2-(4-hydroxybutylamino)benzimidazole | 120161-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-hydroxybutylamino)benzimidazole
• 英文别名: 2-[(4-hydroxybutyl)amino]-1H-benzimidazole；4-(1H-benzimidazol-2-ylamino)butan-1-ol
• CAS: 120161-09-3
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O
• 分子量: 205.26
• InChiKey: KYEHZTJJEJPXKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-hydroxybutylamino)benzimidazole 在 氢溴酸 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 1-(4-bromobutyl)-2-phenyl-1H-imidazo[1,2-a]benzimidazole hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  1-芳酰基甲基-2-[[（4-羟基丁基）氨基]苯并咪唑类新合成全熔合四氢[1,3]二氮杂并[1,2-a]苯并咪唑

  摘要：

  摘要 用ω-溴苯乙酮处理2-[（（4-羟基丁基）氨基] -1 H-苯并咪唑得到1-芳酰基甲基取代的衍生物，将其环化为2-芳基-1-（4-溴丁基）咪唑并[1,2- a ]苯并咪唑氢溴酸盐在浓氢溴酸加热当Ar =苯基，4-CLC 6 ħ 4，4- BRC 6 ħ 4，和4-O 2 NC 6 H ^ 4。对应的碱基容易地转化为迫-融合四氢[1,3]二氮杂卓并[1,2一苯并咪唑通过分子内烷基化与七元环的闭合而形成。如果初始酮的芳基片段中存在供电子甲氧基，则1-（4-羟苯基）-2- [2-（吡咯烷-1-基）-1 H-苯并咪唑-1-基]乙烷-与HBr反应形成1-one。

  DOI：

  10.1134/s1070428020100097
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1-丁醇 、 1H-苯并咪唑-2-磺酸 反应 1.5h， 以85%的产率得到2-(4-hydroxybutylamino)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1(11)H-2,3,4,5-tetrahydro[1,3]diazepino[1,2-a]benzimidazole starting from benzimidazole-2-sulfonic acid. Intramolecular cyclization of 2-(δ-chlorobutylamino)benzimidazole

  摘要：

  2-(δ-chlorobutylamino)benzimidazole (3c)的分子内环化采用了不寻常的途径，即主要攻击环外氨基，而不是攻击亲核性更强的环内氮原子。该反应的主要产物和副产物分别是 2-吡咯烷基苯并咪唑和 1(11)H-2,3,4,5- 四氢[1,3]二氮杂卓[1,2-a]苯并咪唑。只有在化合物 3c 的氨基发生乙酰化反应后，环化反应才能完全指向二氮杂环的环化。根据量子化学计算，氯胺 3c 环化反应的非同寻常的区域选择性主要与吡咯烷过渡态的立体应变和熵值大大低于二氮杂环庚烷过渡态有关。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0366-8

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AS MRGPRX2 ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS UTILISÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DE MRGPRX2
  申请人：BIOARDIS LLC

  公开号：WO2022111473A1

  公开（公告）日：2022-06-02

  Provided are compounds that are antagonists of MRGPRX2 and are useful in treating MRGPRX2-associated conditions. Compositions containing the compounds are also provided.

  提供了一些能够拮抗MRGPRX2并且对于治疗MRGPRX2相关疾病有用的化合物。同时也提供了含有这些化合物的组合物。