4-(4-methoxybenzylamino)-2-methanesulfanyl-pyrimidine-5-carboxaldehyde | 211230-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(4-methoxybenzylamino)-2-methanesulfanyl-pyrimidine-5-carboxaldehyde
• 英文别名: 4-((4-Methoxybenzyl)amino)-2-(methylthio)pyrimidine-5-carbaldehyde；4-[(4-methoxyphenyl)methylamino]-2-methylsulfanylpyrimidine-5-carbaldehyde
• CAS: 211230-37-4
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 289.358
• InChiKey: QMXRKSWQEYCSCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxybenzylamino)-2-methanesulfanyl-pyrimidine-5-carboxaldehyde 、 ethyl 3-(4-(4-methoxybenzylamino)-2-methanesulfanyl-pyrimidin-5-yl)acrylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二异丙基乙胺 为溶剂， 以28%的产率得到8-(4-methoxybenzylamino)-2-methanesulfanyl-8H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Pyridopyrimidinone derivatives for treatment of neurodegenerative disease

  摘要：

  这项发明提供了对治疗细胞增殖性疾病（如癌症和再狭窄）有用的吡啶吡嘧啶和4-氨基吡嘧啶。我们现在发现了一组7,8-二氢-2（氨基和硫）吡啶嘧啶和2,4-二氨基吡嘧啶，它们是细胞周期依赖性激酶（cdk）和生长因子介导的激酶的有效抑制剂。这些化合物易于合成，并且可以通过多种途径（包括口服）给药，具有足够的生物利用度。该发明提供了式（I）和式（II）的化合物，其中W为NH、S、SO或SO2，R1包括苯基和取代苯基，R2包括烷基和环烷基，R3包括烷基和氢，R8和R9包括氢和烷基，Z为羧基。该发明还提供了含有式（I或II）化合物的制剂，与其一起使用的药用可接受载体、稀释剂或赋形剂。

  公开号：

  US20040224958A1
• 作为产物：
  描述：

  [4-(4-methoxybenzylamino)-2-methanesulfanyl-pyrimidin-5-yl]-methanol 以 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 以3.87 g (96%)的产率得到4-(4-methoxybenzylamino)-2-methanesulfanyl-pyrimidine-5-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Pyridopyrimidinone derivatives for treatment of neurodegenerative disease

  摘要：

  这项发明提供了对治疗细胞增殖性疾病（如癌症和再狭窄）有用的吡啶吡嘧啶和4-氨基吡嘧啶。我们现在发现了一组7,8-二氢-2（氨基和硫）吡啶嘧啶和2,4-二氨基吡嘧啶，它们是细胞周期依赖性激酶（cdk）和生长因子介导的激酶的有效抑制剂。这些化合物易于合成，并且可以通过多种途径（包括口服）给药，具有足够的生物利用度。该发明提供了式（I）和式（II）的化合物，其中W为NH、S、SO或SO2，R1包括苯基和取代苯基，R2包括烷基和环烷基，R3包括烷基和氢，R8和R9包括氢和烷基，Z为羧基。该发明还提供了含有式（I或II）化合物的制剂，与其一起使用的药用可接受载体、稀释剂或赋形剂。

  公开号：

  US20040224958A1

文献信息

• Pyrido[2,3-D]pyrimidines and 4-aminopyrimidines as inhibitors of cellular proliferation
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US06498163B1

  公开（公告）日：2002-12-24

  This invention provides pyridopyrimidines and 4-aminopyrimidines that are useful for treating cell proliferative disorders, such as cancer and restenosis. We have now discovered a group of 7,8-dihydro-2-(amino and thio)pyrido[2,3-d]pyrimidines and 2,4-diaminopyrimidines that are potent inhibitors of cyclin-dependent kinases (cdks) and growth factor-mediated kinases. The compounds are readily synthesized and can be administered by a variety of routes, including orally, and have sufficient bioavailability. This invention provides compounds of Formula I: and Formula II: where W is NH, S, SO, or SO2, R1 includes phenyl and substituted phenyl, R2 includes alkyl and cycloalkyl, R3 includes alkyl and hydrogen, R8 and R9 include hydrogen and alkyl, and Z is carboxy. This invention also provides pharmaceutical formulations comprising a compound of Formula I or II together with a pharmaceutically acceptable carrier, diluent, or excipient therefor.

  这项发明提供了用于治疗细胞增殖性疾病，如癌症和再狭窄的吡啶吡嘧啶和4-氨基吡嘧啶。我们现在发现了一组7,8-二氢-2-(氨基和硫)吡啶吡嘧啶和2,4-二氨基吡嘧啶，它们是有效的细胞周期素依赖性激酶（cdk）和生长因子介导的激酶的抑制剂。这些化合物可以轻松合成，并且可以通过多种途径，包括口服，进行给药，并具有足够的生物利用度。这项发明提供了化合物的化学式I和化学式II，其中W为NH、S、SO或SO2，R1包括苯基和取代苯基，R2包括烷基和环烷基，R3包括烷基和氢，R8和R9包括氢和烷基，Z为羧基。这项发明还提供了包含化学式I或II的化合物的药物制剂，以及与其一起使用的药学上可接受的载体、稀释剂或赋形剂。
• Pyrido (2,3-D)Pyrimidines as inhibitors of cellular proliferation
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：EP1806348A2

  公开（公告）日：2007-07-11

  This invention provides pyridopyrimidines and 4-aminopyrimidines that are useful for treating cell proliferatives disorders, such as cancer and restenosis. We have now discovered a group of 7,8-dihydro-2-(amino and thio)pyrido[2,3-d]pyrimidincs and 2,4-diaminopyrimidines that are potent inhibors of cyclin-dependent kinases (cdks) and growth factor-mediated kinases. The compounds are readily synthesized and can be administered by a variety of routes, including orally, and have sufficient bioavailability. This invention provides compounds of Formula (I) and Formula (II) where W is NH, S, SO or SO2, R1 includes phenyl and substituted phenyl, R2 includes alkyl and cycloalkyl, R3 includes alkyl and hydrogen, R8 and R9 include hydrogen and alkyl, and Z is carboxy. This invention also provides pharmaceutical formulations comprising a compound of Formula (I and II) together with a pharmaceutically acceptable carrier, diluent, or excipient therefor.

  本发明提供的吡啶嘧啶和 4-氨基嘧啶可用于治疗细胞增殖性疾病，如癌症和再狭窄。我们现已发现一组 7,8-二氢-2-（氨基和硫代）吡啶并[2,3-d]嘧啶和 2,4-二氨基嘧啶，它们是细胞周期蛋白依赖性激酶（cdks）和生长因子介导的激酶的强效抑制剂。这些化合物易于合成，可通过包括口服在内的多种途径给药，并具有足够的生物利用度。本发明提供了式 (I) 和式 (II) 的化合物，其中 W 是 NH、S、SO 或 SO2，R1 包括苯基和取代苯基，R2 包括烷基和环烷基，R3 包括烷基和氢，R8 和 R9 包括氢和烷基，Z 是羧基。本发明还提供了由式（I 和 II）化合物及其药学上可接受的载体、稀释剂或赋形剂组成的药物制剂。
• PYRIDO 2,3-D] PYRIMIDINES AND 4-AMINOPYRIMIDINES AS INHIBITORS OF CELLULAR PROLIFERATION
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0964864A2

  公开（公告）日：1999-12-22
• PYRIDO 2,3-D PYRIMIDINES AND 4-AMINOPYRIMIDINES AS INHIBITORS OF CELLULAR PROLIFERATION
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：EP0964864B1

  公开（公告）日：2008-04-09
• PYRIDOPYRIMIDINONE DERIVATIVES FOR TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASE
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP1255755A1

  公开（公告）日：2002-11-13