1-phenyl-3-(2-thienyl)prop-2-yn-1-ol | 142354-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3-(2-thienyl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)prop-2-yn-1-ol；α-[(Thiophen-2-yl)ethynyl]-benzenemethanol；1-Phenyl-3-(2-thienyl)-2-propyn-1-ol；1-phenyl-3-thiophen-2-ylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 142354-55-0
• 化学式: C₁₃H₁₀OS
• 分子量: 214.288
• InChiKey: JSJWJGGDTYNCCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(2-thienyl)prop-2-yn-1-ol 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.84h， 生成 cis-3-phenyl-1-(2-thienyl)-1-propen-3-one
  参考文献：
  名称：

  再次探讨甲硅烷氧基。一个有用的功能中间体，用于合成（Z）-β支化的森田-贝利斯-希尔曼型加合物和（Z）-查耳酮

  摘要：

  通过醛与甲硅烷基乙炔或甲硅烷氧基丙炔的反应，甲硅烷氧基烯被证明是制备（Z）-β支链的森田-贝利斯-希尔曼型加合物的有用功能中间体。从甲硅烷氧基丙炔经由甲硅烷氧基丙烯立体选择性地合成了各种（Z）-查耳酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.025
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-phenyl-3-(2-thienyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Cu/SaBox 催化的酰基硅烷与炔烃的光致偶联

  摘要：

  通过利用由酰基硅烷原位产生的α -甲硅烷氧基卡宾中间体，炔烃与 Fischer 型铜卡宾物种的偶联已经实现。机理研究表明，侧臂修饰的双恶唑啉 ( Sa Box) 配体对该偶联反应至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.202216373

文献信息

• One-Pot Sequential Propargylation/Cycloisomerization: A Facile [4+2]-Benzannulation Approach to Carbazoles
  作者：Chada Raji Reddy、Reddi Rani Valleti、Uredi Dilipkumar

  DOI：10.1002/chem.201503496

  日期：2016.2.12

  A novel one‐pot [4+2]‐benzannulation approach to substituted carbazoles is accomplished by acid‐catalyzed C3‐propargylation of 2‐alkenyl/aryl indoles with 1‐aryl propargylic alcohols, followed by cycloisomerization. A variety of 2‐alkenylated indoles and 2‐aryl/heteroaryl indoles successfully participated in this tandem reaction with 1‐aryl/heteroaryl propargylic alcohols to provide diversely substituted

  一种新颖的单锅[4 + 2]-苯甲环化方法是通过将2-烯基/芳基吲哚与1-芳基炔丙醇进行酸催化的C3-丙炔化，然后进行环异构化来实现的。各种2-烯基化的吲哚和2-芳基/杂芳基吲哚成功地与1-芳基/杂芳基炔丙醇一起进行了串联反应，从而提供了各种取代和环化的咔唑以及氮杂[5]螺旋烯。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Hydroarylation of 2-Bromobenzyl Propargyl Ethers: A New Access to Exocyclic Isochromans
  作者：Paramasivan Perumal、Avanashiappan Nandakumar、Krishnamoorthy Balakrishnan

  DOI：10.1055/s-0031-1289545

  日期：2011.11

  An efficient, stereo- and regioselective palladium-catalyzed 6-exo-dig intramolecular hydroarylation of propargyl ethers which provides a concise access to functionalized isochromans in high yields has been developed. A wide range of substrates possessing aromatic, aliphatic and heteroaromatic alkynes can be efficiently transformed into the targeted isochromans. Irrespective of the nature of the substrates

  已经开发了有效的，立体的和区域选择性的钯催化的炔丙基醚的6- exo - dig分子内氢芳基化，其提供了高产率地获得官能化的异氰酸酯的简明途径。具有芳族，脂族和杂芳族炔烃的多种底物可以有效地转化为目标异色团。不管底物的性质如何，环化都遵循高度选择性的立体化学和区域化学。 钯-异色- carbocyclization - 6 -外-Dig区域选择性-乙炔
• Copper-Mediated Domino Cyclization/Trifluoromethylation of Propargylic <i>N</i>-Hydroxylamines: Synthesis of 4-Trifluoromethyl-4-isoxazolines
  作者：Quande Wang、Gavin Chit Tsui

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03191

  日期：2018.3.2

  A Cu(OTf)2-mediated synthesis of trifluoromethylated 4-isoxazolines is described. In one step from readily available propargylic N-hydroxylamines, a domino 5-endo-dig cyclization, followed by trifluoromethylation, takes place to construct the 4-isoxazoline core with concomitant installation of the CF3 group at the C-4 position. Such compounds could also be useful precursors for the preparation of α-trifluoromethyl

  描述了Cu（OTf）2介导的三氟甲基化的4-异恶唑啉的合成。从容易获得的炔丙基N-羟胺开始的一个步骤中，进行了多米诺骨牌5-内切-挖掘环化，然后进行三氟甲基化，以构建4-异恶唑啉核心，同时将CF 3基团安装在C-4位。这样的化合物也可以是用于制备α-三氟甲基β-氨基酮的有用的前体。
• 1-phenyl-3-aryl-2-propyne-1-one useful as calcium uptake inhibitors
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05223518A1

  公开（公告）日：1993-06-29

  This invention relates to 1-phenyl-3-aryl-2-propyne-1-ones, the use of these compounds as calcium uptake inhibitors in leukocytes and thrombocytes, and pharmaceutical compositions containing these compounds as active ingredients, and the process of their preparation.

  这项发明涉及1-苯基-3-芳基-2-丙炔-1-酮，这些化合物在白细胞和血小板中作为钙摄取抑制剂的用途，以及含有这些化合物作为活性成分的药物组合物，以及它们的制备过程。
• Chiral Brønsted Acid Catalyzed Enantioconvergent Propargylic Substitution Reaction of Racemic Secondary Propargylic Alcohols with Thiols
  作者：Jun Kikuchi、Kyohei Takano、Yusuke Ota、Shigenobu Umemiya、Masahiro Terada

  DOI：10.1002/chem.202001609

  日期：2020.9

  catalysts, the enantioselective nucleophilic substitution reaction at the chiral sp3‐hybridized carbon atom of a racemic electrophile has not been largely explored. Herein, we report the enantioconvergent propargylic substitution reaction of racemic propargylic alcohols with thiols using chiral bis‐phosphoric acid as the chiral Brønsted acid catalyst. The substitution products were formed in high yields

  尽管使用手性催化剂的对映选择性反应取得了重大进展，但手性sp 3上的对映选择性亲核取代反应外消旋亲电体的杂化碳原子尚未得到广泛研究。本文中，我们报道了使用手性双磷酸作为手性布朗斯台德酸催化剂，外消旋炔丙醇与巯基的对映体会聚炔丙基取代反应。在大多数情况下，以高收率和高对映选择性形成取代产物。在炔基末端引入的硫官能团的阳离子稳定作用是实现有效对映体聚合过程的关键，在该过程中，不仅从外消旋立体异构中心而且从形成的接触离子对中衍生出手性信息系统。