N-cyclohexyl-1-phenylmethanesulfonamide | 71491-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclohexyl-1-phenylmethanesulfonamide
• 英文别名: phenyl-methanesulfonic acid cyclohexylamide；N-Cyclohexyl-toluolsulfonamid-(α)；Phenyl-methansulfonsaeure-cyclohexylamid
• CAS: 71491-96-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂S
• mdl: MFCD01214357
• 分子量: 253.365
• InChiKey: FCGASPQFBJKTRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苄基磺酰基-1,3-苯并噻唑 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基溴化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-cyclohexyl-1-phenylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑亚磺酸盐：无氧化条件下的亚磺酸转移试剂

  摘要：

  亚磺酸是天然产物合成和药物化学中常见的中间体。然而，由于高反应性，不稳定性和苛刻的反应条件，它们难以合成。本文中，我们开发了一种使用2-亚磺酰基苯并噻唑（BTS）的无氧化方法来生产亚磺酸和亚磺酸盐。我们还通过开发一锅合成砜和磺酰胺证明了合成的有用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01693

文献信息

• Decarboxylative sp3 C–N coupling via dual copper and photoredox catalysis
  作者：Yufan Liang、Xiaheng Zhang、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1038/s41586-018-0234-8

  日期：2018.7

  to construct sp2 carbon–nitrogen (C–N) bonds using palladium, copper or nickel catalysis1,2. However, the incorporation of alkyl substrates to form sp3 C–N bonds remains one of the major challenges in the field of cross-coupling chemistry. Here we demonstrate that the synergistic combination of copper catalysis and photoredox catalysis can provide a general platform from which to address this challenge

  在过去的三十年中，利用钯、铜或镍催化构建 sp2 碳氮 (C-N) 键的方法的开发取得了相当大的进展1,2。然而，结合烷基底物形成sp3 C-N键仍然是交叉偶联化学领域的主要挑战之一。在这里，我们证明铜催化和光氧化还原催化的协同组合可以提供一个通用平台来应对这一挑战。该交叉偶联系统使用天然丰富的烷基羧酸和市售的氮亲核试剂作为偶联伙伴。它适用于各种伯、仲和叔烷基羧酸（通过碘鎓活化），以及大量氮亲核试剂：氮杂环、酰胺、磺酰胺和苯胺可以进行 C-N 偶联，提供 N-在室温下和短时间内（五分钟到一小时），烷基产品的效率从良好到优异。我们证明，这种 C-N 偶联方案使用含有多个胺基的底物进行高区域选择性，并且还可以应用于复杂的药物分子，从而能够快速构建分子复杂性和生物活性药物的后期功能化。铜催化和光氧化还原催化的结合在快速、室温偶联方案中形成 sp3 C-N 键，具有高效率和区域选择性以及广泛的底物范围。
• Sulfonamide Synthesis through Electrochemical Oxidative Coupling of Amines and Thiols
  作者：Gabriele Laudadio、Efstathios Barmpoutsis、Christiane Schotten、Lisa Struik、Sebastian Govaerts、Duncan L. Browne、Timothy Noël

  DOI：10.1021/jacs.9b02266

  日期：2019.4.10

  continuous development of novel and efficient synthetic methods to access these functional groups. Herein, we report an environmentally benign electrochemical method which enables the oxidative coupling between thiols and amines, two readily available and inexpensive commodity chemicals. The transformation is completely driven by electricity, does not require any sacrificial reagent or additional catalysts

  磺酰胺是药物和农用化学品中的关键基序，推动了对获取这些官能团的新型有效合成方法的不断开发。在此，我们报告了一种环境友好的电化学方法，该方法可以实现硫醇和胺之间的氧化偶联，这两种容易获得且价格低廉的商品化学品。转化完全由电力驱动，不需要任何牺牲试剂或额外的催化剂，只需5分钟即可完成。氢气在对电极处作为良性副产物形成。由于反应条件温和，该反应显示出广泛的底物范围和官能团兼容性。
• Copper‐Catalyzed C( <i>sp</i> ^<i>3</i> )‐Amination of Ketone‐Derived Dihydroquinazolinones by Aromatization‐Driven C−C Bond Scission
  作者：Xin‐Yang Lv、Roman Abrams、Ruben Martin

  DOI：10.1002/anie.202217386

  日期：2023.2.13

  copper-catalyzed C(sp3)-amination of proaromatic dihydroquinazolinones derived from ketone building blocks. The reaction is enabled by the intermediacy of open-shell species arising from homolytic C−C bond-cleavage driven by aromatization. The protocol is characterized by its operational simplicity and generality, including chemical diversification of advanced intermediates.

  在此，我们描述了铜催化的 C( sp 3 )-胺化的前芳族二氢喹唑啉酮的开发，该化合物源自酮结构单元。芳构化驱动的均裂 C-C 键裂解所产生的开壳物种的中介作用使该反应得以实现。该协议的特点是操作简单和通用，包括高级中间体的化学多样化。
• Cu-Catalyzed C(sp³) Amination of Unactivated Secondary Alkyl Iodides Promoted by Diaryliodonium Salts
  作者：Xin-Yang Lv、Ruben Martin

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01216

  日期：2023.5.26

  Herein, we describe the development of a copper-catalyzed C(sp3) amination of unactivated secondary alkyl iodides mediated by diaryliodonium salts. Our protocol is enabled by the intermediacy of aryl radical species that undergo halogen atom transfer prior to interfacing with copper catalysts, thus setting the basis for a C–N bond formation at sp3-hybridized carbons. The method is characterized by

  在此，我们描述了由二芳基碘盐介导的未活化仲烷基碘的铜催化 C(sp 3 ) 胺化反应的发展。我们的协议是通过在与铜催化剂连接之前经历卤素原子转移的芳基自由基物种的中介作用实现的，从而为在 sp 3 -杂化碳上形成 C-N 键奠定了基础。该方法具有反应条件温和、区域选择性好、底物适用范围广等特点。
• Verfahren zur Herstellung von wässrigen Copolymerdispersionen und deren Verwendung
  申请人：Wacker-Chemie GmbH

  公开号：EP0076511A2

  公开（公告）日：1983-04-13

  57 Zur Verwendung bei der Herstellung von Klebemitteln oder als Bindemittel oder als Beschichtungsmittel geeignete wäßrige Copolymerdispersionen werden hergestellt durch Emulsionspolymerisation von 1 bis 50 Gew.% Ethylen und 99 bis 50 Gew.% Vinyimonomer. Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren, bei dem als Vinylmonomere Vinylchlorid und ggf. weitere ethylenisch ungesättigte Monomere. wie z.B. Ester, eingesetzt werden, können bei niedrigerem Druck als bisher höhere Ethylengehalte im Copolymerisat erhalten werden. Dazu wird der größere Teil der Vinylmonomeren dosiert und zusätzlich eine inerte organische Substanz mitverwendet.

  57 适用于制造粘合剂、粘结剂或涂层剂的水性共聚物分散体是由 1-50% （重量比）的乙烯和 99-50% （重量比）的乙烯基单体通过乳液聚合制备的。在本发明的工艺中，氯乙烯和可选的其他乙烯基不饱和单体（如酯类）被用作乙烯基单体，在较低的压力下，共聚物中的乙烯含量比以前更高。为此，要对大部分乙烯基单体进行配料，并使用惰性有机物。