1-Acetoxy-cis-cyclododecen | 71365-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Acetoxy-cis-cyclododecen
• 英文别名: [(1E)-cyclododecen-1-yl] acetate
• CAS: 71365-98-5
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: MVDXLMZXIHINTD-SDNWHVSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Acetoxy-cis-cyclododecen 在 氯化铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到2-氯环十二酮
  参考文献：
  名称：

  Highly convenient electrolysis procedure for the preparation of .alpha.-halogenated ketones and acetals from enol acetates, enol ethers, and silyl enol ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01301a044
• 作为产物：
  描述：

  醋酸异丙酯 、 环十二酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 24.0h， 生成 1-Acetoxy-cis-cyclododecen
  参考文献：
  名称：

  α-硝基酮在水中的迈克尔反应的实用且用户友好的程序

  摘要：

  多种 α,β-不饱和羰基衍生物在水中、室温下、不添加任何催化剂或在非常稀的碳酸钾水溶液中与几种 α-硝基环烷酮进行选择性迈克尔加成。这两种制备方法都构成了先前程序的新的、环境友好的和更有效的替代方法。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42096

文献信息

• Synthesen makrocyclischer Lactone durch Ringerweiterung Herstellung von (±)-Phoracantholid I, (±)-Dihydrorecifeiolid und (±)-15-Hexadecanolid
  作者：Kalina Kostava、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19840670708

  日期：1984.11.7

  Syntheses of Macrocyclic Lactones by Ring Enlargement Reaction Reaction. Preparation of (±)-Phoracantholide I, (±)-Dihydrorecifeiolide and (±)-15-Hexadecanolide

  通过环扩大反应反应合成大环内酯。制备（±）-邻苯三甲酚I，（±）-二氢瑞吉奥奈德和（±）-15-十六烷内酯
• New synthetic methods for α,β -unsaturated ketones, aldehydes, esters and lactones by the palladium-catalyzed reactions of silyl enol ethers, ketene silyl acetals, and enol acetates with allyl carbonates
  作者：Ichiro Minami、Kazuhiko Takahashi、Isao Shimizu、Tsuneo Kimura、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90587-3

  日期：1986.1

  Silyl enol ethers and ketene silyl acetals derived from ketones, aldehydes, esters and lactones are converted into α,β-unsaturated ketones, aldehydes, esters and lactones by treatment with allyl carbonates in high yields using the palladium—bis(diphenylphosphino)ethane (dppe) complex as catalyst. Phosphine-free palladium catalyst instead of the palladium—phosphine complex gives a higher selectivity

  通过使用钯-双（二苯基膦基）乙烷（dppe）用碳酸烯丙酯进行高收率处理，将由酮，醛，酯和内酯衍生的甲硅烷基烯醇醚和乙烯酮甲硅烷基缩醛转化为α，β-不饱和酮，醛，酯和内酯。 ）络合物作为催化剂。不含磷的钯催化剂代替钯-膦配合物为制备环戊烯酮，环辛烯酮，二烯酮，α，β-不饱和酯和内酯提供了更高的选择性。作为溶剂，必不可少的是使用乙腈等腈。在其他溶剂中，发生烯丙基化。通过使用钯配合物和甲醇三丁基锡作为双金属催化剂，通过与乙腈中的碳酸烯丙酯反应，将衍生自酮的烯醇乙酸酯转化为α，β-不饱和酮。
• One-step synthesis of α,β-unsaturated ketones by the reaction of enol acetates with allyl methyl carbonate catalyzed by palladium and tin compounds
  作者：Jiro Tsuji、Ichiro Minami、Isao Shimizu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94161-3

  日期：1983.1

  Enol acetates derived from saturated ketones are converted to α,β-unsaturated ketones by heating with allyl methyl carbonate in MeCN by bimetallic catalysis of palladium-phosphine complex and tin methoxide.

  通过钯-膦配合物和甲醇锡的双金属催化作用，在MeCN中与碳酸甲基丙烯酯加热，将衍生自饱和酮的烯醇乙酸酯转化为α，β-不饱和酮。
• Taming elemental fluorine: Indirect use of fluorine for the synthesis of α-fluoroketones[1]
  作者：Shlomo Rozen、Ynon Menahem

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85146-5

  日期：1980.7

  Fluorine and sodium trifluoroacetate react at −75° to produce a variety of fluoroxy-compounds. Although it is possible to direct the reaction towards the formation of CF3COOF or CF3CF2OF, mixtures may be used when only the electrophilic fluorine has to be attached to the molecule of interest. Such is the case of the reaction of enol-acetates with the mixture of the fluoroxy reagents. A wide variety

  氟和三氟乙酸钠在-75°下反应生成各种氟代化合物。尽管可以将反应引导至CF 3 COOF或CF 3 CF 2 OF的形成，但是当仅亲电氟必须连接到目标分子上时，可以使用混合物。烯醇-乙酸酯与氟代试剂混合物的反应就是这种情况。测试了多种化合物，包括类固醇和含有各种官能团。在大多数情况下，以良好至非常高的收率获得了所需的α-氟代酮。新的含氟化合物是编号为和的化合物。
• Unique Michael Addition-Initiated Domino Reaction for the Stereoselective Synthesis of Functionalized Macrolactones from α-Nitroketones in Water
  作者：Giorgio Giorgi、Sonia Miranda、Pilar López-Alvarado、Carmen Avendaño、Jean Rodriguez、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1021/ol0505860

  日期：2005.5.1

  beta-unsaturated aldehydes in aqueous base was discovered, leading to the one-pot synthesis of hitherto unknown functionalized, bridged, bicyclic lactones containing 10-, 11-, 13-, and 15-membered rings. The structures of these heterocyclic compounds, containing also an unusual 6-hydroxy-1,2-oxazine ring, were determined by spectral and single-crystal X-ray diffraction studies.

  [反应：请参见文字]。发现了α-硝基环烷酮与碱在水溶液中的α-烷基α，β-不饱和醛发生独特的多米诺反应，导致迄今未知的功能化，桥连，双环内酯的一锅合成，其中内含10-，11-，13-，和15元环。通过光谱和单晶X射线衍射研究确定了这些杂环化合物的结构，其中还包含一个不寻常的6-羟基-1,2-恶嗪环。