2-(2-(Aminomethyl)-4-chlorophenoxy)-5-chlorophenol | 886586-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-(Aminomethyl)-4-chlorophenoxy)-5-chlorophenol
• 英文别名: 2-[2-(aminomethyl)-4-chlorophenoxy]-5-chlorophenol
• CAS: 886586-24-9
• 化学式: C₁₃H₁₁Cl₂NO₂
• 分子量: 284.142
• InChiKey: CRJWRSGWRQETHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(Aminomethyl)-4-chlorophenoxy)-5-chlorophenol 在 MP-triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(4-chlorobenzyl)-N-(5-chloro-2-(4-chloro-2-hydroxyphenoxy)benzyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  疟疾烯酰基酰基载体蛋白还原酶的二芳基醚抑制剂的合成和生物活性。第2部分：2'-取代的三氯生衍生物。

  摘要：

  合成了2'-取代的三氯生类似物以靶向抑制关键的疟疾酶恶性疟原虫烯酰基酰基载体蛋白还原酶（PfENR）。这些化合物中的许多化合物对恶性疟原虫寄生虫的耐药菌株和药物敏感菌株的体外培养均显示出良好的效价（EC50 <500 nM），对纯化的PfENR酶具有适度（IC50 = 1-20 microM）的效价。与三氯生相比，本次2'-取代衍生物调查显示，其寄生虫的3D7和Dd2菌株分别获得了20倍和30倍以上的收益。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.051
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-甲氧基苯酚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-(2-(Aminomethyl)-4-chlorophenoxy)-5-chlorophenol
  参考文献：
  名称：

  疟疾烯酰基酰基载体蛋白还原酶的二芳基醚抑制剂的合成和生物活性。第2部分：2'-取代的三氯生衍生物。

  摘要：

  合成了2'-取代的三氯生类似物以靶向抑制关键的疟疾酶恶性疟原虫烯酰基酰基载体蛋白还原酶（PfENR）。这些化合物中的许多化合物对恶性疟原虫寄生虫的耐药菌株和药物敏感菌株的体外培养均显示出良好的效价（EC50 <500 nM），对纯化的PfENR酶具有适度（IC50 = 1-20 microM）的效价。与三氯生相比，本次2'-取代衍生物调查显示，其寄生虫的3D7和Dd2菌株分别获得了20倍和30倍以上的收益。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.051

文献信息

• Synthesis and biological activity of diaryl ether inhibitors of malarial enoyl acyl carrier protein reductase. Part 2: 2′-Substituted triclosan derivatives
  作者：Joel S. Freundlich、Min Yu、Edinson Lucumi、Mack Kuo、Han-Chun Tsai、Juan-Carlos Valderramos、Luchezar Karagyozov、William R. Jacobs、Guy A. Schiehser、David A. Fidock、David P. Jacobus、James C. Sacchettini

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.01.051

  日期：2006.4

  2'-Substituted analogs of triclosan have been synthesized to target inhibition of the key malarial enzyme Plasmodium falciparum enoyl acyl carrier protein reductase (PfENR). Many of these compounds exhibit good potency (EC50<500 nM) against in vitro cultures of drug-resistant and drug-sensitive strains of the P. falciparum parasite and modest (IC50=1-20 microM) potency against purified PfENR enzyme

  合成了2'-取代的三氯生类似物以靶向抑制关键的疟疾酶恶性疟原虫烯酰基酰基载体蛋白还原酶（PfENR）。这些化合物中的许多化合物对恶性疟原虫寄生虫的耐药菌株和药物敏感菌株的体外培养均显示出良好的效价（EC50 <500 nM），对纯化的PfENR酶具有适度（IC50 = 1-20 microM）的效价。与三氯生相比，本次2'-取代衍生物调查显示，其寄生虫的3D7和Dd2菌株分别获得了20倍和30倍以上的收益。