5-methyl-1,2,3,4-tetraphenylnaphthalene | 19027-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 5-methyl-1,2,3,4-tetraphenylnaphthalene
• 英文别名: 5-methyl-1,2,3,4-tetraphenylnaphtalene；5-Methyl-1.2.3.4-tetraphenyl-naphthalin
• CAS: 19027-68-0
• 化学式: C₃₅H₂₆
• 分子量: 446.591
• InChiKey: LUFXTUNHLSMPFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  237-238 °C
• 沸点：
  500.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯甲苯 在 六甲基磷酰三胺 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 98.5h， 生成 5-methyl-1,2,3,4-tetraphenylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  一种新型高效的高价碘-苯炔前体，（苯基）[o-（三甲基甲硅烷基）苯基]碘鎓三氟甲磺酸盐：苯的生成、捕集反应和性质

  摘要：

  报道了一种新的高效高价碘-苄前体，(苯基)[2-(三甲基甲硅烷基)苯基]碘鎓三氟甲磺酸盐 (10)。高价碘-苄前体 10 很容易通过 1,2-双（三甲基甲硅烷基）苯与 PhI(OAc)2/TfOH 试剂系统反应制备。在诸如呋喃、2-甲基呋喃、蒽、四苯基环戊二烯酮或 1,3-二苯基异苯并呋喃的捕集剂存在下，在室温下在 CH2Cl2 中用 Bu4NF 处理 10 可得到高产率的苯炔加合物。特别是，在呋喃存在下反应的结果表明苯的定量产生及其被呋喃有效捕获。类似地，从相应的甲基取代的（三甲基甲硅烷基）苯基碘鎓三氟甲磺酸盐（12 和 13）有效地生成甲基苄（22 和 27）。

  DOI：

  10.1021/ja992324x

文献信息

• Synthesis of Methylene-Bridge Polyarenes through Palladium-Catalyzed Activation of Benzylic Carbon-Hydrogen Bond
  作者：Chien-Chi Hsiao、Yi-Kuan Lin、Chia-Ju Liu、Tsun-Cheng Wu、Yao-Ting Wu

  DOI：10.1002/adsc.201000651

  日期：2010.12.17

  In the presence of palladium(II) acetate [Pd(OAc)2] and an N-heterocyclic carbene (NHC) ligand, fluorene derivatives can be generated in good to excellent yields from 2-halo-2′-methylbiaryls through the benzylic CH bond activation (14 examples; 81–97% yields). The scope and limitations of this protocol have been examined. A wide range of functional groups, such as alkyl, alkoxy, ester, nitrile, and

  在乙酸钯（II）[Pd（OAc）2 ]和N-杂环卡宾（NHC）配体的存在下，芴衍生物可以从2-卤代2'-甲基联芳基通过苄基CH生成高至极好的收率键活化（14个例子；产率81-97％）。已经检查了该协议的范围和局限性。各种各样的官能团，例如烷基，烷氧基，酯，腈和其他，能够耐受本文的反应条件。同位素标记的联苯的环化反应产生相应的产物，具有主要的动力学同位素效应（k H / k D＝ 4.8∶1），这表明该反应的决定速率的步骤是苄基CH键的活化。此外，从三联苯中也获得了茚并芴的优异结果（3个实例；产率为91-92％）。2，6-二氯-2'-甲基联苯与二苯乙炔的级联反应通过芳基和苄基CH键的活化，以60％的收率产生了8,9-二苯基-4 H-环戊[ def ]菲。
• Palladium-Catalyzed Formation of Highly Substituted Naphthalenes from Arene and Alkyne Hydrocarbons
  作者：Yao-Ting Wu、Ke-Hsin Huang、Chien-Chueh Shin、Tsun-Cheng Wu

  DOI：10.1002/chem.200800538

  日期：2008.7.28

  Several highly substituted naphthalenes 3 have been synthesized in a one-pot reaction by treatment of arenes 1 with alkynes 2 in the presence of palladium acetate and silver acetate. In this Pd-catalyzed protocol, an arene provides a benzo source for the construction of a naphthalene core through twofold aryl C-H bond activation. Reaction of triphenylphosphine with diphenylethyne (2 a) under the catalysis

  在乙酸钯和乙酸银的存在下，通过用炔烃2处理芳烃1，通过一锅法反应合成了几种高度取代的萘3。在此Pd催化的方案中，芳烃通过两次芳基CH键活化提供了苯环源，用于构建萘核。在Pd（IV）配合物的催化下，三苯膦与二苯乙炔（2 a）的反应产生1,2,3,4-四苯基萘（3 ba），产率为62％。在此，三苯基膦经历一个芳基CP键裂解和一个芳基CH键活化以用作苯并部分。分析了环加合物3 ea，3 ga和3 ac的晶体结构。扭曲的萘不仅来自过度拥挤的取代基，还来自CH（3）-pi相互作用的贡献。
• Solvent free, phosphine free Pd-catalyzed annulations of aryl bromides with diarylacetylenes
  作者：Ansuman Bej、Amarnath Chakraborty、Amitabha Sarkar

  DOI：10.1039/c3ra41924j

  日期：——

  Palladium nanoparticles and sodium acetate catalyze the reaction of aryl bromide with diarylacetylene to produce annulated products in good yield. One equivalent of PEG-600 serves as the solvent. This procedure is compatible with a wide variety of functional groups.

  钯纳米颗粒和乙酸钠催化芳基溴与二芳基乙炔的反应，以良好的产率生成稠环产物。一当量的PEG-600作为溶剂。该方法与多种官能团兼容。
• Group 4 Diarylmetallocenes as Bespoke Aryne Precursors for Titanium-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloaddition of Arynes and Alkynes
  作者：Benjamin R. Reiner、Ian A. Tonks

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b01082

  日期：2019.8.19

  reports describing titanium (Ti)-catalyzed [2 + 2 + 2] cyclotrimerization of alkynes, the incorporation of arynes into this potent manifold has never been reported. The in situ generation of arynes often requires fluoride, which instead will react with the highly fluorophilic Ti center, suppressing productive catalysis. Herein, we describe the use of group 4 diarylmetallocenes, CpR2MAr2 (CpR = C5H5,

  尽管有大量报道描述了钛（Ti）催化炔烃的[2 + 2 + 2]环三聚反应，但从未报道过将芳烃掺入到这种有效的歧管中。芳烃的原位生成通常需要氟化物，而氟化物将与高度氟的Ti中心反应，从而抑制生产催化。在这里，我们描述了使用第4组二芳基金属茂CpR2MAr2（CpR = C5H5，C5Me5; M = Ti，Zr）作为芳烃前体，通过与2当量的炔烃偶合，进行Ti催化的取代萘的合成。催化剂负载量为1％时，可获得所需萘产品的中等至良好收率，这比钯或镍催化的类似反应低约一个数量级。此外，萘在电子产品，光伏产品，和制药业，敦促发现更多的经济综合体。这些结果表明，芳烃从CpR2M（η2-芳烃）配合物转移到另一种金属是将芳烃片段引入有机金属催化过程的可行途径。
• Synthesis of Highly Substituted Acenes through Rhodium-Catalyzed Oxidative Coupling of Arylboron Reagents with Alkynes
  作者：Tatsuya Fukutani、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo200339w

  日期：2011.4.15

  The rhodium-catalyzed oxidative 1:2 coupling reactions of arylboronic acids or their esters with alkynes smoothly proceed to produce the corresponding annulated products. Of special note, highly substituted, readily soluble, and tractable anthracene and tetracene derivatives can be obtained selectively from 2-naphthyl- and 2-anthrylboron reagents, respectively.

  芳基硼酸或其酯与炔烃的铑催化的氧化1：2偶联反应平稳进行，得到了相应的环状产物。特别值得注意的是，可以分别从2-萘基和2-蒽硼试剂中选择性地获得高度取代，易溶且易于处理的蒽和并四苯衍生物。