3-oxo-butyric acid 2'-cyano-allyl ester | 1331733-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 3-oxo-butyric acid 2'-cyano-allyl ester
• 英文别名: 2-cyanoallyl 3-oxobutanoate；2-Cyanoprop-2-enyl 3-oxobutanoate
• CAS: 1331733-49-3
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: DMCVGGJGFFISPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.2±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-butyric acid 2'-cyano-allyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以39%的产率得到2-methylene-5-oxohexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  N-（杂）芳基哌啶的模块化和非对映选择性 5+1 环化方法

  摘要：

  报道了药学上重要的 N-（杂）芳基哌啶的一种新的通用从头合成。该协议使用稳健的非对映选择性还原胺化/氮杂-迈克尔反应序列，以从广泛可用的杂环胺亲核试剂和羰基亲电试剂开始，快速构建复杂的多取代环系统。值得注意的是，该过程的非对映选择性因水的存在而增强，并且 DFT 计算支持立体化学模型，该模型涉及水配位烯醇中间体的面部选择性质子化。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13114
• 作为产物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)-acrylonitrile 、 2,2,6-三甲基-4H-1,3-二英-4-酮 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以39%的产率得到3-oxo-butyric acid 2'-cyano-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-酮酯的无金属SN2'脱羧重排

  摘要：

  用叔胺或三苯基膦处理 2-甲氧基羰基-（或 3-氰基-）烯丙基乙酰乙酸酯，以令人满意的产率得到 α-亚甲基 γ-取代的 δ-酮酯（或腈）。测试了各种碱和亲核试剂以阐明其机制。该研究的结果强烈表明涉及 SN2'-脱羧-SN2'级联的分子间途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100120