1-(2,6-difluorobenzyl)-5-chloroindoline-2,3-dione | 1160248-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2,6-difluorobenzyl)-5-chloroindoline-2,3-dione
• 英文别名: 5-Chloro-1-[(2,6-difluorophenyl)methyl]-1H-indole-2,3-dione；5-chloro-1-[(2,6-difluorophenyl)methyl]indole-2,3-dione
• CAS: 1160248-49-6
• 化学式: C₁₅H₈ClF₂NO₂
• 分子量: 307.684
• InChiKey: BFGWPNASFZKVNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟溴苄 、 5-氯靛红 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以72%的产率得到1-(2,6-difluorobenzyl)-5-chloroindoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  利用 DBU 加速微波辅助靛红 N-烷基化

  摘要：

  使用 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene (DBU) 作为碱，在乙醇中微波辐射下，可以实现各种靛红与烷基或苄基卤化物的 N-烷基化。所采用的条件允许此类底物的加速合成，其中产物在简单过滤后以高产率和高纯度从反应混合物中沉淀。正如将要描述的，微波辐射提供了一种相对快速的方法，在封闭的小瓶中，在 140°C 下，在 10-25 分钟的时间内，使靛红与各种苄基卤化物、炔丙基溴和溴乙酸乙酯发生 N-烷基化。该报告首次报道了 DBU 用于此目的，与其他方法相比，它允许促进分离纯产品，同时避免提取或色谱纯化步骤。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.205

文献信息

• N-alkylation of isatins utilizing KF/alumina
  作者：Charles M. Clay、Hagar M. Abdallah、Carly Jordan、Kyle Knisley、Daniel M. Ketcha

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.629

  日期：——

  The N-alkylation of isatins by a variety of alkyl halides and one acrylate has been demonstrated utilizing KF/Al 2O3 in acetonitrile (ACN) under microwave-irradiation (180 o C) or thermally at reflux.

  在微波辐射 (180 o C) 或加热回流下，使用 KF/Al 2O3 在乙腈 (ACN) 中使用各种烷基卤化物和一种丙烯酸酯对靛红进行 N-烷基化已被证明。