N-(4-fluorobenzyl)hydrazinecarbothioamide | 871548-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorobenzyl)hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: 3-Amino-1-[(4-fluorophenyl)methyl]thiourea；1-amino-3-[(4-fluorophenyl)methyl]thiourea
• CAS: 871548-21-9
• 化学式: C₈H₁₀FN₃S
• mdl: MFCD00113788
• 分子量: 199.252
• InChiKey: MJSVKHSJGSNMFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-fluorobenzyl)hydrazinecarbothioamide 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过靶标敲低和机制多样化的抑制剂评估结核分枝杆菌泛酸激酶的脆弱性。

  摘要：

  泛酸激酶 (PanK) 催化泛酸的磷酸化，这是辅酶 A (CoA) 生物合成的第一步和限速步骤。在我们之前的报告中，我们已经确定由 coaA 基因编码的 I 型亚型是结核分枝杆菌中必不可少的泛酸激酶，然后利用这一重要信息来筛选大型文库，以识别机械上不同类别的 PanK 抑制剂。本报告总结了合成和扩展工作，以了解导致优化酶抑制和抗分枝杆菌活性的结构-活性关系。此外，我们报告了两种不同类别的抑制剂的进展，三唑类是 ATP 竞争者，而联芳基乙酸具有混合抑制模式。共结晶研究提供了这些抑制剂与酶结合的证据。这进一步证实了联芳酸对野生型结核分枝杆菌菌株具有 MIC 以及随后在过表达 PanK 的菌株中建立了与 MIC 上升的目标联系。另一方面，ATP 竞争者仅在具有降低的 PanK 表达水平的结核分枝杆菌敲低菌株中具有细胞活性。此外，对结核分枝杆菌 PanK (MtPanK) 敲低菌株进行的体外和体内

  DOI：

  10.1128/aac.00140-14
• 作为产物：
  描述：

  对氟苄胺 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 N-(4-fluorobenzyl)hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  一些N 4-苄基取代的5-硝基异丁香-3-硫代半金属咔唑的合成，X射线分子结构，生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  合成了一系列的十五个N 4-苄基取代的5-硝基异丁香3-硫代半金属咔唑5a - o并评估了其对脲酶的抑制，植物毒性和细胞毒性的影响。所有化合物 均被证明是该酶的高效抑制剂，显示出抑制活性（IC 50 = 0.87±0.25–8.09±0.23μM）比参考抑制剂硫脲（IC 50  = 22.3± 1.12μM）好得多，因此可以发挥作用作为有说服力的线索，可以进一步研究。在植物毒性测定中，测试了15种硫半脲中的12种，即5a - e，5g，5i和5k - o似乎是活跃的，在最高测试浓度（1000或500μg/ mL）下，表现出微弱或不显着的生长抑制（5-35％）。相反，盐水虾（卤虫）的致死性生物测定中只有一种化合物（即5i）具有活性，显示了LD 50值为2.55×10 -5  M的细胞毒性活性。还对化合物5a – o进行了分子对接研究，以确定它们的可能存在。酶活性位点的结合方式。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.12.012

文献信息

• Robustness of thioamide dimer synthon, carbon bonding and thioamide–thioamide stacking in ferrocene-based thiosemicarbazones
  作者：Rifat Jawaria、Mazhar Hussain、Zahid Shafiq、Hafiz Badaruddin Ahmad、Muhammad Nawaz Tahir、Hazoor Ahmad Shad、Muhammad Moazzam Naseer

  DOI：10.1039/c4ce02566k

  日期：——

  have shown a general preference for the adoption of the cis, trans conformation about the central thiourea moiety which is ideal for the formation of a dimeric hydrogen-bonded R22(8) ⋯H–N–CS}2 synthon as the building block. Therefore, this dimeric synthon is observed in all of the compounds, with the methyl group particularly set for playing its supportive stabilization role through C–H⋯S and carbon bonding

  现已认识到硫脲作为稳定的超分子合成子在晶体工程中的作用，但是它们的类似物，即硫代半脲/ N-亚氨基硫脲，并未受到应有的重视。为了研究硫代酰胺二聚体合成子和碳键的普遍性，已经设计，合成了五种与结构相关的二茂铁基硫代半碳氮杂化合物1-5，并对其进行了晶体学表征。所有化合物均显示出优先选择围绕中央硫脲部分的顺式，反式构象，这对于形成二聚氢键合的R 2 2（8）⋯H–N–C S}是理想的2个synthon作为构建块。因此，在所有化合物中均观察到这种二聚体合成子，其中的甲基特别通过C–H⋯S和碳键相互作用发挥其支持性稳定作用。在化合物2以外的所有化合物中均观察到碳键。通过N–H⋯H–C相互作用以反式构象存在的中心对称排列的硫酰胺质子会导致除3以外的所有化合物形成拓扑变化的带状结构，其中观察到二聚体分子呈阶梯状排列。1-5晶体包装的另一个显着特征是在所有五个化合物中都观察到的硫酰胺-硫酰胺堆积。硫酰
• Synthesis, X-ray molecular structure, biological evaluation and molecular docking studies of some N 4 -benzyl substituted 5-nitroisatin-3-thiosemicarbazones
  作者：Humayun Pervez、Nazia Khan、Sumera Zaib、Muhammad Yaqub、Muhammad Moazzam Naseer、Muhammad Nawaz Tahir、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.12.012

  日期：2017.2

  as persuasive leads for further studies. In phytotoxicity assay, twelve out of fifteen thiosemicarbazones tested i.e. 5a–e, 5g, 5i and 5k–o appeared to be active, exhibiting weak or non-significant (5–35%) growth inhibition at the highest tested concentrations (1000 or 500 μg/mL). In contrast, only one compound i.e. 5i was active in the brine shrimp (Artemia salina) lethality bioassay, demonstrating

  合成了一系列的十五个N 4-苄基取代的5-硝基异丁香3-硫代半金属咔唑5a - o并评估了其对脲酶的抑制，植物毒性和细胞毒性的影响。所有化合物 均被证明是该酶的高效抑制剂，显示出抑制活性（IC 50 = 0.87±0.25–8.09±0.23μM）比参考抑制剂硫脲（IC 50  = 22.3± 1.12μM）好得多，因此可以发挥作用作为有说服力的线索，可以进一步研究。在植物毒性测定中，测试了15种硫半脲中的12种，即5a - e，5g，5i和5k - o似乎是活跃的，在最高测试浓度（1000或500μg/ mL）下，表现出微弱或不显着的生长抑制（5-35％）。相反，盐水虾（卤虫）的致死性生物测定中只有一种化合物（即5i）具有活性，显示了LD 50值为2.55×10 -5  M的细胞毒性活性。还对化合物5a – o进行了分子对接研究，以确定它们的可能存在。酶活性位点的结合方式。
• Carbazole-based semicarbazones and hydrazones as multifunctional anti-Alzheimer agents
  作者：Kishan B. Patel、Dushyant V. Patel、Nirav R. Patel、Ashish M. Kanhed、Divya M. Teli、Bhumi Gandhi、Bhavik S. Shah、Bharat N. Chaudhary、Navnit K. Prajapati、Kirti V. Patel、Mange Ram Yadav

  DOI：10.1080/07391102.2021.1942212

  日期：2022.11.29

  Abstract With the aim to combat a multi-faceted neurodegenerative Alzheimer’s disease (AD), a series of carbazole-based semicarbazide and hydrazide derivatives were designed, synthesized and assessed for their cholinesterase (ChE) inhibitory, antioxidant and biometal chelating activity. Among them, (E)-2-((9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)methylene)-N-(pyridin-2-yl)hydrazinecarbothioamide (62) and (E)-2-(

  摘要 为了对抗多方面的神经退行性阿尔茨海默病 (AD)，设计、合成了一系列基于咔唑的氨基脲和酰肼衍生物，并评估了它们的胆碱酯酶 (ChE) 抑制、抗氧化和生物金属螯合活性。其中，( E )-2-((9-ethyl-9 H -carbazol-3-yl)methylene) -N- (pyridin-2-yl)hydrazinecarbothioamide( 62 )和( E )-2-((9 -ethyl-9 H -carbazol-3-yl)methylene)- N -(5-chloropyridin-2-yl)hydrazinecarbothioamide ( 63 ) 成为具有良好 ChE 抑制活性的首要候选物（IC 50值为 1.37 µM 和 1.18 µM对于hAChE， Eq BuChE 的IC 50值分别为 2.69 µM 和 3.31 µM ）。所有测试化合物均显示出出色的抗氧化活性（化合物
• Probing ferrocene-based thiosemicarbazones and their transition metal complexes as cholinesterase inhibitors
  作者：Rifat Jawaria、Mazhar Hussain、Hafiz Badaruddin Ahmad、Muhammad Ashraf、Safdar Hussain、Muhammad Moazzam Naseer、Muhamamd Khalid、Muhammad Ajaz Hussain、Mariya al-Rashida、Muhammad Nawaz Tahir、Sumreen Asim、Zahid Shafiq

  DOI：10.1016/j.ica.2020.119658

  日期：2020.8

  The transition metal complexes (Cu(II) and Co(II)) of ferrocene-based thiosemicarbazones hitherto were synthesized (compounds 13-39) by the condensation of different thiosemicarbazides with acetylferrocene in presence of catalytic amount of acetic acid, characterized and their inhibitory potential against acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE) was evaluated. Both the ligands and their metal complexes in general showed moderate to potent inhibition activity against the said enzymes. All the Cu(II) complexes were found more potent than their respective ligands or with complexes of other metals. Similarly, the studied Co(II) complexes also showed potent inhibition of enzymes inhibition and was found even higher than the standard "Eserine" but with slightly higher IC50 values than that of Cu(II) complexes. In silico studies supported the structure activity relationship of the compounds.
• 10.17344/acsi.2017.36
  作者：Pervez, Humayun、Khan, Nazia、Iqbal, Jamshed、Zaib, Sumera、Yaqub, Muhammad、Naseer, Muhammad Moazzam

  DOI：10.17344/acsi.2017.36

  日期：——