(E)-1-(but-2-en-1-yloxy)-2-iodobenzene | 120568-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-(but-2-en-1-yloxy)-2-iodobenzene
• 英文别名: 1-[(E)-but-2-enoxy]-2-iodobenzene
• CAS: 120568-90-3
• 化学式: C₁₀H₁₁IO
• 分子量: 274.101
• InChiKey: ANRNEIPPZAQMAN-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.534±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(but-2-en-1-yloxy)-2-iodobenzene 在 palladium diacetate 四丁基氯化铵 、 sodium formate 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到3-ethylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过邻位取代的芳基烯丙基醚的钯促进环合反应合成苯并呋喃

  摘要：

  -碘-或（氯汞基）芳基烯丙基醚经历钯促进的环化反应，生成苯并呋喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80581-x
• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯基溴 、 2-碘苯酚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以99%的产率得到(E)-1-(but-2-en-1-yloxy)-2-iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的邻碘苯酚衍生的烯丙基醚与邻硝基苯甲醛的还原氨基羰基化反应生成 3-Alkenylquinolin-2(1H)-ones

  摘要：

  已经探索了一种有吸引力的钯催化的烯丙基醚的还原氨基羰基化反应，用于合成 3-alkenylquinolin-2(1 H )-one 衍生物。以Mo(CO) 6作为CO 替代物和还原剂，以邻硝基苯甲醛为氮源，由邻碘苯酚衍生的烯丙基醚以良好至优异的收率获得了多种3-alkenylquinolin-2(1 H )-one . 该反应通过级联途径进行，不依赖于以前的烯丙基羰基化反应所需的高压 CO 气体。该策略为构建 3-alkenylquinolin-2(1 H )-ones 提供了新途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00648

文献信息

• Alkyne Aminopalladation/Heck and Suzuki Cascades: An Approach to Tetrasubstituted Enamines
  作者：Finn J. Geffers、Florens R. Kurth、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/chem.202103567

  日期：2021.10.25

  Internal alkynes have been used in combination with tosylamides and the Narasaka leaving group to form tetra(hetero)substituted enamines in an aminopalladation cascade reaction. The cascade was terminated either intramolecularly by a Heck reaction or intermolecularly in a Suzuki-type reaction with a boronic acid.

  内部炔烃已与甲苯磺酰胺和 Narasaka 离去基团组合使用，在氨基钯化级联反应中形成四（杂）取代的烯胺。该级联要么通过赫克反应在分子内终止，要么通过与硼酸的铃木型反应在分子间终止。
• Diastereoselective intramolecular SmI₂–H₂O–amine mediated couplings
  作者：Anders Dahlén、Annika Petersson、Göran Hilmersson

  DOI：10.1039/b305428d

  日期：——

  The SmI2–H2O–amine mixture has been shown to be effective for intramolecular couplings providing diastereoselectivities of up to 100% de in the coupling of O-cyclohexenyliodophenol derivatives into heterocycles.

  SmI2–H2O–胺混合物已被证明对分子内偶联反应有效，能在O-环己烯基碘苯酚衍生物偶联成杂环时提供高达100%的非对映选择性。
• The samarium Grignard reaction. In situ formation and reactions of primary and secondary alkylsamarium(III) reagents
  作者：Dennis P. Curran、Michael J. Totleben

  DOI：10.1021/ja00041a024

  日期：1992.7

  primary and secondary radicals are rapidly reduced in THF/HMPA to form primary- and secondary-alkylsamarium reagents. The primary- and secondary-radicals can be formed either by direct SmIsup 2} reductions of primary- and secondary-halides or by a previous rapid radical cyclization. The samarium reagents have moderate stability in solution, and they react with a variety of typical electrophiles, including

  这项工作表明，伯自由基和仲自由基在 THF/HMPA 中迅速还原，形成伯和仲烷基钐试剂。初级和次级自由基可以通过初级和次级卤化物的直接 SmIsup 2} 还原或通过先前的快速自由基环化形成。钐试剂在溶液中具有中等稳定性，可与多种典型的亲电试剂反应，包括醛类和酮类。该工作进一步表明有机钐中间体可以参与在 THF/HMPA 中进行的醛和酮的传统钐 Barbier 反应。引入了一种称为 open_quotes}samium Grignardclose_quotes} 方法的新程序，并建议该新程序将比钐 Barbier 反应具有更大的范围和普遍性。37 个参考文献，4 个标签。
• Radical Cyclization Reaction Using a Combination of Phosphinic Acid and a Base in Aqueous Ethanol
  作者：Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/cl.2000.104

  日期：2000.2

  Treatment of allylic ether of 2-iodophenol or 2-haloethanal allylic acetal with phosphinic acid, a base and a radical initiator (AIBN or triethylborane) in aqueous ethanol provided the corresponding radical cyclization product in excellent yield. An addition of a base is critical to employ phosphinic acid as a radical mediator.

  在乙醇水溶液中用膦酸、碱和自由基引发剂（AIBN 或三乙基硼烷）处理 2-碘苯酚的烯丙基醚或 2-卤代乙醛烯丙基缩醛，可以得到相应的自由基环化产物，收率极高。添加碱对使用膦酸作为自由基引发剂至关重要。
• Compositions comprising multiple bioactive agents, and methods of using the same
  申请人：Berman M. Judd

  公开号：US20060142265A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  In part, the present invention is directed to compositions comprising a FabI inhibitor and at least one other bioactive agent. In another part, the present invention is directed to antibacterial compositions comprising a compound of formulas I-III and at least one other antibacterial agent.

  本发明的一部分涉及含有FabI抑制剂和至少一种其他生物活性剂的组合物。另一部分，本发明涉及含有I-III式化合物和至少一种其他抗菌剂的抗菌组合物。