2-(levulinyloxymethyl)benzoic acid | 189256-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(levulinyloxymethyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-(4-Oxo-pentanoyloxymethyl)-benzoic acid；2-{[(4-Oxopentanoyl)oxy]methyl}benzoic acid；2-(4-oxopentanoyloxymethyl)benzoic acid
• CAS: 189256-18-6
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.251
• InChiKey: UZZUGZMCOPAECF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(levulinyloxymethyl)benzoic acid 在 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(4-Oxo-pentanoyloxymethyl)-benzoic acid (2R,3S,5R)-3-[(2-cyano-ethoxy)-diisopropylamino-phosphanyloxy]-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过使用2-（乙酰丙酰氧基甲基）-5-硝基苯甲酰基作为核糖核苷和2'-脱氧核糖核苷3'-亚磷酰胺的5'-羟基的新型弱碱保护基合成寡核苷酸

  摘要：

  一种新型的2-（乙酰丙酰氧基甲基）-5-硝基苯甲酰基（LMNBz）核苷3'-亚磷酰胺的5'位保护基团已成功地用于寡脱氧核糖核苷酸（TpTpT和TpTpTpTT）和八核糖核苷酸的固相合成带有2'- O -Thp保护基（UpCpApGpUpUpGpG）。LMNBz基团由于其对碱不稳定的特性而通过两步程序（即先用0.5 M的水合肼在1：4的乙酸-吡啶中处理，然后再用0.5 M的咪唑的乙腈处理）简单地将其掩盖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01617-1
• 作为产物：
  描述：

  苯酞 在 N-甲基咪唑 、 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(levulinyloxymethyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过使用2-（乙酰丙酰氧基甲基）-5-硝基苯甲酰基作为核糖核苷和2'-脱氧核糖核苷3'-亚磷酰胺的5'-羟基的新型弱碱保护基合成寡核苷酸

  摘要：

  一种新型的2-（乙酰丙酰氧基甲基）-5-硝基苯甲酰基（LMNBz）核苷3'-亚磷酰胺的5'位保护基团已成功地用于寡脱氧核糖核苷酸（TpTpT和TpTpTpTT）和八核糖核苷酸的固相合成带有2'- O -Thp保护基（UpCpApGpUpUpGpG）。LMNBz基团由于其对碱不稳定的特性而通过两步程序（即先用0.5 M的水合肼在1：4的乙酸-吡啶中处理，然后再用0.5 M的咪唑的乙腈处理）简单地将其掩盖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01617-1

文献信息

• Total Synthesis of Starfish Cyclic Steroid Glycosides
  作者：Dapeng Zhu、Mingyu Geng、Biao Yu

  DOI：10.1002/anie.202203239

  日期：2022.6.13

  Enabled by de novo construction of the ether-linked hexopyranosyl units, the use of olefinic pyranoses as sugar precursors, and a gold(I)-catalyzed ring-closing glycosylation, the major starfish cyclic steroid glycosides, namely luzonicoside A and D and sepositoside A, have been synthesized for the first time.

  通过从头构建醚连接的吡喃己糖基单元、使用烯属吡喃糖作为糖前体以及金 (I) 催化的闭环糖基化、主要的海星环状类固醇糖苷，即 luzonicoside A 和 D 以及 sepositoside A , 首次合成。
• JPH0967391A
  申请人：——

  公开号：JPH0967391A

  公开（公告）日：1997-03-11