2-丁基-3-氧杂-1-氮杂螺[4.4]壬-1-烯-4-酮 | 15026-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-丁基-3-氧杂-1-氮杂螺[4.4]壬-1-烯-4-酮
• 英文名称: 2-Butyl-3-oxa-1-aza-spiro<4,4>non-1-en-4-on
• 英文别名: 2-butyl-3-oxa-1-aza-spiro[4.4]non-1-en-4-one；2-n-butyl-3-oxa-1-azaspiro-[4.4]-non-1-en-4-one；2-Butyl-3-oxa-1-azaspiro[4.4]non-1-en-4-one
• CAS: 15026-81-0
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: PZEVCAJJKYFOGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'-(1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-yl)methanamine hydrochloride 、 2-丁基-3-氧杂-1-氮杂螺[4.4]壬-1-烯-4-酮 在 甲烷磺酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 160.0 ℃ 、20.0 kPa 条件下， 反应 2.5h， 以70.5%的产率得到厄贝沙坦
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing an angiotensin II receptor antagonist

  摘要：

  制备厄贝沙坦的过程，用于制备其保护形式，或者其药用可接受的盐的过程，包括联苯胺衍生物和噁唑酮衍生物之间的反应。

  公开号：

  EP1749828A1
• 作为产物：
  描述：

  N-戊酰基氨基环戊烷-1-羧酸 在 乙酸酐 作用下， 反应 0.33h， 生成 2-丁基-3-氧杂-1-氮杂螺[4.4]壬-1-烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Winters,G. et al., Farmaco, Edizione Scientifica, 1966, vol. 21, p. 624 - 630

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new process for the preparation of irbesartan
  申请人：KRKA, tovarna zdravil, d.d., Novo mesto

  公开号：EP2194050A1

  公开（公告）日：2010-06-09

  A process for the preparation of Irbesartan or a pharmaceutically acceptable salt thereof comprising the step of coupling the 1-pentanamidocyclapentanecarboxamide of formula (V) with 4'-substituted methyl biphenyl-2-carbonitrile or 1-(4'-substituted methyl biphenyl-2-yl)-1H-tetrazole wherein tetrazole can be protected or unprotected to obtain the N-[(2'-cyanobiphenyl-4-yl)methyl]-1-pentanamidocyclopentanecarboxamide or N-[1-([2'-(1H-tetrazol-1-yl)biphenyl-4-yl]methylamino)methyl)cydopentyl]pentanamide wherein tetrazole can be protected or unprotected that is further processed to Irbesartan or a pharmaceutical acceptable salt thereof.

  制备厄贝沙坦或其药用可接受盐的方法包括以下步骤：将式（V）的1-戊酰胺环戊烷羧酰胺与4'-取代甲基联苯基-2-碳腈或1-(4'-取代甲基联苯基-2-基)-1H-四唑偶联，其中四唑可以被保护或未被保护，得到N-[(2'-氰基联苯基-4-基)甲基]-1-戊酰胺环戊烷羧酰胺或N-[1-([2'-(1H-四唑-1-基)联苯基-4-基]甲基氨基}甲基)环戊基]戊酰胺，其中四唑可以被保护或未被保护，进一步处理得到厄贝沙坦或其药用可接受盐。
• Process for Preparing an Angiotensin II Receptor Antagonist
  申请人：Bessa Belmunt Jordi

  公开号：US20080281097A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  Process for preparing angiotensin II receptor antagonists, in particular irbesartan, protected forms for the preparation thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, that comprises the reaction between a biphenylamino derivative and an oxazolone derivative. New intermediates are useful for the preparation of angiotensin II receptor antagonists.

  制备血管紧张素II受体拮抗剂（特别是厄贝沙坦）的过程，其保护形式的制备，或其药学上可接受的盐，包括联苯胺衍生物和噁唑烷衍生物之间的反应。新的中间体对于制备血管紧张素II受体拮抗剂是有用的。
• PROCESS FOR PREPARING AN ANGIOTENSIN II RECEPTOR ANTAGONIST
  申请人：Farmaprojects, S.A.

  公开号：EP1919469B1

  公开（公告）日：2011-02-16
• [EN] PROCESS FOR PREPARING AN ANGIOTENSIN II RECEPTOR ANTAGONIST<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'UN ANTAGONISTE DES RECEPTEURS DE L'ANGIOTENSINE II
  申请人：FARMAPROJECTS S A

  公开号：WO2007017469A2

  公开（公告）日：2007-02-15

  [EN] Process for preparing angiotensin II receptor antagonists, in particular irbesartan, protected forms for the preparation thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, that comprises the reaction between a biphenylamino derivative and an oxazolone derivative. New intermediates are useful for the preparation of angiotensin II receptor antagonists.
  [FR] L'invention concerne un procédé de préparation d'antagonistes des récepteurs de l'angiotensine II, en particulier l'irbesartan, des formes protégées destinées à la préparation de ces composés ou un sel pharmaceutiquement acceptable de ceux-ci. Le procédé comporte la mise en réaction d'un dérivé biphénylamino et d'un dérivé d'oxazolone. L'invention concerne aussi de nouveaux produits intermédiaires utiles dans la préparation des antagonistes des récepteurs de l'angiotensine II.
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF IRBESARTAN<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'IRBESARTAN
  申请人：ALEMBIC LTD

  公开号：WO2007052301A3

  公开（公告）日：2007-07-12

  [EN] The present invention relates to the novel process for the preparation of Irbesartan of formula (I) by using the 2-(n-Butyl)-3-oxa-1-azaspiro [4.4]non-1-en-4-one of formula (II) with 4-aminomethyl-2'-cyanobiphenyl of formula (IIIa).
  [FR] La présente invention concerne le nouveau procédé de préparation d'irbésartan de formule (I) reposant sur l'utilisation de la 2-(n-butyl)-3-oxa-1-azaspiro[4,4]non-1-én-4-one de formule (II) associée au 4-aminométhyl-2'-cyanobiphényle de formule (IIIa).