2-hydroxymethyl-3-dimethylaminopropionitrile | 853245-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-hydroxymethyl-3-dimethylaminopropionitrile
• 英文别名: 2-Hydroxymethyl-3-dimethylaminopropionitrile；2-[(dimethylamino)methyl]-3-hydroxypropanenitrile
• CAS: 853245-97-3
• 化学式: C₆H₁₂N₂O
• 分子量: 128.174
• InChiKey: UNVVVNDSXMULOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-3-dimethylaminopropionitrile 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 3-(6-Amino-3-hydroxymethyl-chroman-5-ylamino)-2-dimethylaminomethyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  SAR by MS:  Discovery of a New Class of RNA-Binding Small Molecules for the Hepatitis C Virus:  Internal Ribosome Entry Site IIA Subdomain

  摘要：

  A new class of small molecules that bind the HCV RNA IRES IIA subdomain with sub-micromolar affinity is reported. The benzimidazole 'hit' 1 with a K-D similar to 100 mu M to a 29-mer RNA model of Domain IIA was identified from a 180000-member library using mass spectrometry-based screening methods. Further MS-assisted SAR (structure-activity relationships) studies afforded benzimidazole derivatives with sub-micromolar binding affinity for the IIA RNA construct. The optimized benzimidazoles demonstrated activity in a cellular replicon assay at concentrations comparable to their K-D for the RNA target.

  DOI：

  10.1021/jm050815o
• 作为产物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)-acrylonitrile 、 二甲胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-hydroxymethyl-3-dimethylaminopropionitrile
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazoles and analogs thereof as antivirals

  摘要：

  提供的化合物的公式为：其中RN1是公式G1-NX1X2的取代基，其中G1是可选择进一步取代的烷基，可选地与RN2一起形成环状基团，而X1和X2各自独立地为H或N取代基，或者X1和X2一起形成杂环环，或者X1与G1一起形成环状基团，而X2为H或N取代基；而Z1、Z2、Z3和Z4中的每一个都是H或取代基，或者Z1、Z2、Z3和Z4中的两个一起形成可选择取代的环，此外，至少有一个Z1、Z2、Z3和Z4不是H，以及其盐，药物组合物和使用该化合物的方法。这些化合物具有抗病毒活性。

  公开号：

  US20050124638A1

文献信息

• BENZIMIDAZOLES AND ANALOGS THEREOF AS ANTIVIRALS
  申请人：Seth Punit P.

  公开号：US20100130513A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  Provided are compounds of the formula: wherein R N1 is a substituent of formula G 1 -NX 1 X 2 , wherein G 1 is an optionally further substituted alkylene, which optionally forms, together with R N2 , a cyclic group, and each of X 1 and X 2 is independently H or an N-substituent, or X 1 and X 2 together form a heterocyclic ring, or X 1 together with G 1 forms a cyclic group and X 2 is H or an N-substituent; and each of Z 1 , Z 2 , Z 3 and Z 4 is H or a substituent, or two of Z 1 , Z 2 , Z 3 and Z 4 together form an optionally substituted ring, and further wherein at least one of Z 1 , Z 2 , Z 3 and Z 4 is other than H, and salts thereof, pharmaceutical compositions and methods of using the compounds. The compounds have antiviral activity.

  提供了以下式子的化合物：其中RN1是公式G1-NX1X2的取代基，其中G1是可选的进一步取代的烷基，它与RN2一起可选地形成环状基团，而且X1和X2分别是H或N取代基，或X1和X2一起形成杂环环，或X1与G1一起形成环状基团，而X2是H或N取代基; Z1、Z2、Z3和Z4中的每一个都是H或取代基，或Z1、Z2、Z3和Z4中的两个一起形成可选的取代环，而且至少Z1、Z2、Z3和Z4中的一个不是H，以及其盐、制药组合物和使用该化合物的方法。这些化合物具有抗病毒活性。
• [EN] FREE-STANDING NON-FOULING POLYMERS, THEIR COMPOSITIONS, AND RELATED MONOMERS<br/>[FR] POLYMÈRES ANTI-ENCRASSEMENT AUTONOMES, LEURS COMPOSITIONS, ET MONOMÈRES ASSOCIÉS
  申请人：UNIV WASHINGTON

  公开号：WO2017003639A3

  公开（公告）日：2017-04-20
• US7642265B2
  申请人：——

  公开号：US7642265B2

  公开（公告）日：2010-01-05
• US8207173B2
  申请人：——

  公开号：US8207173B2

  公开（公告）日：2012-06-26
• [EN] BENZIMIDAZOLES AND ANALOGS THEREOF AS ANTIVIRALS<br/>[FR] BENZIMIDAZOLES ET ANALOGUES CORRESPONDANTS, COMME AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2004050035A2

  公开（公告）日：2004-06-17

  Provided are compounds of the formula: (I), wherein RN1 is a substituent of formula G1-NX1X2, wherein G1 is an optionally further substituted alkylene, which optionally forms, together with RN2, a cyclic group, and each of X1 and X2 is independently H or an N-substituent, or X1 and X2 together form a heterocyclic ring, or X1 together with G1 forms a cyclic group and X2 is H or an N-substituent; and each of Z1, Z2, Z3 and Z4 is H or a substituent, or two of Z1, Z2, Z3 and Z4 together form an optionally substituted ring, and further wherein at least one of Z1, Z2, Z3 and Z4 is other than H, and salts thereof, pharmaceutical compositions and methods of using the compounds. The compounds have antiviral activity.