2,3-dimethyl-2-isopropylbutanoic acid ethyl ester | 63791-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,3-dimethyl-2-isopropylbutanoic acid ethyl ester
• 英文别名: 2,2-diisopropaneylpropanoic acid ethyl ester；2,2-diisopropylpropanoic acid ethyl ester；ethyl 2-isopropyl-2,3-dimethyl-butanoate；Ethyl 2,3-dimethyl-2-(propan-2-yl)butanoate；ethyl 2,3-dimethyl-2-propan-2-ylbutanoate
• CAS: 63791-89-9
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• 分子量: 186.294
• InChiKey: GZSQHOCMNQXKNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-102 °C(Press: 38 Torr)
• 密度：
  0.868±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-2-isopropylbutanoic acid ethyl ester 、 propyllithium 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LION C.; DUBOIS J.-E.; MACPHEE J. A.; BONZOUGOU Y., TETRAHEDRON, 1979, 35, NO 17, 2077-2079

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异戊酸乙酯 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 4.0h， 生成 2,3-dimethyl-2-isopropylbutanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成中的立体效应-腈和羧酸烷基化的空间极限

  摘要：

  已经详细研究了脂肪族腈和羧酸烷基化的空间极限。对于所考虑的实验条件（离子化用i-PR 2 NLi等在THF中，随后用RI / THF / HMPA烷基化）的最受阻腈R-CN和羧酸R-CO 2 H与相同二次烷基基团RtBuP我CH-，但不同。即Rt-BuPr我EtC-或I-PR 3 C-为RCN和REt 2的MeC为RCO 2酯，羧酸的烷基化的相对优点的H.比较，和腈被考虑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93693-2

文献信息

• Steric limits to ester alkylation; synthesis of highly hindered esters via hexamethylphosphoramide-favoured enolization
  作者：John Anthony MacPhee、Jacques-Emile Dubois

  DOI：10.1039/p19770000694

  日期：——

  αα-disubstituted from α-monosubstituted esters takes place in high yields and appears to be only slightly influenced by the nature of the alkylating agent (Mel, Etl, or Pril). In contrast, the formation of ααα-trisubstituted for αα-disubstituted esters appears to be sensitive to the steric nature of the ester to be alkylated. Thus in the synthesis of tri-from mono-substituted esters the order of introduction of

  在改良的情况下，已经通过使用Schlessinger等人最初提出的方法研究了在六甲基磷酰胺存在下，烷基碘化物以二异丙基氨基锂为碱，通过烷基碘化物使羧酸酯烷基化的空间极限。如前所述，已经研究了六甲基磷酰胺在促进酯烯化中的作用，与其对烷基化步骤的影响相反。由α-单取代酯形成αα-二取代酯的收率很高，而且似乎仅受烷基化剂性质的影响（Mel，Etl或Pr il）。相反，对于αα-二取代酯，形成αα-三取代的αα似乎对要烷基化的酯的空间性质敏感。因此，在三-单取代酯的合成中，烷基的引入顺序至关重要。某些酯不能反应的解释是由于不能进行烯醇化。
• ALPHA,ALPHA-DISUBSTITUTED CARBOXYLIC ACID ESTERS FOR USE AS AROMA CHEMICALS
  申请人：BASF SE

  公开号：EP3597626A1

  公开（公告）日：2020-01-22

  The present invention relates to the use of an α,α-disubstituted carboxylic acid ester of the general formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and the description, or of mixtures of two or more of these α,α-disubstituted carboxylic acid esters or of a stereoisomer thereof or of a mixture of two or more stereoisomers thereof as aroma chemicals; to the use thereof for modifying the scent character of a fragranced composition; to an aroma chemical composition containing an α,α-disubstituted carboxylic acid ester of the general formula (I) or a mixture of two or more of said α,α-disubstituted carboxylic acid esters or of a stereoisomer thereof or of a mixture of two or more stereoisomers thereof; and to a method of preparing a fragranced composition or for modifying the scent character of a fragranced composition. The invention further relates to specific α,α-disubstituted carboxylic acid esters of the general formula (I).

  本发明涉及通式（I）的α,α-二取代羧酸酯的用途 其中的变量如权利要求和说明中所定义，或两种或两种以上这种α,α-二取代羧酸酯的混合物，或其立体异构体，或其两种或两种以上立体异构体的混合物作为芳香化学品的用途；其用于改变芳香组合物的香味特征；含有通式(I)的α,α-二取代羧酸酯或两种或两种以上所述α,α-二取代羧酸酯的混合物或其立体异构体或其两种或两种以上立体异构体的混合物的芳香化学组合物；以及制备芳香组合物或改变芳香组合物香味特征的方法。 本发明还涉及通式(I)的特定α,α-二取代羧酸酯。
• Steric effects in synthesis—steric limits to the alkylation of nitriles and carboxylic acids
  作者：John-Anthony MacPhee、Jacques-Emile Dubois

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93693-2

  日期：1980.1

  The steric limits to the alkylation of aliphatic nitriles and carboxylic acids have been investigated in some detail. For the experimental conditions considered (ionization by i-Pr2NLi in THF followed by alkylation with RI/THF/HMPA) the most hindered nitriles R-CN and carboxylic acids R-CO2H have the same secondary alkyi group RtBuPiCH-, but different tertiary. i.e. Rt-BuPriEtC- or i-Pr3C- for RCN

  已经详细研究了脂肪族腈和羧酸烷基化的空间极限。对于所考虑的实验条件（离子化用i-PR 2 NLi等在THF中，随后用RI / THF / HMPA烷基化）的最受阻腈R-CN和羧酸R-CO 2 H与相同二次烷基基团RtBuP我CH-，但不同。即Rt-BuPr我EtC-或I-PR 3 C-为RCN和REt 2的MeC为RCO 2酯，羧酸的烷基化的相对优点的H.比较，和腈被考虑。
• LION C.; DUBOIS J.-E.; MACPHEE J. A.; BONZOUGOU Y., TETRAHEDRON, 1979, 35, NO 17, 2077-2079
  作者：LION C.、 DUBOIS J.-E.、 MACPHEE J. A.、 BONZOUGOU Y.

  DOI：——

  日期：——