5-chloro-5-nitro-nonane | 210579-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5-chloro-5-nitro-nonane
• 英文别名: 5-chloro-5-nitrononane
• CAS: 210579-04-7
• 化学式: C₉H₁₈ClNO₂
• 分子量: 207.7
• InChiKey: XSWWWFRNDNPESC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-壬酮 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 5-chloro-5-nitro-nonane
  参考文献：
  名称：

  Chlorination of Oximes with Aqueous H₂O₂/HCl System: Facile Synthesis of gem-Chloronitroso- and gem-Chloronitroalkanes, gem-Chloronitroso- and gem-Chloronitrocycloalkanes

  摘要：

  在二氯甲烷-水两相系统中，以水合过氧化氢/盐酸处理环状和线性酮肟，可选择性地生成双氯亚硝基化合物，收率高达94%。接着，利用原位制备的过乙酸对所得双氯亚硝基化合物进行一步氧化反应，可得到双氯硝基烷烃和环烷烃，收率高达82%。该方法的优点在于操作简便、环境友好，且无需使用气态氯。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950304

文献信息

• New reagent for a one-step synthesis of gem-chloronitro compounds from oximes
  作者：M. A. Zolfigol、A. Khazaei、E. Kolvari、N. Koukabi、M. Gilandoust

  DOI：10.1007/bf03246563

  日期：2011.12

  The use of chlorine bleach (5% NaOCl) for the halogenation-oxidation of oximes to gem-chloronitro compounds is reported. Chlorine bleach afforded satisfactory yields when employed alone either at room temperature or under ultrasonic irradiation.

  据报道，使用氯漂白剂（5％NaOCl）将肟卤化氧化为宝石-氯硝基化合物。当在室温下或在超声辐射下单独使用时，氯漂白剂可提供令人满意的收率。
• One-step conversion of oximes to gem-chloro-nitro derivatives
  作者：Paolo Ceccherelli、Massimo Curini、Francesco Epifano、Maria Carla Marcotullio、Ornelio Rosati

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00742-4

  日期：1998.6

  a new method for one-pot conversion of oximes to gem-chloro-nitro compounds using Oxone and sodium chloride is described.

  描述了一种新的方法，用于使用肟酮和氯化钠将肟一锅转化为宝石-氯-硝基化合物。
• A new method for the one-step conversion of oximes into gem-halo-nitro derivatives
  作者：Massimo Curini、Francesco Epifano、Maria Carla Marcotullio、Ornelio Rosati、Monia Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00265-3

  日期：1999.5

  A mild and efficient process for one-step conversion of oximes into gem-halo-nitro compounds using Oxone® and sodium chloride or potassium bromide is described.

  描述了一种温和而有效的方法，用于使用Oxone®和氯化钠或溴化钾将肟一步转化为宝石-卤-硝基化合物。
• Ultrasound Promoted One-Pot Synthesis of<i>gem</i>-Chloronitro Compounds from Oximes
  作者：Ardeshir Khazaei、Mohammad Ali Zolfigol、Eskandar Kolvari、Nadiya Koukabi、Maryam Gilandoust

  DOI：10.1080/00304948.2012.697719

  日期：2012.1
• Chlorination of Oximes with Aqueous H₂O₂/HCl System: Facile Synthesis of <i>gem</i>-Chloronitroso- and <i>gem</i>-Chloronitroalkanes, <i>gem</i>-Chloronitroso- and <i>gem</i>-Chloronitrocycloalkanes
  作者：Alexander Terent’ev、Igor Krylov、Yuri Ogibin、Gennady Nikishin

  DOI：10.1055/s-2006-950304

  日期：2006.11

  Chlorination of cyclic and linear ketone oximes with aqueous H2O2/HCl in a two-phase dichloromethane-water system selectively affords gem-chloronitroso compounds in yields of up to 94%. One-pot oxidation of the resulting gem-chloronitroso compounds with peracetic acid, prepared in situ, gives gem-chloro­nitroalkanes and cycloalkanes in yields of up to 82%. The advantages of the method are that it is facile and environmentally benign and does not require gaseous chlorine.

  在二氯甲烷-水两相系统中，以水合过氧化氢/盐酸处理环状和线性酮肟，可选择性地生成双氯亚硝基化合物，收率高达94%。接着，利用原位制备的过乙酸对所得双氯亚硝基化合物进行一步氧化反应，可得到双氯硝基烷烃和环烷烃，收率高达82%。该方法的优点在于操作简便、环境友好，且无需使用气态氯。