(2S,3S)-1-allyl-3-(azidomethyl)-2-((E)-3-(trimethylsilyl)prop-1-en-1-yl)piperidine | 1451214-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,3S)-1-allyl-3-(azidomethyl)-2-((E)-3-(trimethylsilyl)prop-1-en-1-yl)piperidine
• CAS: 1451214-22-4
• 化学式: C₁₅H₂₈N₄Si
• 分子量: 292.5
• InChiKey: RYLYDLLZXCSPHT-LADOHOGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1-allyl-3-(azidomethyl)-2-((E)-3-(trimethylsilyl)prop-1-en-1-yl)piperidine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 5%-palladium/activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 槐定碱
  参考文献：
  名称：

  四环羽扇豆生物碱（+）-异麦芽碱的全合成

  摘要：

  使用亚氨基-羟醛反应和N-酰基亚胺基环化作为关键步骤合成了（+）-异麦芽碱（1）。从策略上讲，使用（E）-4-（三甲基甲硅烷基）丁-2-烯醛的叔丁基亚磺胺衍生物可以在靶标内逐步形成三个C–C键，一个C–N键和四个立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol402198n
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,E)-phenyl 2-(3-chloropropyl)-3-((S)-1,1-dimethylethylsulfinamido)-6-(trimethylsilyl)hex-4-enoate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 35.75h， 生成 (2S,3S)-1-allyl-3-(azidomethyl)-2-((E)-3-(trimethylsilyl)prop-1-en-1-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  四环羽扇豆生物碱（+）-异麦芽碱的全合成

  摘要：

  使用亚氨基-羟醛反应和N-酰基亚胺基环化作为关键步骤合成了（+）-异麦芽碱（1）。从策略上讲，使用（E）-4-（三甲基甲硅烷基）丁-2-烯醛的叔丁基亚磺胺衍生物可以在靶标内逐步形成三个C–C键，一个C–N键和四个立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol402198n