phenyl 3,3-diphenylpropenoate | 5472-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl 3,3-diphenylpropenoate
• 英文别名: phenyl 3,3-diphenyl acrylate；phenyl 3,3-diphenylacrylate；3,3-diphenyl-acrylic acid phenyl ester；3,3-Diphenyl-acrylsaeure-phenylester；3,3-Diphenyl-propensaeure-phenylester；Phenyl 3,3-diphenylprop-2-enoate
• CAS: 5472-00-4
• 化学式: C₂₁H₁₆O₂
• 分子量: 300.357
• InChiKey: STGOLAFJMXBRLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  450.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3,3-diphenylpropenoate 在 2,6-二溴吡啶 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到3-phenyl-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Acylation of Alkenes with the Aid of AlCl₃ and 2,6-Dibromopyridine

  摘要：

  Friedel-Crafts-type acylation of alkenes with acyl chlorides has been successfully conducted with a wide substrate scope by the combined use of AlCl3 and 2,6-dibromopyridine. Trisubstituted alkenes afford allylketones or vinylketones depending on the presence or absence of hydrogen atom(s) at the beta-position to the acylation site, while monosubstituted alkenes exclusively afford vinylketones.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02688
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-3,3-diphenylpropanenitrile 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 ethylene dichloride hydrochloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 63.17h， 生成 phenyl 3,3-diphenylpropenoate
  参考文献：
  名称：

  C ？镍催化的烯醇和酯与氮唑的氢烯化反应

  摘要：

  而U（Ni）的阙：两个新的C  ħ烯基化反应，即是C  H / C  Ò烯基和decarbonylativeÇ  ħ烯基，唑类的Ni / dcype唯一地催化。这些唑烯基化反应已成功应用于虹吸管B的聚合形式合成中。

  DOI：

  10.1002/anie.201304492

文献信息

• Reactions of N-phenylamide and phenyl (thio)esters of 3-phenylpropiolic acid with benzene under superelectrophilic activation
  作者：D. S. Ryabukhin、A. V. Vasilyev、S. Yu. Vyazmin

  DOI：10.1007/s11172-012-0117-3

  日期：2012.4

  N-Phenylamide and phenyl (thio)esters of 3-phenylpropiolic acid add benzene in the presence of CF3SO3H or AlX3 (X = Cl, Br) to give 4,4-diphenyl-3,4-dihydroquinolin-2-one, 4,4-diphenyl-3,4-dihydrocoumarin, and 4,4-diphenyl-3,4-dihydrothiocoumarin, respectively.

  在 CF3SO3H 或 AlX3（X = Cl、Br）存在下，3-苯基丙炔酸的 N-苯酰胺和苯基（硫）酯加入苯，分别得到 4,4-二苯基-3,4-二氢喹啉-2-酮、4,4-二苯基-3,4-二氢香豆素和 4,4-二苯基-3,4-二氢硫代香豆素。
• Regioselective C–H Active Carbonylation via 1,4-Palladium Migration
  作者：Ming Li、Shun-Xi Li、Dong-ping Chen、Fan Gao、Yi-Feng Qiu、Xi-Cun Wang、Zheng-Jun Quan、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00567

  日期：2023.4.28

  We report a highly regioselective three-component coupling reaction of styrene, CO gas, and an amine compound to synthesize multisubstituted α,β-unsaturated amides, which involves a palladium-catalyzed sequential 1,4-palladium migration, C(sp2)–H activation, carbonylation, and amination. Salient features of this strategy include the use of 1 atm of CO, excellent stereochemistry, and good functional

  我们报道了苯乙烯、CO 气体和胺化合物的高度区域选择性三组分偶联反应，以合成多取代的 α,β-不饱和酰胺，其中涉及钯催化的顺序 1,4-钯迁移，C(sp 2 ) – H活化、羰基化和胺化。该策略的显着特征包括使用 1 个大气压的 CO、出色的立体化学和良好的官能团耐受性。此外，还进行了一系列控制实验和密度泛函理论计算，以提供对转移机制的一些见解。
• JP6367121
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Natarajan, M.; Ramakrishnan, V. T., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 8, p. 720 - 727
  作者：Natarajan, M.、Ramakrishnan, V. T.

  DOI：——

  日期：——
• Skeletal Rearrangement of β,β,β-Triphenylpropionic Acid in the Hunsdiecker Reaction^1,2
  作者：JAMES W. WILT、DONALD D. OATHOUDT

  DOI：10.1021/jo01096a018

  日期：1958.2