(E)-butyl oct-2-enoate | 57403-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-butyl oct-2-enoate
• 英文别名: 2-Octenoic acid, butyl ester；butyl (E)-oct-2-enoate
• CAS: 57403-32-4
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: JACBBOONWJFMBB-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• LogP：
  5.036 (est)
• 保留指数：
  1404

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸丁酯 在 吡啶 、 copper diacetate 、 sodium sulfate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (E)-butyl oct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的烯基硼酸与磷叶立德偶联反应制备α，β-不饱和酯和α，β-不饱和γ-酮酯的可调谐路线

  摘要：

  通过在温和的条件下通过铜催化的磷化磷与烯基硼酸的氧化偶联反应，开发了一种可调谐策略，以高至极好的收率制备α，β-不饱和酯和α，β-不饱和γ-酮酯。不加水的反应得到α，β-不饱和酯，酮和酰胺，而α，β-不饱和γ-酮酯，1,4-α，β-不饱和二酮和α，β-不饱和γ-酮酰胺是使用5.0当量时获得。水。高2 O 18标记实验表明，水在α，β-不饱和γ-酮酸酯的形成中起着重要作用。在机理研究的基础上，提出了α，β-不饱和酯和α，β-不饱和γ-酮酯的合理形成机理。salts盐也可以代替磷化磷化物直接用作偶联伴侣。该反应表现出广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，良好的区域选择性和多种偶联产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701640

文献信息

• Process for the production of keto-diesters
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0334455A1

  公开（公告）日：1989-09-27

  Process for the preparation of keto-diesters which comprises reacting an alkyl ester of a 2-alkenoic acid and an aldehyde in the presence of a catalyst, wherein an aldehyde having two formylic hydrogen atoms is reacted in liquid phase solution with the ester.

  制备酮二酯的工艺，包括在催化剂存在下使 2-烯酸的烷基酯和醛反应，其中具有两个甲酰氢原子的醛在液相溶液中与酯反应。
• US4800231A
  申请人：——

  公开号：US4800231A

  公开（公告）日：1989-01-24
• A Tunable Route to Prepare α,β-Unsaturated Esters and α,β-Unsaturated-γ-Keto Esters through Copper-Catalyzed Coupling of Alkenyl Boronic Acids with Phosphorus Ylides
  作者：Hong-Yan Bi、Feng-Ping Liu、Cui Liang、Gui-Fa Su、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1002/adsc.201701640

  日期：2018.4.3

  strategy to prepare α,β‐unsaturated esters and α,β‐unsaturated‐γ‐keto esters in good to excellent yields was developed through copper‐catalyzed oxidative coupling of phosphorus ylides with alkenyl boronic acids under mild conditions. The reaction without water afforded α,β‐unsaturated esters, ketones, and amides while α,β‐unsaturated‐γ‐keto esters, 1,4‐α,β‐unsaturated diketones and α,β‐unsaturated‐γ‐keto

  通过在温和的条件下通过铜催化的磷化磷与烯基硼酸的氧化偶联反应，开发了一种可调谐策略，以高至极好的收率制备α，β-不饱和酯和α，β-不饱和γ-酮酯。不加水的反应得到α，β-不饱和酯，酮和酰胺，而α，β-不饱和γ-酮酯，1,4-α，β-不饱和二酮和α，β-不饱和γ-酮酰胺是使用5.0当量时获得。水。高2 O 18标记实验表明，水在α，β-不饱和γ-酮酸酯的形成中起着重要作用。在机理研究的基础上，提出了α，β-不饱和酯和α，β-不饱和γ-酮酯的合理形成机理。salts盐也可以代替磷化磷化物直接用作偶联伴侣。该反应表现出广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，良好的区域选择性和多种偶联产物。