(E)-1-bromo-2-heptene | 35349-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (E)-1-bromo-2-heptene
• 英文别名: (E)-1-bromohept-2-ene
• CAS: 35349-80-5
• 化学式: C₇H₁₃Br
• 分子量: 177.084
• InChiKey: OWNFMPKLXRVOQC-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-bromo-2-heptene 在 dilithium tetrachlorocuprate 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-11-十六碳烯-1-醇乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Vig, O. P.; Sharma, M. L.; Vohra, Neelam, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 1069 - 1070

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反-2-庚烯-1-醇 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-1-bromo-2-heptene
  参考文献：
  名称：

  通过同源混合物的组合合成构建挥发性化合物的化学文库：Alk-4-en-1-ols、Alk-4-enals 和 Methyl Alk-4-enoates

  摘要：

  包含 66 个线性化合物的化合物库，六个分子家族的 11 个代表：( E )- 和 ( Z )-alk-4-en-1-ols、alk-4-enals 和甲基 alk-4-enoates 的异构体, 是通过组合合成制备的, 以允许创建直接可用于在 GC/MS 分析中识别它们的质谱数据库。我们在这里证明化合物库可以通过使用长线性合成序列的组合合成来制备，即。即，在 4-enals 的情况下为八步。由此产生的同系物混合物仍然可以完美地用于提供所需的信息，例如干净的质谱和良好的气相色谱保留指数。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202200817

文献信息

• A palladium-catalyzed cyclocarbonylation reaction leading to synthons for cyclopentanoid chemistry
  作者：Emanuele Amari、Marta Catellani、Gian Paolo Chiusoli

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87382-4

  日期：1985.4

  to the carbonylic function, have been obtained by reaction of allylic halides with bicyclo[2.2.1]hept-2-ene or bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene and carbon monoxide in the presence of a triarylphosphine palladium as complex catalyst. Retro Diels-Alder type reactions, which in part occur during the carbonylation, lead to alkyliden- cyclopentenones.

  通过使烯丙基卤化物与双环[2.2.1]庚-2-烯或双环[2.2.1]庚-2-2.5反应，获得了具有环戊酮环和羰基官能团的亚烷基α的三环化合物。在三芳基膦钯作为络合物催化剂存在下的二烯和一氧化碳。在羰基化过程中部分发生的Retro Diels-Alder型反应会导致亚烷基-环戊烯酮。
• Highly enantioselective Cu-catalysed allylic substitutions with Grignard reagents
  作者：Fernando López、Anthoni W. van Zijl、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/b513887f

  日期：——

  A catalyst system able to perform highly enantioselective Cu-catalysed allylic alkylations with Grignard reagents is described.

  描述了能够利用格氏试剂进行高度对映选择性的Cu催化的烯丙基烷基化的催化剂体系。
• New methods for the selective alkylation of 3-thioxo-1,2,4-triazin-5-ones
  作者：Amany M. Ghanim、David W. Knight、Nermine A. Osman、Hanan A. Abdel-Fattah、Azza M. Kadry

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.065

  日期：2016.5

  A method for regioselective alkylation of the 3-thiono-1,2,4-triazinone 10 at the sulfur atom is reported. Subsequent Claisen rearrangements, triggered either thermally or using a palladium catalyst, deliver N-alkylated products 13, while acid-catalysed rearrangements of examples where a tertiary carbenium ion can be generated, result in the formation of N-thioalkyl derivatives.

  报道了在硫原子上3-硫代-1,2,4-三嗪酮10的区域选择性烷基化的方法。通过热或使用钯催化剂触发的随后的克莱森重排递送N-烷基化产物13，而其中可生成叔碳鎓离子的实例的酸催化重排导致N-硫代烷基衍生物的形成。
• Covalent Modification of Cyclooxygenase-2 (COX-2) by 2-Acetoxyphenyl Alkyl Sulfides, a New Class of Selective COX-2 Inactivators
  作者：Amit S. Kalgutkar、Kevin R. Kozak、Brenda C. Crews、G. Phillip Hochgesang、Lawrence J. Marnett

  DOI：10.1021/jm980303s

  日期：1998.11.1

  hept-2-ynyl sulfide (70) (Science 1998, 280, 1268-1270). Compound 70 selectively inactivates COX-2 by acetylating the same serine residue that aspirin acetylates. This paper describes the extensive structure-activity relationship (SAR) studies on the initial lead compound 2-acetoxyphenyl methyl sulfide (36) that led to the discovery of 70. Extension of the S-alkyl chain in 36 with higher alkyl homologues

  迄今为止描述的所有选择性COX-2抑制剂都通过与底物结合位点紧密但非共价结合来抑制同工型。最近，我们首次报道了一种新型灭活剂2-乙酰氧基苯基庚-2-炔基硫醚对COX-2的选择性共价修饰（70）（Science 1998，280，1268-1270）。化合物70通过乙酰化阿司匹林乙酰化的相同丝氨酸残基来选择性灭活COX-2。本文描述了对最初的铅化合物2-乙酰氧基苯基甲基硫化物（36）的广泛的构效关系（SAR）的研究，该研究导致了70的发现。S-烷基链在36个具有较高烷基同系物的情况下延伸导致显着的增加抑制力。2-乙酰氧基苯基庚基硫醚中的庚基链（46）最适合抑制COX-2，在庚基链（化合物70）中引入三键导致效力和选择性进一步提高。炔基类似物比相应的烷基同系物更有效和更具选择性。与相应的亚砜或砜或其他含杂原子的化合物相比，硫化物是更有效和更具选择性的COX-2抑制剂。除抑制纯化的COX-2外，
• KO <i>t</i> ‐Bu‐Catalyzed Chemo‐ and Regioselective Hydroamination of Allylic Sulfones with Indoles
  作者：Kundo Kim、Subin Park、Yunmi Lee

  DOI：10.1002/ejoc.202001394

  日期：2021.1.8

  A highly chemo‐ and regioselective hydroamination of β,γ‐unsaturated sulfones with indoles using a KOt‐Bu catalyst is described. A series of β‐indolyl sulfones was easily obtained in good to excellent yields under simple and mild reaction conditions.

  描述了使用KO t- Bu催化剂与吲哚进行β，γ-不饱和砜的高度化学和区域选择性加氢胺化反应。在简单温和的反应条件下，可以轻松获得一系列β-吲哚基砜，收率好至极好。