环丙基-4-甲氧基二苯基甲醇 | 62587-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 环丙基-4-甲氧基二苯基甲醇
• 英文名称: cyclopropyl(4-methoxyphenyl)(phenyl)methanol
• 英文别名: cyclopropyl-(4-methoxyphenyl)-phenylmethanol
• CAS: 62587-03-5
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• mdl: MFCD00019242
• 分子量: 254.329
• InChiKey: SIRULVGQLZGELT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.54°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0621 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.294
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丙基-4-甲氧基二苯基甲醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 cyclopropyl(4-methoxyphenyl)phenylmethoxyl radical
  参考文献：
  名称：

  环取代对1，1-二芳基烷氧基自由基的O-叶肉重排的影响。产品和时间分辨动力学研究

  摘要：

  已经进行了环取代对1，1-二芳基烷氧基自由基反应性影响的产物和时间分辨动力学研究。所述基团经历O-新叶酸移位，以给出异构的1-芳基-1-芳氧基烷基，从其形成相应的芳族酮。重排速率常数受环取代的影响，在吸电子取代基的存在下增加，而在供电子取代基的存在下降低。根据产物和动力学研究的结果，获得了以下迁移能力：4-三氟甲基苯基>苯基≅4-甲基苯基> 4-甲氧基苯基。σ +之间的出色Hammett型相关性获得了取代基常数以及可见吸收带最大值和重排速率常数。实验结果表明，重排受起始的1,1-二芳基烷氧基自由基的电子效应支配，而重排的以碳为中心的自由基的稳定性起次要作用，与类似反应物的过渡态一致，强烈支持了1，1-二芳基烷氧基基团的O-新叶重排通过协调机制进行的假说。

  DOI：

  10.1021/jo0502448
• 作为产物：
  描述：

  苯基环丙基甲酮 、 4-甲氧基苯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到环丙基-4-甲氧基二苯基甲醇
  参考文献：
  名称：

  氢化物-碘化物复合材料的氢化物还原

  摘要：

  氢化钠（NaH）在化学合成中被广泛用作布朗斯台德碱，并与各种布朗斯台德酸发生反应，而它几乎不通过将氢化物传递给极性π亲电试剂来充当还原剂。这项研究提出了在LiI或NaI存在下，NaH使腈，酰胺和亚胺发生的一系列还原反应。这种非常简单的方案使NaH具有前所未有的独特的氢化物-给体化学反应性。

  DOI：

  10.1002/anie.201600305

文献信息

• Oxygen Acidity of Ring Methoxylated 1,1-Diarylalkanol Radical Cations Bearing α-Cyclopropyl Groups. The Competition between <i>O</i>-Neophyl Shift and C−Cyclopropyl β-Scission in the Intermediate 1,1-Diarylalkoxyl Radicals
  作者：Massimo Bietti、Simone Fiorentini、Iria Pèrez Pato、Michela Salamone

  DOI：10.1021/jo0600860

  日期：2006.4.1

  directly observed by time-resolved spectroscopy. The product distributions observed in the reactions of 1•+ and 2•+ under these conditions (cyclopropyl phenyl ketone, cyclopropyl(4-methoxyphenyl) ketone, and 4-methoxybenzophenone from 1•+; cyclopropyl(4-methoxyphenyl) ketone and 4,4‘-dimethoxybenzophenone from 2•+) have been rationalized in terms of a water-induced competition between O-neophyl shift and C−cyclopropyl

  在水溶液中对由环丙基（4-甲氧基苯基）苯基甲醇（1）和环丙基[双（4-甲氧基苯基）]甲醇（2）产生的自由基阳离子的反应性进行了产物和时间分辨的动力学研究。在酸性溶液中，1 • +和2个• +显示非常低的反应性的朝向碎片，与基团中的C中的存在是一致的α（芳基和环丙基），其后的C α -C β键裂解会产生较不稳定的碳中心自由基。在基本解决方案中，1 • +和2 • +显示氧酸度，经历-来自α-OH基团OH诱发去质子化，从而导致相应的1,1- diarylalkoxyl自由基1R •和2R •分别作为直接时间分辨光谱观察到。在这些条件下1 • +和2 • +的反应中观察到的产物分布（环丙基苯基酮，环丙基（4-甲氧基苯基）酮和1 • +的4-甲氧基二苯甲酮；环丙基（4-甲氧基苯基）酮和4，2 • +的4'-二甲氧基二苯甲酮）已经合理化在之间的水引起的竞争方面ö -neophyl移和C环丙基β-断裂在中间1
• Substituted 1, 3, 8-triaza-spiro (4, 5) decanes
  申请人：RES LAB DR C JANSSEN N V

  公开号：US03238216A1

  公开（公告）日：1966-03-01
• Hydride Reduction by a Sodium Hydride-Iodide Composite
  作者：Pei Chui Too、Guo Hao Chan、Ya Lin Tnay、Hajime Hirao、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/anie.201600305

  日期：2016.3.7

  Sodium hydride (NaH) is widely used as a Brønsted base in chemical synthesis and reacts with various Brønsted acids, whereas it rarely behaves as a reducing reagent through delivery of the hydride to polar π electrophiles. This study presents a series of reduction reactions of nitriles, amides, and imines as enabled by NaH in the presence of LiI or NaI. This remarkably simple protocol endows NaH with

  氢化钠（NaH）在化学合成中被广泛用作布朗斯台德碱，并与各种布朗斯台德酸发生反应，而它几乎不通过将氢化物传递给极性π亲电试剂来充当还原剂。这项研究提出了在LiI或NaI存在下，NaH使腈，酰胺和亚胺发生的一系列还原反应。这种非常简单的方案使NaH具有前所未有的独特的氢化物-给体化学反应性。
• The Effect of Ring Substitution on the <i>O</i>-Neophyl Rearrangement of 1,1-Diarylalkoxyl Radicals. A Product and Time-Resolved Kinetic Study
  作者：Carla S. Aureliano Antunes、Massimo Bietti、Gianfranco Ercolani、Osvaldo Lanzalunga、Michela Salamone

  DOI：10.1021/jo0502448

  日期：2005.5.1

  A product and time-resolved kinetic study of the effect of ring substitution on the reactivity of 1,1-diarylalkoxyl radicals has been carried out. The radicals undergo an O-neophyl shift to give the isomeric 1-aryl-1-aryloxyalkyl radicals from which the corresponding aromatic ketones are formed. The rearrangement rate constants are influenced by ring substitution, increasing in the presence of electron-withdrawing

  已经进行了环取代对1，1-二芳基烷氧基自由基反应性影响的产物和时间分辨动力学研究。所述基团经历O-新叶酸移位，以给出异构的1-芳基-1-芳氧基烷基，从其形成相应的芳族酮。重排速率常数受环取代的影响，在吸电子取代基的存在下增加，而在供电子取代基的存在下降低。根据产物和动力学研究的结果，获得了以下迁移能力：4-三氟甲基苯基>苯基≅4-甲基苯基> 4-甲氧基苯基。σ +之间的出色Hammett型相关性获得了取代基常数以及可见吸收带最大值和重排速率常数。实验结果表明，重排受起始的1,1-二芳基烷氧基自由基的电子效应支配，而重排的以碳为中心的自由基的稳定性起次要作用，与类似反应物的过渡态一致，强烈支持了1，1-二芳基烷氧基基团的O-新叶重排通过协调机制进行的假说。