(2S,3R)-phenyl 1-allyl-2-((E)-3-(trimethylsilyl)prop-1-en-1-yl)piperidine-3-carboxylate | 1451214-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (2S,3R)-phenyl 1-allyl-2-((E)-3-(trimethylsilyl)prop-1-en-1-yl)piperidine-3-carboxylate
• 英文别名: phenyl (2S,3R)-1-prop-2-enyl-2-[(E)-3-trimethylsilylprop-1-enyl]piperidine-3-carboxylate
• CAS: 1451214-13-3
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₂Si
• 分子量: 357.568
• InChiKey: LZCKJTXHYMQYFT-YWVOXXOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-phenyl 1-allyl-2-((E)-3-(trimethylsilyl)prop-1-en-1-yl)piperidine-3-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 (2S,3S)-1-allyl-3-(azidomethyl)-2-((E)-3-(trimethylsilyl)prop-1-en-1-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  四环羽扇豆生物碱（+）-异麦芽碱的全合成

  摘要：

  使用亚氨基-羟醛反应和N-酰基亚胺基环化作为关键步骤合成了（+）-异麦芽碱（1）。从策略上讲，使用（E）-4-（三甲基甲硅烷基）丁-2-烯醛的叔丁基亚磺胺衍生物可以在靶标内逐步形成三个C–C键，一个C–N键和四个立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol402198n
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊酸 在 盐酸 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (2S,3R)-phenyl 1-allyl-2-((E)-3-(trimethylsilyl)prop-1-en-1-yl)piperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  四环羽扇豆生物碱（+）-异麦芽碱的全合成

  摘要：

  使用亚氨基-羟醛反应和N-酰基亚胺基环化作为关键步骤合成了（+）-异麦芽碱（1）。从策略上讲，使用（E）-4-（三甲基甲硅烷基）丁-2-烯醛的叔丁基亚磺胺衍生物可以在靶标内逐步形成三个C–C键，一个C–N键和四个立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol402198n

文献信息

• Total Synthesis of the Tetracyclic Lupin Alkaloid (+)-Allomatrine
  作者：Samuel V. Watkin、Nicholas P. Camp、Richard C. D. Brown

  DOI：10.1021/ol402198n

  日期：2013.9.6

  (+)-Allomatrine (1) has been synthesized using an imino-aldol reaction and N-acyliminium cyclization as key steps. Strategically, use of the tert-butylsulfinimine derivative of (E)-4-(trimethylsilyl)but-2-enal enabled the staged formation of three C–C bonds, a C–N bond, and the four stereogenic centers within the target.

  使用亚氨基-羟醛反应和N-酰基亚胺基环化作为关键步骤合成了（+）-异麦芽碱（1）。从策略上讲，使用（E）-4-（三甲基甲硅烷基）丁-2-烯醛的叔丁基亚磺胺衍生物可以在靶标内逐步形成三个C–C键，一个C–N键和四个立体中心。