2-丁烯-1-酮,3-(2,2-二甲基肼基)-1-苯基-,(Z)- | 137919-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-丁烯-1-酮,3-(2,2-二甲基肼基)-1-苯基-,(Z)-
• 英文名称: 3-(2,2-dimethylhydrazino)-1-phenyl-2-buten-1-one
• 英文别名: (Z)-3-(2,2-dimethylhydrazinyl)-1-phenyl-but-2-en-1-one；(Z)-3-(2,2-dimethylhydrazinyl)-1-phenylbut-2-en-1-one
• CAS: 137919-59-6
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: VVIFNFHVRWGOLG-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.2±46.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁烯-1-酮,3-(2,2-二甲基肼基)-1-苯基-,(Z)- 在 氧气 、 manganese (II) acetate tetrahydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以50%的产率得到(E)-3-(2,2-dimethylhydrazono)-1-phenyl-butane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  好氧锰催化氧化合成α，β-二羰基azo酮

  摘要：

  在有氧条件下，开发了一种实用，简单而有效的锰催化氧化法，以容易获得的β-羰基肼中的C（sp 2）-H键。该方案在β-羰基肼类化合物中具有宽泛的官能团耐受性，可提供α，β-二羰基肼类化合物。实验和理论结果表明，该反应很可能是通过Mn III物种促进的氢原子转移过程通过自由基途径进行的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800601
• 作为产物：
  描述：

  benzoylacetone 、 偏二甲肼 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.17h， 以99%的产率得到2-丁烯-1-酮,3-(2,2-二甲基肼基)-1-苯基-,(Z)-
  参考文献：
  名称：

  好氧锰催化氧化合成α，β-二羰基azo酮

  摘要：

  在有氧条件下，开发了一种实用，简单而有效的锰催化氧化法，以容易获得的β-羰基肼中的C（sp 2）-H键。该方案在β-羰基肼类化合物中具有宽泛的官能团耐受性，可提供α，β-二羰基肼类化合物。实验和理论结果表明，该反应很可能是通过Mn III物种促进的氢原子转移过程通过自由基途径进行的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800601

文献信息

• A convenient synthesis of 5-acyl-6-substituted 3-cyano-2(1<i>H</i>)-pyridinones
  作者：Winton D. Jones、Richard A. Schnettler、Edward W. Huber

  DOI：10.1002/jhet.5570270307

  日期：1990.3

  2-Dimethylaminomethylidene-1,3-diketones are useful synthons for the construction of 5-acyl-6-substituted-3-cyano-2(1H)-pyridinones. The reaction of these 1,3-diketones and the anion of cyanoacetamide gave the title compounds. When the 1,3 diketone contained different alkyl or aryl groups, mixtures of regioisomers were formed. To circumvent this problem, dimethylaminomethylidene hydrazones, regioselectively

  2-二甲基氨基亚甲基-1，3-二酮是用于构建5-酰基-6-取代的-3-氰基-2（1 H）-吡啶酮的有用的合成子。这些1，3-二酮与氰基乙酰胺的阴离子反应，得到标题化合物。当1，3-二酮包含不同的烷基或芳基时，形成区域异构体的混合物。为了解决这个问题，使由二甲基肼基烯酮和二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛区域选择性制备的二甲基氨基亚甲基与氰基乙酰胺阴离子反应，然后酸水解，得到标题化合物。
• Yakimovich, S. I.; Zerova, I. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 8.1, p. 1427 - 1433
  作者：Yakimovich, S. I.、Zerova, I. V.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of α,β-Dicarbonylhydrazones by Aerobic Manganese-Catalysed Oxidation
  作者：Carlos J. Carrasco、Francisco Montilla、Eleuterio Álvarez、Agustín Galindo

  DOI：10.1002/adsc.201800601

  日期：2018.10.4

  practical, simple, and efficient manganese‐catalysed oxidation of C(sp2)−H bond in readily available β‐carbonylenehydrazine under aerobic conditions has been developed. This protocol exhibits a wide range of functional group tolerance in β‐carbonylenehydrazines to afford α,β‐dicarbonylhydrazones. Experimental and theoretical results suggest that the reaction very likely proceeds through a radical pathway

  在有氧条件下，开发了一种实用，简单而有效的锰催化氧化法，以容易获得的β-羰基肼中的C（sp 2）-H键。该方案在β-羰基肼类化合物中具有宽泛的官能团耐受性，可提供α，β-二羰基肼类化合物。实验和理论结果表明，该反应很可能是通过Mn III物种促进的氢原子转移过程通过自由基途径进行的。