4-(2-(3-(R,S)-Methylpiperazin-1-yl)pyridin-5-yl)-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-pyrimidineamine | 207282-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(2-(3-(R,S)-Methylpiperazin-1-yl)pyridin-5-yl)-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-pyrimidineamine
• 英文别名: {4-[6-(3-Methyl-piperazin-1-yl)-pyridin-3-yl]-pyrimidin-2-yl}-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-amine；4-[6-(3-methylpiperazin-1-yl)pyridin-3-yl]-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrimidin-2-amine
• CAS: 207282-09-5
• 化学式: C₂₃H₂₈N₆O₃
• 分子量: 436.514
• InChiKey: GIOJCQJQBGTVBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(3-(R,S)-Methylpiperazin-1-yl)pyridin-5-yl)-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-pyrimidineamine 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-(2-(3(S),4-Dimethylpiperazin-1-yl)pyridin-5-yl)-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-pyrimidineamine
  参考文献：
  名称：

  2-Pyrimidineamine derivatives and processes for their preparation

  摘要：

  通式（1）##STR1##描述了Ar为可选择取代的芳香族基团；R.sup.2为氢或卤素原子或一个基团--X.sup.1--R.sup.2a，其中X.sup.1为直接键或连接原子或基团，R.sup.2a为可选择取代的直链或支链烷基，烯基或炔基基团；R.sup.3为可选择取代的杂环烷基基团；以及它们的盐、溶剂合物、水合物和N-氧化物。这些化合物是选择性蛋白酪氨酸激酶抑制剂，特别是激酶ZAP-70和syk，并可用于预防和治疗免疫或过敏性疾病以及涉及不当血小板活化的疾病。

  公开号：

  US06114333A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-乙酰基吡啶 在 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 4-(2-(3-(R,S)-Methylpiperazin-1-yl)pyridin-5-yl)-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-pyrimidineamine
  参考文献：
  名称：

  4-Pyridin-5-yl-2-(3,4,5-trimethoxyphenylamino)pyrimidines: Potent and selective inhibitors of ZAP 70

  摘要：

  Activation of the tyrosine kinase ZAP 70 has been shown to be crucial to the transduction of the T-cell receptor signalling pathway, which leads ultimately to proliferation, cytokine gene expression and T-cell effector functions. A series of 2-phenylaminopyrimidines have been identified as potent and selective inhibitors of ZAP 70(1) (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00615-0

文献信息

• 2-PYRIMIDINEAMINE DERIVATIVES AND PROCESSES FOR THEIR PREPARATION
  申请人：CELLTECH THERAPEUTICS LIMITED

  公开号：EP0934304A1

  公开（公告）日：1999-08-11
• US6114333A
  申请人：——

  公开号：US6114333A

  公开（公告）日：2000-09-05
• US6552029B1
  申请人：——

  公开号：US6552029B1

  公开（公告）日：2003-04-22
• [EN] 2-PYRIMIDINEAMINE DERIVATIVES AND PROCESSES FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] DERIVES DE 2-PYRIMIDINEAMINE ET PROCEDES DE PREPARATION
  申请人：CELLTECH THERAPEUTICS LIMITED

  公开号：WO1998018782A1

  公开（公告）日：1998-05-07

  (EN) Compounds of general formula (1) are described wherein: Ar is an optionally substituted aromatic group; R2 is a hydrogen or halogen atom or a group -X1-R2a where X1 is a direct bond or a linker atom or group, and R2a is an optionally substituted straight or branched chain alkyl, alkenyl or alkynyl group; R3 is an optionally substituted heterocycloalkyl group; and the salts, solvates, hydrates and N-oxides thereof. The compounds are selective protein tyrosine kinase inhibitors, particularly the kinases ZAP-70 and syk and are of use in the prophylaxis and treatment of immune or allergic diseases and diseases involving inappropriate platelet activation.(FR) L'invention concerne des composés représentés par la formule générale (1), dans laquelle Ar est un groupe aromatique facultativement substitué; R2 est un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un groupe -X1-R2a dans lequel X1 est une liaison directe ou un atome ou un groupe lieurs et R2a est un groupe alkyle, alcényle ou alkynyle à chaîne droite ou ramifiée facultativement substitué; R3 est un groupe hétérocycloalkyle facultativement substitué, l'invention concernant également les sels, les solvates, les hydrates et les N-oxydes desdits composés. Lesdits composés sont des inhibiteurs sélectifs de tyrosine-kinase, en particuliers des kinases ZAP-70 et syk, et sont utilisés dans le traitement préventif et curatif de maladies immunitaires ou allergiques et de maladies entraînant une mauvaise activation plaquettaire.
• 2-Pyrimidineamine derivatives and processes for their preparation
  申请人：Celltech Therapeutics Ltd.

  公开号：US06114333A1

  公开（公告）日：2000-09-05

  Compounds of general formula (1) ##STR1## are described wherein: Ar is an optionally substituted aromatic group; R.sup.2 is a hydrogen or halogen atom or a group --X.sup.1 --R.sup.2a where X.sup.1 is a direct bond or a linker atom or group, and R.sup.2a is an optionally substituted straight or branched chain alkyl, alkenyl or alkynyl group; R.sup.3 is an optionally substituted heterocycloalkyl group; and the salts, solvates, hydrates and N-oxides thereof. The compounds are selective protein tyrosine kinase inhibitors, particularly the kinases ZAP-70 and syk and are of use in the prophylaxis and treatment of immune or allergic diseases and diseases involving inappropriate platelet activation.

  通式（1）##STR1##描述了Ar为可选择取代的芳香族基团；R.sup.2为氢或卤素原子或一个基团--X.sup.1--R.sup.2a，其中X.sup.1为直接键或连接原子或基团，R.sup.2a为可选择取代的直链或支链烷基，烯基或炔基基团；R.sup.3为可选择取代的杂环烷基基团；以及它们的盐、溶剂合物、水合物和N-氧化物。这些化合物是选择性蛋白酪氨酸激酶抑制剂，特别是激酶ZAP-70和syk，并可用于预防和治疗免疫或过敏性疾病以及涉及不当血小板活化的疾病。