9-(5-hydroxy-3-hydroxymethylpentyl)guanine | 119951-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(5-hydroxy-3-hydroxymethylpentyl)guanine
• 英文别名: 2-amino-9-[5-hydroxy-3-(hydroxymethyl)pentyl]-1H-purin-6-one
• CAS: 119951-60-9
• 化学式: C₁₁H₁₇N₅O₃
• 分子量: 267.288
• InChiKey: PPDPPQFFTIXCMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-benzyloxy-2-(2-tetrahydropyran-2-yloxyethyl)butyrate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 四溴化碳 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.59h， 生成 9-(5-hydroxy-3-hydroxymethylpentyl)guanine
  参考文献：
  名称：

  抗病毒无环核苷9-（4-羟基-3-羟基甲基丁基）鸟嘌呤的类似物。第3部分。3'-羟甲基的改性

  摘要：

  描述了有效抗病毒剂9-（4-羟基-3-羟甲基丁基）鸟嘌呤（1c）的3'-羟甲基修饰的类似物的合成。这些包括甲基同系物（7a，b），扩链化合物，例如亚甲基同系物（16）和羟烷基醚（26b，c），以及甲氧基（26a），溴（28），叠氮基（29），氨基（30））和甲酰胺基（31）取代的类似物。化合物（7a，b），（16）和（26a – c）是通过构建适当官能化的烷基单元，然后进行嘌呤烷基化和脱保护来制备的，而化合物（28）-（31）是通过对（1c）进行选择性修饰而制备的。甲酰胺类似物（31）表现出中等的抗疱疹病毒活性，化合物（16），（26b）和（29）活性较弱。

  DOI：

  10.1039/p19880002777

文献信息

• Derivatives of Guanine, process for their preparation and a pharmaceutical preparation
  申请人：Astra Läkemedel Aktiebolag

  公开号：EP0146516A2

  公开（公告）日：1985-06-26

  Antivirally active compounds of the formula wherein A is or wherein: m is 1 or 2, n is 1 or 2, whereby m is 1 when n is 2 and m is 2 when n is 1, R'a is (CH2)pOH, NHCONH2 or COR"a, R"a is hydrogen, hydroxy or amino, p is 1 to 4, R'b and R" are independently selected from hydrogen or (CH2)pOH, with the proviso that at least one of R'b or R"b is hydrogen; or R'b and R"b together constitute an additional carbon-carbon bond to form an alkyne; or a physiologically acceptable salt, geometric or optical isomer thereof; processes for preparation of said compounds, pharmaceutical preparations containing the compounds, methods for treatment of virus infections and the medical use of the compounds.

  式中A为 或 的抗病毒活性化合物 其中：m为1或2，n为1或2，其中n为2时m为1，n为1时m为2，R'a为(CH2)pOH、NHCONH2或COR "a，R "a为氢、羟基或氨基，p为1至4，R'b和R "独立地选自氢或(CH2)pOH，但R'b或R "b中至少有一个为氢；或R'b和R "b共同构成额外的碳-碳键以形成炔；或其生理上可接受的盐、几何或光学异构体；制备所述化合物的工艺、含有所述化合物的药物制剂、治疗病毒感染的方法以及所述化合物的医疗用途。
• NOVEL DERIVATIVES OF GUANINE
  申请人：Astra Läkemedel Aktiebolag

  公开号：EP0165289A1

  公开（公告）日：1985-12-27
• US4798833A
  申请人：——

  公开号：US4798833A

  公开（公告）日：1989-01-17
• [EN] NOVEL DERIVATIVES OF GUANINE
  申请人：ASTRA LÄKEMEDEL AKTIEBOLAG

  公开号：WO1985002845A1

  公开（公告）日：1985-07-04

  (EN) Antivirally active compounds of formula (I), wherein m is 1 or 2, n is 1 or 2, whereby m is 1 when n is 2 and m is 2 when n is 1, Ra is (CH2)pOH, NHCONH2 or CORa, Ra is hydrogen, hydroxy or amino, p is 1 to 4, Rb and Rb are independently selected from hydrogen or (CH2)pOH, with the proviso that at least one of Rb or Rb is hydrogen; or Rb and Rb together constitute an additional carbon-carbon bond to form an alkyne; or a physiologically acceptable salt, geometric or optical isomer thereof; processes for preparation of said compounds, pharmaceutical preparations containing the compounds, methods for treatment of virus infections and the medical use of the compounds.(FR) Composés actif sur le plan antiviral de formule (I) où m vaut 1 ou 2; n vaut 1 ou 2, m valant 1 lorsque n vaut 2 et m valant 2 lorsque n vaut 1; Ra représente (CH2)pOH, NHCONH2 ou CORa; Ra représente un hydrogène, un hydroxy ou un amino; p vaut de 1 à 4; Rb et Rb sont choisis indépendamment parmi l'hydrogène ou (CH2)pOH, à condition qu'au moins Rb ou Rb représente un hydrogène; ou Rb et Rb représentent ensemble une liaison supplémentaire carbone-carbone pour former un alcyne; ou un sel physiologiquement acceptable, isomère géométrique ou optique de ceux-ci; procédés de préparation desdits composés, préparations pharmaceutiques contenant lesdits composés, procédés de traitement d'infections virales et utilisation médicale desdits composés.
• Analogues of the antiviral acyclonucleoside 9-(4-hydroxy-3-hydroxymethylbutyl)guanine. Part 3. Modification of a 3′-hydroxymethyl group
  作者：Michael R. Harnden、Richard L. Jarvest

  DOI：10.1039/p19880002777

  日期：——

  Syntheses of 3′-hydroxymethyl modified analogues of the potent antiviral agent 9-(4-hydroxy-3-hydroxymethylbutyl)guanine (1c) are described. These include methyl homologues (7a, b), chain-extended compounds such as the methylene homologue (16) and hydroxyalkyl ethers (26b, c), and methoxy (26a), bromo (28), azido (29), amino (30), and formamido (31) substituted analogues. Compounds (7a, b), (16), and (26a–c)

  描述了有效抗病毒剂9-（4-羟基-3-羟甲基丁基）鸟嘌呤（1c）的3'-羟甲基修饰的类似物的合成。这些包括甲基同系物（7a，b），扩链化合物，例如亚甲基同系物（16）和羟烷基醚（26b，c），以及甲氧基（26a），溴（28），叠氮基（29），氨基（30））和甲酰胺基（31）取代的类似物。化合物（7a，b），（16）和（26a – c）是通过构建适当官能化的烷基单元，然后进行嘌呤烷基化和脱保护来制备的，而化合物（28）-（31）是通过对（1c）进行选择性修饰而制备的。甲酰胺类似物（31）表现出中等的抗疱疹病毒活性，化合物（16），（26b）和（29）活性较弱。