4-ethylbenzylamine hydrochloride | 102494-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-ethylbenzylamine hydrochloride
• 英文别名: (4-Ethylphenyl)methanamine hydrochloride；(4-ethylphenyl)methanamine;hydrochloride
• CAS: 102494-85-9
• 化学式: C₉H₁₃N*ClH
• mdl: MFCD28118464
• 分子量: 171.67
• InChiKey: CNLRDZVFVXOEHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-丝氨酸 、 4-ethylbenzylamine hydrochloride 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到(S)-N-4-(ethyl)benzyl 2-(benzyloxycarbonyl)amino-3-hydroxypropionamide
  参考文献：
  名称：

  (R)-N-(4′-取代)苄基2-乙酰氨基-3-甲氧基丙酰胺的合成及抗惊厥活性

  摘要：

  已经探索了临床抗癫痫药 ( R )-拉科酰胺 [( R ) -N-苄基 2-乙酰氨基-3-甲氧基丙酰胺，( R ) -3 ] 中N-苄基的构效关系 (SAR) 。制备了 43 种化合物，然后在国家神经疾病研究所和中风抗惊厥筛查计划中评估其在最大电击 (MES) 和皮下美曲唑模型中的癫痫保护作用。比较两个系列取代的芳基区域异构体（2'、3'、4'）的活性表明，4'-修饰的衍生物具有最高的活性。值得注意的是，结构纬度存在于 4' 位点。SAR 表明非庞大的 4'-取代（R )- 3衍生物表现出极好的活性，与它们的电子特性无关。几种化合物在 MES 测试中的活性与 ( R ) -3的活性相当或超过，并且超过了对传统抗癫痫药苯妥英、苯巴比妥和丙戊酸盐观察到的活性。

  DOI：

  10.1021/jm901563p
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯乙酮 在 sodium hypophosphite monohydrate 、 5%-palladium/activated carbon 、 次磷酸 、 盐酸 作用下， 以 水 、 乙醚 为溶剂， 以111 mg的产率得到4-ethylbenzylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Commutative reduction of aromatic ketones to arylmethylenes/alcohols by hypophosphites catalyzed by Pd/C under biphasic conditions

  摘要：

  An efficient method is reported to reduce aromatic ketones selectively into arylmethylenes or alcohols with hypophosphites and Pd/C, depending on the selected conditions. This study could represent a promising alternative to the classical uses of standard hydrides or molecular hydrogen involved in reduction and deoxygenation procedures. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.014

文献信息

• Cobalt pincer complexes for catalytic reduction of nitriles to primary amines
  作者：Jacob Schneekönig、Bianca Tannert、Helen Hornke、Matthias Beller、Kathrin Junge

  DOI：10.1039/c9cy00225a

  日期：——

  Various cobalt pincer type complexes 1–6 were applied for the catalytic hydrogenation of nitriles to amines. Among these, catalyst 4 is the most efficient, allowing the reduction of aromatic as well as aliphatic nitriles in moderate to excellent yields.

  各种钴夹钳型配合物1-6用于腈腈催化加氢成胺。在这些催化剂中，催化剂4是最有效的，可以中等至极好的收率还原芳族腈和脂族腈。
• Boron-Catalyzed Silylative Reduction of Nitriles in Accessing Primary Amines and Imines
  作者：Narasimhulu Gandhamsetty、Jinseong Jeong、Juhyeon Park、Sehoon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00941

  日期：2015.7.17

  Silylative reduction of nitriles was studied under transition metal-free conditions by using B(C6F5)3 as a catalyst with hydrosilanes as a reductant. Alkyl and (hetero)aryl nitriles were efficiently converted to primary amines or imines under mild conditions. The choice of silanes was found to determine the selectivity: while a full reduction of nitriles was highly facile, the use of sterically bulky

  在无过渡金属的条件下，通过使用B（C 6 F 5）3作为催化剂，以氢硅烷作为还原剂，研究了腈的甲硅烷基化还原反应。在温和的条件下，烷基和（杂）芳基腈被有效地转化为伯胺或亚胺。发现硅烷的选择决定了选择性：虽然腈的完全还原非常容易，但是使用空间大体积的硅烷允许部分还原，从而生成N-甲硅烷基亚胺。