di-O-butyl 6-O-benzyl-3-O-fluorenylmethoxycarbonyl-4-O-levulinoyl-2-deoxy-2-N-trichloroacetamidothio-β-D-galactopyranosylphosphate | 1443018-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: di-O-butyl 6-O-benzyl-3-O-fluorenylmethoxycarbonyl-4-O-levulinoyl-2-deoxy-2-N-trichloroacetamidothio-β-D-galactopyranosylphosphate
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6S)-6-[dibutoxy(oxido)phosphaniumyl]oxy-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-5-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]oxan-3-yl] 4-oxopentanoate
• CAS: 1443018-85-6
• 化学式: C₄₃H₅₁Cl₃NO₁₃P
• 分子量: 927.21
• InChiKey: AWJUGBGGNSNVHH-PIOUWGHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranose 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.3h， 生成 di-O-butyl 6-O-benzyl-3-O-fluorenylmethoxycarbonyl-4-O-levulinoyl-2-deoxy-2-N-trichloroacetamidothio-β-D-galactopyranosylphosphate
  参考文献：
  名称：

  硫酸皮肤素寡糖的模块化自动固相合成。

  摘要：

  硫酸皮肤素是糖胺聚糖多糖，其作为细胞外基质的一部分具有多种生物学作用。正交保护的D-半乳糖胺和L-艾杜糖醛酸结构单元以及可光裂解的接头对于硫酸皮肤素寡糖的自动合成至关重要。以高收率获得了易于结合的寡糖。

  DOI：

  10.1039/c3cc48860h

文献信息

• Modular automated solid phase synthesis of dermatan sulfate oligosaccharides
  作者：Jeyakumar Kandasamy、Frank Schuhmacher、Heung Sik Hahm、James C. Klein、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1039/c3cc48860h

  日期：——

  extracellular matrix. Orthogonally protected D-galactosamine and L-iduronic acid building blocks and a photo-cleavable linker are instrumental for the automated synthesis of dermatan sulfate oligosaccharides. Conjugation-ready oligosaccharides were obtained in good yield.

  硫酸皮肤素是糖胺聚糖多糖，其作为细胞外基质的一部分具有多种生物学作用。正交保护的D-半乳糖胺和L-艾杜糖醛酸结构单元以及可光裂解的接头对于硫酸皮肤素寡糖的自动合成至关重要。以高收率获得了易于结合的寡糖。