1,1'-dibromobifluorenylidene | 102084-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1,1'-dibromobifluorenylidene
• 英文别名: 1-Bromo-9-(1-bromofluoren-9-ylidene)fluorene；1-bromo-9-(1-bromofluoren-9-ylidene)fluorene
• CAS: 102084-92-4
• 化学式: C₂₆H₁₄Br₂
• 分子量: 486.205
• InChiKey: UEDDSBFTYLXABM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-dibromobifluorenylidene 1200.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 0.33h， 以3%的产率得到diindeno[5,6,7,1-defg;5',6',7',1'-lmnop]chrysene
  参考文献：
  名称：

  中心具有富勒烯型 6:6-双键的开放测地聚芳烃的实际合成：Diindeno[1,2,3,4-defg;1',2',3',4'-mnop]chrysene

  摘要：

  Diindeno[1,2,3,4-defg;1',2',3',4'-mnop]chrysene (1)，最小可能的烯烃中心 C60 亚结构，具有弯曲的 pi 系统，在 25通过在 1050 摄氏度下以 100 毫克的规模对扭曲的 1,1'-二溴双芴亚基 (2) 进行闪蒸真空热解，产率为 -35%。在 1200 摄氏度下，碗状烃 1 重排为平面异构体二茚[5， 6,7,1-defg;5',6',7',1'-lmnop]chrysene (14) 通过双 5/6 环膨胀/环收缩。X 射线晶体学确定 1 的中心碳原子与 C60 的碳原子一样接近 80%（1 和 C60 的 POAV 角分别为 9.0 度和 11.6 度）。

  DOI：

  10.1021/ja0123148
• 作为产物：
  描述：

  荧蒽 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 mercury(II) oxide 、 copper(I) bromide 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1,1'-dibromobifluorenylidene
  参考文献：
  名称：

  中心具有富勒烯型 6:6-双键的开放测地聚芳烃的实际合成：Diindeno[1,2,3,4-defg;1',2',3',4'-mnop]chrysene

  摘要：

  Diindeno[1,2,3,4-defg;1',2',3',4'-mnop]chrysene (1)，最小可能的烯烃中心 C60 亚结构，具有弯曲的 pi 系统，在 25通过在 1050 摄氏度下以 100 毫克的规模对扭曲的 1,1'-二溴双芴亚基 (2) 进行闪蒸真空热解，产率为 -35%。在 1200 摄氏度下，碗状烃 1 重排为平面异构体二茚[5， 6,7,1-defg;5',6',7',1'-lmnop]chrysene (14) 通过双 5/6 环膨胀/环收缩。X 射线晶体学确定 1 的中心碳原子与 C60 的碳原子一样接近 80%（1 和 C60 的 POAV 角分别为 9.0 度和 11.6 度）。

  DOI：

  10.1021/ja0123148

文献信息

• Practical Synthesis of an Open Geodesic Polyarene with a Fullerene-type 6:6-Double Bond at the Center:  Diindeno[1,2,3,4-<i>d</i><i>efg</i>;1‘,2‘,3‘,4‘-<i>m</i><i>nop</i>]chrysene
  作者：Hindy E. Bronstein、Neil Choi、Lawrence T. Scott

  DOI：10.1021/ja0123148

  日期：2002.7.1

  Diindeno[1,2,3,4-defg;1',2',3',4'-mnop]chrysene (1), the smallest possible alkene-centered C60 substructure with a curved pi-system, is obtained in 25-35% yield by flash vacuum pyrolysis of the twisted 1,1'-dibromobifluorenylidene (2) on a 100 mg scale at 1050 degrees C. At 1200 degrees C, the bowl-shaped hydrocarbon 1 rearranges to the planar isomer diindeno[5,6,7,1-defg;5',6',7',1'-lmnop]chrysene

  Diindeno[1,2,3,4-defg;1',2',3',4'-mnop]chrysene (1)，最小可能的烯烃中心 C60 亚结构，具有弯曲的 pi 系统，在 25通过在 1050 摄氏度下以 100 毫克的规模对扭曲的 1,1'-二溴双芴亚基 (2) 进行闪蒸真空热解，产率为 -35%。在 1200 摄氏度下，碗状烃 1 重排为平面异构体二茚[5， 6,7,1-defg;5',6',7',1'-lmnop]chrysene (14) 通过双 5/6 环膨胀/环收缩。X 射线晶体学确定 1 的中心碳原子与 C60 的碳原子一样接近 80%（1 和 C60 的 POAV 角分别为 9.0 度和 11.6 度）。