5-tert-butoxycarbonyl-10-(4-methoxybenzyloxycarbonyl)-5,10-diazadecyl p-toluenesulfonate | 1247878-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-tert-butoxycarbonyl-10-(4-methoxybenzyloxycarbonyl)-5,10-diazadecyl p-toluenesulfonate
• 英文别名: 4-[4-[(4-Methoxyphenyl)methoxycarbonylamino]butyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]butyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1247878-70-1
• 化学式: C₂₉H₄₂N₂O₈S
• 分子量: 578.727
• InChiKey: ZNEQLNHTKKDQOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-1-丁醇 、 5-tert-butoxycarbonyl-10-(4-methoxybenzyloxycarbonyl)-5,10-diazadecyl p-toluenesulfonate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以59%的产率得到10-tert-butoxycarbonyl-15-(4-methoxybenzyloxycarbonyl)-5,10,15-triaza-1-pentadecanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Water-Soluble Polyamine Derivatives Effective as N-Methyl-D-aspartate Receptor Antagonists

  摘要：

  新型水溶性 N-甲基-<小>D-天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂 N-{4-[4-(4-胍基丁基氨基)丁基氨基]丁基}对甲苯磺酰胺三盐酸盐（1a，TsHSPMG）、N-{4-[4-(4-胍基丁基氨基)丁基氨基]丁基}丁烷-1-磺酰胺三盐酸盐（1b，BsHSPMG）、N-{3-[4-(3-胍基丙基氨基)丁基氨基]丙基}对甲苯磺酰胺三氢化物（2a、合成了 N-{3-[4-（3-胍基丙基氨基）丁基氨基]丙基}丁烷-1-磺酰胺三氢镜像物（2b，BsSPMG），并使用在爪蟾卵母细胞中表达的重组 NMDA 受体的电压钳记录研究了这些多胺衍生物对 NMDA 受体的影响。尽管精胺在饱和甘氨酸和不饱和甘氨酸存在下可分别增强 153% 和 310% 的 NMDA（NR1A/NR2B）受体，但所有新型多胺衍生物 TsHSPMG (1a)、BsHSPMG (1b)、TsSPMG (2a) 和 BsSPMG (2b) 在这两种条件下都能显著抑制 NR1A/NR2B 受体。TsHSPMG (1a) 和 BsHSPMG (1b) 对 NMDA 受体的抑制程度强于 TsSPMG (2a) 和 BsSPMG (2b)。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.862
• 作为产物：
  描述：

  5-tert-butoxycarbonyl-10-(4-methoxybenzyloxycarbonyl)-5,10-diaza-1-decanol 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61%的产率得到5-tert-butoxycarbonyl-10-(4-methoxybenzyloxycarbonyl)-5,10-diazadecyl p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Water-Soluble Polyamine Derivatives Effective as N-Methyl-D-aspartate Receptor Antagonists

  摘要：

  新型水溶性 N-甲基-<小>D-天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂 N-{4-[4-(4-胍基丁基氨基)丁基氨基]丁基}对甲苯磺酰胺三盐酸盐（1a，TsHSPMG）、N-{4-[4-(4-胍基丁基氨基)丁基氨基]丁基}丁烷-1-磺酰胺三盐酸盐（1b，BsHSPMG）、N-{3-[4-(3-胍基丙基氨基)丁基氨基]丙基}对甲苯磺酰胺三氢化物（2a、合成了 N-{3-[4-（3-胍基丙基氨基）丁基氨基]丙基}丁烷-1-磺酰胺三氢镜像物（2b，BsSPMG），并使用在爪蟾卵母细胞中表达的重组 NMDA 受体的电压钳记录研究了这些多胺衍生物对 NMDA 受体的影响。尽管精胺在饱和甘氨酸和不饱和甘氨酸存在下可分别增强 153% 和 310% 的 NMDA（NR1A/NR2B）受体，但所有新型多胺衍生物 TsHSPMG (1a)、BsHSPMG (1b)、TsSPMG (2a) 和 BsSPMG (2b) 在这两种条件下都能显著抑制 NR1A/NR2B 受体。TsHSPMG (1a) 和 BsHSPMG (1b) 对 NMDA 受体的抑制程度强于 TsSPMG (2a) 和 BsSPMG (2b)。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.862