ethyl 2-azido-2-methylpropionate | 98140-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-azido-2-methylpropionate
• 英文别名: Propanoic acid, 2-azido-2-methyl-, ethyl ester；ethyl 2-azido-2-methylpropanoate
• CAS: 98140-95-5
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₂
• 分子量: 157.172
• InChiKey: MBZXZCVEFCLXRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-azido-2-methylpropionate 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-Isothiocyanato-2-methylpropionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 2‐Alkylthio‐5,5‐dimethyl‐4H‐imidazol‐4‐ones

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397910600772959
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酸乙酯 在 sodium azide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl 2-azido-2-methylpropionate
  参考文献：
  名称：

  通过3-（烷-2-烯基）-2-（取代的氨基）-1-咪唑啉-4-酮的碘环化来简便，区域选择性和立体选择性地制备双环胍

  摘要：

  3-（链-2-烯基）-2-（取代的氨基）-1-咪唑啉-4-酮的碘环化以区域和立体选择性方式进行，得到双环胍，咪唑并[1,2- a ]咪唑和/或咪唑并[1,2- a ]嘧啶，收率高。环化的区域化学主要取决于烯基部分的取代基的种类，并且可以通过碘鎓离子中间体的PM3 MO计算来解释。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00004-x

文献信息

• Boronic Acid Catalysis for Mild and Selective [3+2] Dipolar Cycloadditions to Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Hongchao Zheng、Robert McDonald、Dennis G. Hall

  DOI：10.1002/chem.200903484

  日期：2010.5.10

  activation of unsaturated carboxylic acids is applied in several classic dipolar [3+2] cycloadditions involving azides, nitrile oxides, and nitrones as partners. These cycloadditions can be used to produce pharmaceutically interesting, small heterocyclic products, such as triazoles, isoxazoles, and isoxazolidines. These cycloadducts are formed directly and include a free carboxylic acid functionality that can

  在本文中，用于不饱和羧酸活化的硼酸催化（BAC）的概念被应用在几种经典的偶极[3 + 2]环加成中，涉及叠氮化物，腈氧化物和硝酮作为伙伴。这些环加成物可用于生产药学上感兴趣的小的杂环产物，例如三唑，异恶唑和异恶唑烷。这些环加合物是直接形成的，并且包括可以用于进一步转化的游离羧酸官能度，从而避免了事先的掩蔽或官能化。在所有情况下，BAC都能在较温和的条件下提供更快的反应，并大大提高了产品收率和区域选择性。在某些情况下，例如叠氮化物与2-链烷酸反应生成三唑，邻位催化使用热活化时，硝基苯硼酸可避免不良的产物脱羧反应。通过使用NMR光谱研究，表明硼酸催化剂可以通过不饱和羧酸中的LUMO降低作用来提供活化作用，这很可能是通过单酰化的半硼酸酯中间体造成的。
• N‐Heterocyclic Carbene Copper(I) Rotaxanes Mediate Sequential Click Ligations with All Reagents Premixed
  作者：Fang‐Che Hsueh、Chi‐You Tsai、Chien‐Chen Lai、Yi‐Hung Liu、Shie‐Ming Peng、Sheng‐Hsien Chiu

  DOI：10.1002/anie.202001398

  日期：2020.7.6

  rotaxane structure and used them as sterically sensitive catalysts for one‐pot sequential copper‐catalyzed azide/alkyne cycloadditions in solutions containing all of the coupling partners premixed in unprotected form. Most notably, a photolabile and sterically encumbered complex first catalyzed the coupling of a less bulky azide/alkyne pair; after removing the protective macrocyclic component from the rotaxane

  我们制备了具有轮烷结构的NHC-Cu I络合物，并将其用作空间敏感的催化剂，用于在包含所有未保护形式预混合的所有偶联配偶体的溶液中进行一锅顺序铜催化的叠氮化物/炔烃环加成反应。最值得注意的是，对光不稳定且在空间上受阻碍的络合物首先催化了体积较小的叠氮化物/炔对的偶联。从轮烷结构中除去保护性大环组分后，通过光照射，暴露的哑铃形NHC-Cu I络合物催化了较大的叠氮化物/炔对的第二次点击反应。使用这种方法，我们主要是从一个密闭的锅中，从两个空间上不同的叠氮化物和二炔的混合物中获得了双三唑产品（占84％）。
• A facile and regio- and stereo-selective preparation of bicyclic guanidines by iodocyclization of 3-(alk-2-enyl)-2-(substituted amino)-1-imidazolin-4-ones
  作者：Masanori Watanabe、Hiroshi Okada、Takayuki Teshima、Michihiko Noguchi、Akikazu Kakehi

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00004-x

  日期：1996.2

  The iodocyclization of 3-(alk-2-enyl)-2-(substituted amino)-1-imidazolin-4-ones proceeded in regio- and stereo-selective manners to give bicyclic guanidines, imidazo[1,2-a]imidazole and/or imidazo[1,2-a]pyrimidine, in good yields. The regiochemistry of the cyclization depended mainly on the kind of substituents of the alkenyl moieties and was interpretable by the PM3 MO calculations of the iodonium

  3-（链-2-烯基）-2-（取代的氨基）-1-咪唑啉-4-酮的碘环化以区域和立体选择性方式进行，得到双环胍，咪唑并[1,2- a ]咪唑和/或咪唑并[1,2- a ]嘧啶，收率高。环化的区域化学主要取决于烯基部分的取代基的种类，并且可以通过碘鎓离子中间体的PM3 MO计算来解释。
• New Facile Synthesis of 3,5-Dihydro-6H-imidazo[1,2-b]-1,2,4-triazol-6-ones by an Iminophosphorane-Mediated Annulation
  作者：Ju-Zhen Yuan、Bo-Qiao Fu、Ming-Wu Ding、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1002/ejoc.200600201

  日期：2006.9

  triphenyphosphane, hexachloroethane and triethylamine produced iminophosphorane 11 in good yield. A tandem aza-Wittig reaction of iminophosphorane 11 with isocyanate or CS2 generated 3,5-dihydro-6H-imidazo[1,2-b]-1,2,4-triazol-6-ones 13 or 15 in satisfactory yield. Carbodiimides 18, obtained from normal aza-Wittig reactions of vinyl iminophosphorane 17 with aromatic isocyanates, reacted with hydrazine to give

  亚氨基正膦 1 与芳族异氰酸酯反应，通过正常和异常的 aza-Wittig 反应意外地得到碳二亚胺 2、3 和 4 的混合物。3-氨基咪唑酮10由水合肼与碳二亚胺2反应得到。10与三苯基膦、六氯乙烷和三乙胺反应以良好的收率产生亚氨基正膦11。亚氨基膦 11 与异氰酸酯或 CS2 的串联 aza-Wittig 反应以令人满意的产率生成 3,5-二氢-6H-咪唑并[1,2-b]-1,2,4-三唑-6-酮 13 或 15。碳二亚胺 18，从乙烯基亚氨基正膦 17 与芳族异氰酸酯的正常氮杂-维蒂希反应获得，与肼反应得到 2-芳基氨基-3-氨基-4H-咪唑-4-酮 20。 2-芳基氨基-3 的一锅反应-amino-4H-imidazol-4-ones 20 与异氰酸酯（或酰氯），三苯基膦、六氯乙烷和三乙胺以良好的收率生成 3,5-二氢-6H-咪唑并[1,2-b]-1,2,4-三唑-6-酮 22（或 23）。(©
• Iodocyclization of 3-alkynyl- and 3-allenyl-2-(substituted amino)-1-imidazolin-4-ones
  作者：Noguchi Michihiko、Okada Hiroshi、Watanabe Masanori、Okuda Kumi、Nakamura Osamu

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00314-6

  日期：1996.5

  The iodocyclization of 3-alkynyl-2-(substituted amino)-1-imidazolin-4-ones proceeded in regio- and stereo-selective manner to give bicyclic guanidines, imidazo[1,2-a]imidazole and/or imidazo[1,2-a]pyrimidine. The regiochemistry and reactivity of the cyclization were interpretable by the PM3 MO calculations of the iodonium ion intermediates.

  3-炔基-2-（取代的氨基）-1-咪唑啉-4-酮的碘环化以区域和立体选择性方式进行，得到双环胍，咪唑并[1,2- a ]咪唑和/或咪唑并[1] ，2- α ]嘧啶。环化的区域化学和反应性可以通过碘鎓离子中间体的PM3 MO计算来解释。