(Z)-1,4-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-2-ene | 182557-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (Z)-1,4-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-2-ene
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-[(Z)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-2-enyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 182557-49-9
• 化学式: C₁₆H₃₀B₂O₄
• 分子量: 308.034
• InChiKey: VTLDFKMEQJRWIF-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢苯并呋喃-5-甲醛 、 (Z)-1,4-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-2-ene 、 三乙基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到rac-(((1R,2S)-1-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-2-((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)but-3-en-1-yl)oxy)triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  对映选择性抗-和SYN -通过质子酸催化醛（Borylmethyl）烯丙基

  摘要：

  对映体选择性的抗-和顺- （borylmethyl）报道通过磷酸催化的醛的烯丙基化。（E）-和（Z）-γ-硼烷基甲基烯丙基硼酸酯试剂都是通过Cu催化的1,3-二烯基硼酸酯的高立体选择性原硼酸酯制备的。用（E）-或（Z）-烯丙基硼试剂进行手性磷酸催化的醛烯丙基化，可提供高收率和高对映选择性的1,2-抗-或1,2-顺式加合物。完成了对morinol D的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03366
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基硼酸频哪醇酯 在 Ru(C₆H₂(CH₃)3NC₃H₄NC₁₀H₁₄)(OOCC(CH₃)3)(CHC₆H₄OCH(CH₃)2) 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到(Z)-1,4-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  使用钌复分解催化剂进行末端烯烃的 Z 选择性均二聚

  摘要：

  使用新型钌催化剂进行末端烯烃的交叉复分解，对 Z-烯烃均二聚体具有优异的选择性。研究发现，即使在高反应转化率下，该反应也能耐受大量官能团、溶剂和温度，同时保持优异的 Z 选择性。

  DOI：

  10.1021/ja203488e

文献信息

• HIGHLY Z-SELECTIVE OLEFINS METATHESIS
  申请人：Schrock Richard R.

  公开号：US20110077421A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  The present invention relates generally to catalysts and processes for the Z-selective formation of internal olefin(s) from terminal olefin(s) via homo-metathesis reactions.

  本发明通常涉及催化剂和过程，用于通过同型交换反应从末端烯烃中Z-选择性地形成内部烯烃。
• Pyridine-Stabilized Fast-Initiating Ruthenium Monothiolate Catalysts for <i>Z</i>-Selective Olefin Metathesis
  作者：Giovanni Occhipinti、Karl W. Törnroos、Vidar R. Jensen

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00441

  日期：2017.9.11

  Pyridine as a stabilizing donor ligand drastically improves the performance of ruthenium monothiolate catalysts for olefin metathesis in comparison with previous versions based on a stabilizing benzylidene ether ligand. The new pyridine-stabilized ruthenium alkylidenes undergo fast initiation and reach appreciable yields combined with moderate to high Z selectivity in self-metathesis of terminal olefins

  与基于稳定的亚苄基醚配体的先前版本相比，作为稳定的供体配体的吡啶可显着提高单硫醇钌钌催化剂在烯烃复分解中的性能。新的吡啶稳定化钌烷基亚烷基在室温下仅需几分钟后，即可快速引发并达到可观的收率，并具有中等至高的Z选择性，可在终端烯烃的自我复分解中进行。而且，它们可以与包括酸在内的多种底物一起使用，并促进ω-链烯酸的自我复分解。吡啶稳定的单硫醇钌钌催化剂在大环闭环复分解反应的高底物稀释度和催化过程中能抵抗100°C以上的高温下也很有效。
• Highly Z-selective olefins metathesis
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US09079173B2

  公开（公告）日：2015-07-14

  The present invention relates generally to catalysts and processes for the Z-selective formation of internal olefin(s) from terminal olefin(s) via homo-metathesis reactions.

  本发明涉及催化剂和过程，用于通过同型烯烃交换反应从末端烯烃中Z-选择性地形成内部烯烃。
• Platinum(0)-catalysed diboration of alka-1,3-dienes with bis(pinacolato)diboron
  作者：Tatsuo Ishiyama、Masafumi Yamamoto、Norio Miyaura

  DOI：10.1039/cc9960002073

  日期：——

  Bis(pinacolato)diboron 1 is selectively added to 1,3-dienes in the presence of an platinum(0) catalyst.

  双（匹克酮酸）二硼 1 在铂（0）催化剂存在下选择性地添加到 1,3-二烯中。
• Highly <i>Z</i>-Selective Metathesis Homocoupling of Terminal Olefins
  作者：Annie J. Jiang、Yu Zhao、Richard R. Schrock、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja908098t

  日期：2009.11.25

  Mo and W MonoAryloxide-Pyrrolide (MAP) otefin metathesis catalysts can couple terminal olefins to give as high as >98% Z-products in moderate to high yields with as little as 0.2% catalyst. Results are reported for 1-hexene, 1-octene, allylbenzene, allyltrimethylsilane, methyl-10-undecenoate, methyl-9-decenoate, allylB(pinacolate), allyloBenzyl, allylNHTosyl, and allylNHPh. It is proposed that high Z-selectivity is achieved because a large aryloxide only allows metallacyclobutanes to form that contain adjacent cis substituents and because isomerization of Z-product to E-product can be stow in that same steric environment.