N-(4-acetyloxybutyl)phthalimide | 7606-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(4-acetyloxybutyl)phthalimide
• 英文别名: N-(4-acetoxy-butyl)-phthalimide；acetic acid-(4-phthalimido-butyl ester)；Essigsaeure-(4-phthalimido-butylester)；N-(4-Acetoxy-butyl)-phthalimid；N-Phthalimidobutan-1-ol-acetat；4-Phthalimidobutyl acetate；4-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)butyl acetate；4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)butyl acetate
• CAS: 7606-22-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: DRHCLCUEKCNWRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59.5 °C
• 沸点：
  394.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-acetyloxybutyl)phthalimide 在 weakly basic anion exchange resin (DIAION WA-20) 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到4-氨基-1-丁醇
  参考文献：
  名称：

  Hydrolysis ofN-Substituted Phthalimides Using Anion Exchange Resins. Synthesis of Hydroxy-Substituted Aliphatic Primary Amines (Amino Alcohols)

  摘要：

  使用阴离子交换树脂成功地将 N-取代邻苯二甲酰亚胺水解为相应的羟基取代脂肪族伯胺（氨基醇）。事实证明，这种方法对于难以分离的水溶性产品非常有用。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27000
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 在 锰 、 nickel bromide 2,2’-bipyridine complex 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 lithium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 N-(4-acetyloxybutyl)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺作为氮亲电子试剂通过还原交叉偶联构建 C-N 键

  摘要：

  N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺是邻苯二甲酰亚胺衍生物的一种，在合成中具有重要意义，主要用作自由基前体。而邻苯二甲酰亚胺装置长期以来一直被视为废物流的一部分。 C-N键的构建一直是一个热点，特别是在还原交叉耦合方面。本文描述了N-甲氧基邻苯二甲酰亚胺与卤代烷的镍催化还原交叉偶联反应，其中N-甲氧基邻苯二甲酰亚胺充当氮亲电子试剂。这种策略提供了一种在温和中性条件下构建 C-N 键的新方法。烷基氯、烷基溴、烷基碘和磺酸盐都适合这种转化。此外，该反应可以耐受广泛的底物范围，特别是碱敏感的官能团（硼或硅基团），以及竞争性亲核基团（酚和酰胺），这些与传统的Gabriel合成在碱性条件下不相容，表现出互补性这项工作的作用为加布里埃尔合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00871

文献信息

• 一种绿色的可见光催化的乙酸酯化合物的制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN113754574A

  公开（公告）日：2021-12-07

  本发明公开了一种绿色的可见光催化的乙酸酯化合物的制备方法，该方法中以LED灯作为光源提供能量，经济易得的一、二、三级醇作为反应底物，三氟甲磺酸铈为催化剂，市场可购买的2,3‑丁二酮为原料。与现有技术相比较，本发明方法具有以下优点：1)采用绿色、温和、高效、节能、环境友好的可见光催化的反应模式；2)反应体系简单且底物范围广，一、二、三级醇均适用于该方法；3）无需添加脱水剂；4)反应产率较高；5)操作比较简单；6)原料廉价易得；7）反应可以实现克级规模及药物分子的后期修饰。
• Ishidate,M. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1961, vol. 9, p. 485 - 491
  作者：Ishidate,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• 492. Inhibitors of flavoprotein enzymes
  作者：R. B. Barlow

  DOI：10.1039/jr9510002225

  日期：——
• Piper,J.R. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1967, vol. 4, p. 298 - 300
  作者：Piper,J.R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• CHAPMAN J. M.; COCOLAS G. H.; HALL I. H., J. MED. CHEM., 1979, 22, NO 11, 1399-1402
  作者：CHAPMAN J. M.、 COCOLAS G. H.、 HALL I. H.

  DOI：——

  日期：——