5-Ethyl-4-hydroxynonan-2-one | 6289-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-Ethyl-4-hydroxynonan-2-one
• CAS: 6289-50-5
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• 分子量: 186.294
• InChiKey: KLFOGTXGKVUOOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.906±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙基已基醛 、 二丙酮醇 在 三甲基铝 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 以73%的产率得到5-Ethyl-4-hydroxynonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  铝通过逆醛醇缩合反应生成烯醇：催化串联醛醇转移-醛与酮与醛的醛醇加成物的Tischtschenko反应

  摘要：

  已发现衍生自双酚，联萘酚和邻苯二酚的双齿铝螯合物是酮与酮的醛醇缩合醛与脂肪族或芳族醛的醛醇缩合反应的有效催化剂，从而形成了酮与醛的醛醇式加合物。在过量的脂族醛存在下，观察到催化串联的羟醛转移-Tischtschenko反应。串联反应产生具有高抗选择性和中等至良好化学产率的1，3-二醇单酯。1,2-不饱和醛在醛醇缩合反应中的反应性较低，与脂族和芳族醛相比，需要使用2–4倍高的催化剂负载量。在形成α-取代的羟醛和2-取代的单酯时观察到较差的非对映选择性。抗-1,3-二醇表明醛醇转移反应对所研究的催化剂不是非对映选择性的。已发现酰基单迁移限制了二醇单酯的高度1，3-抗选择性形成的效用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01191-8

文献信息

• Processes for preparing beta-hydroxy-ketones and alpha,beta-unsaturated ketones
  申请人：Barnicki Donald Scott

  公开号：US20050004401A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  Processes for producing β-hydroxy-ketones and α,β-unsaturated ketones are disclosed which comprise the crossed condensation of an aldehyde with a ketone in the presence of a hydroxide or alkoxide of alkali metal or an alkaline earth metal as catalyst. The products of the process, β-hydroxy-ketones and α,β-unsaturated ketones, are useful for the preparation of many commercially important products in the chemical process industries including solvents, drug intermediates, flavors and fragrances, other specialty chemical intermediates.

  披露了生产β-羟基酮和α,β-不饱和酮的过程，这些过程包括在碱金属或碱土金属的氢氧化物或醇盐的催化下，醛与酮的交叉缩合。该过程的产品，即β-羟基酮和α,β-不饱和酮，对于化学工艺工业中许多商业上重要产品的制备非常有用，包括溶剂、药物中间体、香精和香料、以及其他专用化学品中间体。
• First Catalytic Aldol-Transfer Reaction via Aluminum Enolates: A New Way To Generate Aldol Adducts of Aldehydes from Aldol Adducts of Ketones
  作者：Ilkka Simpura、Vesa Nevalainen

  DOI：10.1002/1521-3773(20001002)39:19<3422::aid-anie3422>3.0.co;2-u

  日期：2000.10.2
• PROCESSES FOR PREPARING BETA-HYDROXY-KETONES AND ALPHA, BETA-UNSATURATED KETONES
  申请人：EASTMAN CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP1638913A1

  公开（公告）日：2006-03-29
• US6960694B2
  申请人：——

  公开号：US6960694B2

  公开（公告）日：2005-11-01
• [EN] PROCESSES FOR PREPARING BETA-HYDROXY-KETONES AND ALPHA, BETA-UNSATURATED KETONES<br/>[FR] PROCEDES D'ELABORATION DE BETA-HYDROXY-CETONES ET DE CETONES ALPHA, BETA-INSATUREES
  申请人：EASTMAN CHEM CO

  公开号：WO2005005361A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  Processes for producing β-hydroxy-ketones and a,β-­unsaturated ketones are disclosed which comprise the crossed condensation of an aldehyde with a ketone in the presence of a hydroxide or aikoxide of aikali metal or an aikaline earth metal as catalyst. The products of the process, β-hydroxy­ketones and a,β-unsaturated ketones, are useful for the preparation of many commercially important products in the chemical process industries including solvents, drug intermediates, flavors and fragrances, other specialty chemical intermediates.