N-methyl-N-phenyl-2-butenamide | 130594-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-phenyl-2-butenamide
• 英文别名: N-methyl-N-phenylbut-2-enamide；N-methyl-N-phenylcrotonamide；N-methylcrotonanilide；2-Butenamide, N-methyl-N-phenyl-
• CAS: 130594-32-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: NULYBZJUSXRPGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-phenyl-2-butenamide 在 氢氧化钾 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-methyl-N-phenyl-2,3-diphenylthiobutanamide
  参考文献：
  名称：

  Rosnati, Vittorio; Saba, Antonio; Salimbeni, Aldo, Gazzetta Chimica Italiana, 1981, vol. 111, # 7/8, p. 249 - 256

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸 、 N-甲基苯胺 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-methyl-N-phenyl-2-butenamide
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性高的1,2-芳基迁移从丙烯酸酰胺中无金属合成3-芳基喹啉-2-酮：实验和计算研究

  摘要：

  结合实验和理论研究了苯基碘双（三氟乙酸）（PIFA）介导的N-芳基肉桂酰胺生成3-芳基喹啉-2-酮衍生物的反应。在3,3-二取代的丙烯酰胺中，在芳基迁移过程中具有很高的区域选择性。进行了密度泛函理论计算，以了解区域选择性的机理和起源。根据实验和理论结果，提出了一种涉及氧化环化然后芳基迁移的机理。环空是区域选择性确定步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00345

文献信息

• Highly Chemo-, Regio-, and Enantioselective Rhodium-Catalyzed Cross-Cyclotrimerization of Two Different Alkynes with Alkenes
  作者：Jun Hara、Mana Ishida、Masayuki Kobayashi、Keiichi Noguchi、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/anie.201310336

  日期：2014.3.10

  It has been established that a cationic rhodium(I)/(R)‐tol‐binap complex catalyzes the cross‐cyclotrimerization of silylacetylenes, di‐tert‐butyl acetylenedicarboxylates, and acrylamides with excellent chemo‐, regio‐, and enantioselectivities. Unsymmetrical alkynoates can also be employed in place of di‐tert‐butyl acetylenedicarboxylate for this process, but with reduced chemoselectivity.

  现已确定，阳离子铑（I）/（R）-甲苯基-二萘酚配合物可催化具有优异的化学，区域和对映选择性的甲硅烷基乙炔，二叔丁基乙炔二羧酸酯和丙烯酰胺的交叉环三聚。不对称炔烃也可用于取代乙炔二羧酸二叔丁酯，但化学选择性降低。
• Metal‐Catalyst‐Free One‐Pot Aqueous Synthesis of <i>trans</i>‐1,2‐Diols from Electron‐Deficient <i>α</i>,<i>β</i>‐Unsaturated Amides via Epoxidation Using Oxone as a Dual Role Reagent
  作者：Ming‐Zhong Zhang、Ping Wang、Hai‐Yan Liu、Dailian Wang、Ya Deng、Yu‐Heng Bai、Fei Luo、Wen‐Yu Wu、Tieqiao Chen

  DOI：10.1002/cssc.202300583

  日期：2023.9.22

  First general one-pot direct trans-dihydroxylation of electron-deficient α,β-unsaturated amides was developed. Trans-1,2-diols were produced, rather than cyclizing nitrogen-containing heterocycles by using inorganic oxone as a dual-role reagent in water. This reaction allowed operational simplicity, switchable selectivity, broad substrate scope, no metal pollution and organic waste generation.

  开发了第一个缺电子α , β-不饱和酰胺的通用一锅法直接反式二羟基化反应。通过使用无机过硫酸氢钾作为水中的双作用试剂来生产反式-1,2-二醇，而不是环化含氮杂环。该反应操作简单、选择性可切换、底物范围广泛、无金属污染和有机废物产生。
• Electrochemical Nickel‐Catalyzed Hydrogenation
  作者：Liubo Li、Xinyi Wang、Niankai Fu

  DOI：10.1002/anie.202403475

  日期：2024.5.27

  efficient electrochemical Ni-catalyzed alkene hydrogenation is described. The reaction features outstanding substrate generality and functional group compatibility, and distinct chemoselectivity. Notably, hydrodebromination of alkyl and aryl bromides can be realized using the same reaction system with a different ligand, and high chemoselectivity between hydrogenation of alkene and hydrodebromination could

  描述了一种经济有效的电化学镍催化烯烃加氢反应。该反应具有出色的底物通用性和官能团兼容性以及独特的化学选择性。值得注意的是，烷基溴和芳基溴的加氢脱溴可以使用相同的反应体系和不同的配体来实现，并且通过配体的选择可以实现烯烃加氢和加氢脱溴之间的高化学选择性。
• Chemoselective Synthesis of 3-Bromomethyloxindoles via Visible-Light-Induced Radical Cascade Bromocyclization of Alkenes
  作者：Ming-Zhong Zhang、Xin Yang、Jin-Xing Yin、Ya Deng、Hong-Ying Tan、Yu-Heng Bai、Ya-Lin Li、Jiangwei Wen、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01105

  日期：2024.5.10

  A novel visible-light-induced radical cascade bromocyclization of N-arylacrylamides has been accomplished. This reaction overcomes the overbromination at the benzene rings suffered in traditional electrophilic reactions, thus enabling the first highly chemoselective synthesis of valuable 3-bromomethyloxindoles. The combination of pyridine and anhydrous medium is identified as the key factor for the

  一种新型的可见光诱导的N-芳基丙烯酰胺自由基级联溴环化反应已经完成。该反应克服了传统亲电反应中苯环上的过度溴化，从而首次实现了有价值的3-溴甲基羟吲哚的高度化学选择性合成。吡啶和无水介质的组合被认为是当前光反应体系中高化学选择性的关键因素，其可能通过抑制N-溴代琥珀酰亚胺原位生成低浓度Br 2来发挥作用。此外，温和的反应条件确保生成各种具有优异官能团耐受性的新所需产物。
• Formation, electrophilic substitution, and formal 3 + 2 cyclization of (2-carbamoylallyl) lithium reagents
  作者：Peter Beak、Kenneth D. Wilson

  DOI：10.1021/jo00374a025

  日期：1986.11