(E)-4-nitrobenzyl but-2-enoate | 130712-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-nitrobenzyl but-2-enoate
• 英文别名: p-nitrobenzyl crotonate；(4-nitrophenyl)methyl (E)-but-2-enoate
• CAS: 130712-09-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: BGOHUROREFTXLH-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-nitrobenzyl but-2-enoate 在 吡啶 、 2,3-二氯碘苯 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 p-nitrobenzyl (Z)-3-(ethylthio)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Bateson, John H.; Roberts, Patricia M.; Smale, Terence C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 6, p. 1541 - 1553

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(氯甲基)-4-硝基苯 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 Petroleum ether 为溶剂， 70.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (E)-4-nitrobenzyl but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Carboxylative Coupling of Benzyl Chlorides with Allyltributylstannane: Remarkable Effect of Palladium Nanoparticles

  摘要：

  Palladium-catalyzed carboxylative coupling of benzyl chlorides with allyltributylstannane was successfully conducted to produce benzyl but-3-enoates in satisfactory to good yields. The carboxylative coupling reaction occurred smoothly under mild conditions in the presence of palladium nanoparticles in tetrahydrofuran.

  DOI：

  10.1021/ol303135e

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING CARBOXYLIC ACID AMIDE
  申请人：Tomokawa Junichi

  公开号：US20130123505A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  A carboxamide can be produced in a high yield by a method for producing a carboxamide, for example, represented by formula (4): (wherein R 1 and R 3 are as defined below), the method comprising a step of allowing a carboxylic acid ester represented by formula (1): (wherein R 1 represents an optionally substituented C 1 -C 20 hydrocarbon group or an optionally substituented C 3 -C 20 heterocyclic group, and R 2 represents an optionally substituented C 1 -C 20 hydrocarbon group), an amine represented by formula (2): R 3 —NH 2 (2) (wherein R 3 represents a hydrogen atom or an optionally substituented C 1 -C 20 hydrocarbon group), and a formamide compound represented by formula (3): (wherein R 3 is as defined above) to react in the presence of a metal alkoxide.

  通过一种生产羧酰胺的方法可以高产率生产羧酰胺，例如，如公式（4）所示的方法：（其中R1和R3如下定义），该方法包括允许由公式（1）表示的羧酸酯（其中R1表示可选取代的C1-C20烃基或可选取代的C3-C20杂环基，R2表示可选取代的C1-C20烃基），由公式（2）表示的胺：R3—NH2（2）（其中R3表示氢原子或可选取代的C1-C20烃基），以及由公式（3）表示的甲酰胺化合物（其中R3如上所定义）在金属烷氧化物存在下反应的步骤。
• Chandrasekharan, J., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 4, p. 327 - 328
  作者：Chandrasekharan, J.

  DOI：——

  日期：——
• US8822724B2
  申请人：——

  公开号：US8822724B2

  公开（公告）日：2014-09-02
• Palladium-Catalyzed Carboxylative Coupling of Benzyl Chlorides with Allyltributylstannane: Remarkable Effect of Palladium Nanoparticles
  作者：Xiujuan Feng、Anle Sun、Sheng Zhang、Xiaoqiang Yu、Ming Bao

  DOI：10.1021/ol303135e

  日期：2013.1.4

  Palladium-catalyzed carboxylative coupling of benzyl chlorides with allyltributylstannane was successfully conducted to produce benzyl but-3-enoates in satisfactory to good yields. The carboxylative coupling reaction occurred smoothly under mild conditions in the presence of palladium nanoparticles in tetrahydrofuran.
• Bateson, John H.; Roberts, Patricia M.; Smale, Terence C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 6, p. 1541 - 1553
  作者：Bateson, John H.、Roberts, Patricia M.、Smale, Terence C.、Southgate, Robert

  DOI：——

  日期：——