2-fluoro-1,1':2',1''-terphenyl | 2023-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-1,1':2',1''-terphenyl
• 英文别名: Fluoroterphenyl；1-fluoro-2-(2-phenylphenyl)benzene
• CAS: 2023-38-3
• 化学式: C₁₈H₁₃F
• 分子量: 248.3
• InChiKey: IQXYRXOYBYUMLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-1,1':2',1''-terphenyl 在 dimethyldimesitylsilane 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以97%的产率得到9,10-苯并菲
  参考文献：
  名称：

  氟芳烃的质子催化、硅烷驱动的 Friedel-Crafts 偶联

  摘要：

  在Friedel-Crafts 中加入F Friedel-Crafts 类反应是有机化学中最古老和应用最广泛的反应之一，它在芳环和各种非芳族取代基（如烷基）之间形成碳-碳键。通常，金属络合物用于活化这些取代基的氯化或溴化前体，但通过使用基于硅的试剂来活化氟化前体，Allemann 等人。(p. 574) 将反应扩展到两个不同芳香位点的偶联，从而有效地形成复杂的多环结构。该方法依赖于硅-氟键的异常强度作为驱动力。硅-氟键的形成扩大了可用于形成碳-碳键的反应的化合物范围。古老的 Friedel-Crafts 反应通过通常由路易斯酸生成的烷基或酰基阳离子等价物将烷基或酰基附加到芳环上。我们表明，由其他不反应的芳基氟化物产生的苯基阳离子等价物允许将 Friedel-Crafts 反应扩展到分子内芳基偶联。该反应的启动特征是碳-氟交换为硅-氟键焓；该反应由中间体甲硅烷基阳离子激活。催化量的质子或甲硅

  DOI：

  10.1126/science.1202432
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-氟-4-碘苯 、 氟苯 在 氯化钯 、 钯 氮气 、 苯硼酸 、 乙醇 作用下， 以 disodium;carbonate 为溶剂， 以was produced in 55% yield with about 12% fluoroterphenyl的产率得到2-fluoro-1,1':2',1''-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bromobiphenyls

  摘要：

  溴代联苯（例如2-氟-4-溴代联苯）是通过将苯基硼酸（例如苯基硼酸）和溴碘苯（例如2-氟-4-溴碘苯）反应合成的。该反应通常在催化剂（例如零价钯）和惰性溶剂（例如氟苯）的帮助下进行。温度的控制非常重要，以获得可接受的反应速率和可接受的三苯副产物水平。

  公开号：

  US05254776A1

文献信息

• Intramolecular aryl–aryl coupling <i>via</i> C–F bond activation tolerant towards C–I functionality
  作者：Ann-Kristin Steiner、Mikhail Feofanov、Konstantin Amsharov

  DOI：10.1039/d0cc06035f

  日期：——

  Herein we report a transition-metal free activation of a particularly stable aromatic carbon–fluorine bond allowing intramolecular aryl–aryl coupling which is orthogonal to carbon–iodine functionality.

  在这里，我们报告了一种无过渡金属参与的活化方法，可以激活特别稳定的芳香族碳-氟键，从而实现分子内芳基-芳基偶联反应，该反应与碳-碘官能团是正交的。
• Proton-Catalyzed, Silane-Fueled Friedel-Crafts Coupling of Fluoroarenes
  作者：Oliver Allemann、Simon Duttwyler、Paola Romanato、Kim K. Baldridge、Jay S. Siegel

  DOI：10.1126/science.1202432

  日期：2011.4.29

  carbon-carbon bonds. The venerable Friedel-Crafts reaction appends alkyl or acyl groups to aromatic rings through alkyl or acyl cation equivalents typically generated by Lewis acids. We show that phenyl cation equivalents, generated from otherwise unreactive aryl fluorides, allow extension of the Friedel-Crafts reaction to intramolecular aryl couplings. The enabling feature of this reaction is the exchange

  在Friedel-Crafts 中加入F Friedel-Crafts 类反应是有机化学中最古老和应用最广泛的反应之一，它在芳环和各种非芳族取代基（如烷基）之间形成碳-碳键。通常，金属络合物用于活化这些取代基的氯化或溴化前体，但通过使用基于硅的试剂来活化氟化前体，Allemann 等人。(p. 574) 将反应扩展到两个不同芳香位点的偶联，从而有效地形成复杂的多环结构。该方法依赖于硅-氟键的异常强度作为驱动力。硅-氟键的形成扩大了可用于形成碳-碳键的反应的化合物范围。古老的 Friedel-Crafts 反应通过通常由路易斯酸生成的烷基或酰基阳离子等价物将烷基或酰基附加到芳环上。我们表明，由其他不反应的芳基氟化物产生的苯基阳离子等价物允许将 Friedel-Crafts 反应扩展到分子内芳基偶联。该反应的启动特征是碳-氟交换为硅-氟键焓；该反应由中间体甲硅烷基阳离子激活。催化量的质子或甲硅
• Kinase inhibitors as therapeutic agents
  申请人：Cusack Kevin

  公开号：US20060074102A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  A compound or pharmaceutically acceptable salts thereof of Formula (I) wherein the substituents are as defined herein, which are useful as kinase inhibitors.

  式(I)化合物或其药学上可接受的盐，其中取代基如本文所定义，可用作激酶抑制剂。
• High transverse dipole moment aryl compounds
  申请人：SHARP KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1044952A2

  公开（公告）日：2000-10-18

  A fluorinated phenyl compound having the general formula [1]: wherein each of s, v and x=0 or 1, each of t and u=1, 2 or 3, and each of y and z=0, 1 or 2; A, B and C are independently selected from conjugated cyclic moieties including heterorings and fused rings; R1 and R3 may be independently cyano, or (C1-C12)alkyl, (C1-C12)alkoxy, (C1-C11) alkoxycarbonyl or (C1-C11)alkylcarbonyloxy which may be fluoro- and/or cyano-substituted; R2=H or F; R4=H or F; and R5=H or F. Such compounds have high transverse dipole moments and are potentially useful in liquid crystal compositions and in devices including same.

  具有通式[1]的氟化苯基化合物： 其中s、v和x各自=0或1，t和u各自=1、2或3，y和z各自=0、1或2；A、B和C独立地选自共轭环状分子，包括杂环和融合环；R1 和 R3 可以是独立的氰基、(C1-C12)烷基、(C1-C12)烷氧基、(C1-C11)烷氧基羰基或(C1-C11)烷基羰氧基，它们可以被氟和/或氰基取代；R2=H 或 F；R4=H 或 F；以及 R5=H 或 F。此类化合物具有较高的横向偶极矩，可用于液晶组合物和包括液晶组合物的设备中。
• 液晶組成物及び液晶シャッター
  申请人：——

  公开号：JP2001523752A

  公开（公告）日：2001-11-27

  \n (57)【要約】\n 液晶組成物は、(a)２種以上の一般式[I]のフェニルピリミジニル化合物（式中、X1及びX2はそれぞれ独立に直鎖又は分岐鎖(C1-C12)アルキル、直鎖又は分岐鎖(C1-C12)アルケニル、及び直鎖又は分岐鎖(C1-C12)アルコキシからなる群から選択され、アルキル、アルケニル又はアルコキシのいずれか又は両方は１以上のハロゲン、酸素及びシロキサンで置換されていてもよい）、及び(b)少なくとも１種の一般式[II]又は[III]のフルオロテルフェニル化合物（式中、Y1及びY2は、それぞれ独立に、直鎖又は分岐鎖(C1-C12)アルキル、直鎖又は分岐鎖(C1-C12)アルケニル、直鎖又は分岐鎖(C1-C12)アルコキシからなる群から選択され、アルキル、アルケニル又はアルコキシ基のいずれか又は両方は１以上のハロゲン、酸素及びシロキサンで置換されていてもよい。）を含有するホストマテリアルを含有する。\n【化１】\n【化２】\n【化３】\n\n

  \液晶组合物包括 (a) 两种或两种以上通式[I]的苯基嘧啶化合物（其中 X1 和 X2 各自独立地选 自直链或支链(C1-C12)烷基、直链或支链(C1-C12)烯基和直链或支链(C1-C12)烷氧基 所组成的组中(b) 至少一种通式[II]或[III]的氟三联苯化合物（其中 Y1 和 Y2 各自独立地被一种或多种卤素、氧和硅氧烷取代），和选自由直链或支链 (C1-C12) 烷基、直链或支链 (C1-C12) 烯基、直链或支链 (C1-C12) 烷氧基组成的组，其中烷基、烯基或烷氧基中的一个或两个可被一个或多个卤素、氧和硅氧烷取代。)主材料包含\Јn[1] Јn[2] Јn[3] ЈnЈn