Methyl 2-[(2-bromobenzoyl)amino]-4,5-dimethoxybenzoate | 679784-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2-[(2-bromobenzoyl)amino]-4,5-dimethoxybenzoate
• CAS: 679784-68-0
• 化学式: C₁₇H₁₆BrNO₅
• 分子量: 394.222
• InChiKey: DAJQGLDDXSOTGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰乙酸正丁酯 、 Methyl 2-[(2-bromobenzoyl)amino]-4,5-dimethoxybenzoate 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以54%的产率得到butyl 6,12-dihydro-2,3-dimethoxy-5,12-dioxo-5H-isoquinolino[2,3-a]quinazoline-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的异喹啉并[2,3-a]喹唑啉酮的多米诺合成

  摘要：

  已经开发了一种铜催化的多米诺骨牌方法，用于合成异喹啉代[2,3- a ]喹唑啉酮，使用容易获得的取代的2-（2-卤代苯甲酰胺基）苯甲酸甲酯和腈作为起始原料。多米诺过程包括Ullmann型C芳基化，NH与CN的分子内加成以及氨基对酯基的亲核攻击。廉价，方便，有效的铜催化方法应为构建氮杂环化合物提供一种新的有用策略。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100951
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸甲酯 、 2-溴苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Methyl 2-[(2-bromobenzoyl)amino]-4,5-dimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的异喹啉并[2,3-a]喹唑啉酮的多米诺合成

  摘要：

  已经开发了一种铜催化的多米诺骨牌方法，用于合成异喹啉代[2,3- a ]喹唑啉酮，使用容易获得的取代的2-（2-卤代苯甲酰胺基）苯甲酸甲酯和腈作为起始原料。多米诺过程包括Ullmann型C芳基化，NH与CN的分子内加成以及氨基对酯基的亲核攻击。廉价，方便，有效的铜催化方法应为构建氮杂环化合物提供一种新的有用策略。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100951

文献信息

• Copper-Catalyzed Domino Synthesis of Isoquinolino[2,3-a]quinazolinones
  作者：Tao Liu、Chongyu Zhu、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1002/adsc.201100951

  日期：2012.5.21

  copper‐catalyzed domino method for synthesis of isoquinolino[2,3‐a]quinazolinones has been developed using readily available, substituted methyl 2‐(2‐haloobenzamido)benzoates and nitriles as the starting materials. The domino process comprises an Ullmann‐type C‐arylation, intramolecular addition of NH with CN, and nucleophilic attack of amino to ester group. The inexpensive, convenient and efficient copper‐catalyzed

  已经开发了一种铜催化的多米诺骨牌方法，用于合成异喹啉代[2,3- a ]喹唑啉酮，使用容易获得的取代的2-（2-卤代苯甲酰胺基）苯甲酸甲酯和腈作为起始原料。多米诺过程包括Ullmann型C芳基化，NH与CN的分子内加成以及氨基对酯基的亲核攻击。廉价，方便，有效的铜催化方法应为构建氮杂环化合物提供一种新的有用策略。