ethyl 2-(2-thioxopyrrolidin-1-yl) acetate | 61516-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2-thioxopyrrolidin-1-yl) acetate
• 英文别名: ethyl 2-(2-thioxo-1-pyrrolidinyl)acetate；Ethyl (2-sulfanylidenepyrrolidin-1-yl)acetate；ethyl 2-(2-sulfanylidenepyrrolidin-1-yl)acetate
• CAS: 61516-74-3
• 化学式: C₈H₁₃NO₂S
• 分子量: 187.263
• InChiKey: BJOIBNSBDWUOHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-thioxopyrrolidin-1-yl) acetate 在 silica gel 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.07h， 生成 ethyl 6-(4-methylphenyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硅胶和微波促进烯胺酮合成二氢吡咯嗪和四氢吲嗪

  摘要：

  通过N- (乙氧基羰基甲基)吡咯烷-2-硫酮与各种溴甲基芳基和杂芳基酮之间的 Eschenmoser 硫化物收缩制备多种N- (乙氧基羰基甲基)烯胺酮，在硅胶存在下进行环化，得到乙基 6-(杂）芳基-2,3-二氢-1H-吡咯嗪-5-甲酸酯在二甲苯中于 150 °C 下微波加热几分钟内即可生成。在环化过程中，烯胺酮在其羰基处充当亲电子试剂，而不是充当亲核试剂。双环产品的收率一般在75%以上。由 ( E )-2-[2-(2-氧代-2-芳基亚乙基)哌啶-1-乙酯生产 2-芳基-5,6,7,8-四氢中氮茚-3-甲酸乙酯的类似微波辅助反应[酰基]乙酸酯在非极性溶剂中失败，但在较低温度和微波功率下在乙醇中发生，尽管需要更长的时间。提出了一种可能的环化机制，并描述了二氢吡咯嗪核心中新产生的吡咯环的进一步官能化。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.170
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-1-吡咯烷乙酸乙酯 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到ethyl 2-(2-thioxopyrrolidin-1-yl) acetate
  参考文献：
  名称：

  硅胶和微波促进烯胺酮合成二氢吡咯嗪和四氢吲嗪

  摘要：

  通过N- (乙氧基羰基甲基)吡咯烷-2-硫酮与各种溴甲基芳基和杂芳基酮之间的 Eschenmoser 硫化物收缩制备多种N- (乙氧基羰基甲基)烯胺酮，在硅胶存在下进行环化，得到乙基 6-(杂）芳基-2,3-二氢-1H-吡咯嗪-5-甲酸酯在二甲苯中于 150 °C 下微波加热几分钟内即可生成。在环化过程中，烯胺酮在其羰基处充当亲电子试剂，而不是充当亲核试剂。双环产品的收率一般在75%以上。由 ( E )-2-[2-(2-氧代-2-芳基亚乙基)哌啶-1-乙酯生产 2-芳基-5,6,7,8-四氢中氮茚-3-甲酸乙酯的类似微波辅助反应[酰基]乙酸酯在非极性溶剂中失败，但在较低温度和微波功率下在乙醇中发生，尽管需要更长的时间。提出了一种可能的环化机制，并描述了二氢吡咯嗪核心中新产生的吡咯环的进一步官能化。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.170

文献信息

• Coupling of acceptor-substituted diazo compounds and tertiary thioamides: synthesis of enamino carbonyl compounds and their pharmacological evaluation
  作者：Jim Secka、Arpan Pal、Francis A. Acquah、Blaine H. M. Mooers、Anand B. Karki、Dania Mahjoub、Mohamed K. Fakhr、David R. Wallace、Takuya Okada、Naoki Toyooka、Adama Kuta、Naga Koduri、Deacon Herndon、Kenneth P. Roberts、Zhiguo Wang、Bethany Hileman、Nisha Rajagopal、Syed R. Hussaini

  DOI：10.1039/d2ra02415b

  日期：——

  This paper describes the synthesis of enamino carbonyl compounds by the copper(I)-catalyzed coupling of acceptor-substituted diazo compounds and tertiary thioamides. We plan to use this method to synthesize indolizidine (−)-237D analogs to find α6-selective antismoking agents. Therefore, we also performed in silico α6-nAchRs binding studies of selected products. Compounds with low root-mean-square

  本文描述了通过受体取代的重氮化合物和叔硫代酰胺的铜()催化偶联合成烯胺羰基化合物。我们计划利用该方法合成indolizidine (−)-237D类似物来寻找α6选择性抗吸烟药物。因此，我们还对选定的产品进行了计算机模拟α6-nAchRs 结合研究。具有低均方根偏差值的化合物表现出更有利的结合自由能。我们还报告了 indolizidine (−)-237D 的初步药代动力学数据，发现它对 CYP3A4 的活性较弱。此外，由于烯胺羰基化合物也具有抗菌特性，我们筛选了先前报道的和新的烯胺羰基化合物的抗菌、抗微生物和抗真菌特性。十一种化合物表现出显着的抗菌活性。
• Chromenone‐Fused Pyrrolizines and Pyrrolizine Analogues of Lamellarins: Expanding the Lamellarin Family
  作者：Stefania M. Scalzullo、Garreth L. Morgans、Robin Klintworth、Charles B. de Koning、Manuel A. Fernandes、Willem A. L. van Otterlo、Joseph P. Michael

  DOI：10.1002/ejoc.202301230

  日期：2024.2.12

  -thione and ortho-oxygenated phenacyl halides undergo tandem pyrrole formation-lactonisation when heated with silica gel in a microwave reactor, giving chromenone-fused pyrrolizines. Further transformation yields analogues of lamellarin alkaloids in which a dihydropyrrolizine unit replaces the pyrrolo[2,1-a]isoquinoline component of the natural products.

  由N- (乙氧基羰基甲基)吡咯烷-2-硫酮和邻氧化苯甲酰卤制成的烯胺酮在微波反应器中与硅胶一起加热时发生串联吡咯形成-内酯化反应，得到色烯酮稠合吡咯嗪。进一步转化产生板层生物碱的类似物，其中二氢吡咯嗪单元取代了天然产物中的吡咯并[2,1- a ]异喹啉成分。
• Silica gel and microwave-promoted synthesis of dihydropyrrolizines and tetrahydroindolizines from enaminones
  作者：Robin Klintworth、Garreth L Morgans、Stefania M Scalzullo、Charles B de Koning、Willem A L van Otterlo、Joseph P Michael

  DOI：10.3762/bjoc.17.170

  日期：——

  various bromomethyl aryl and heteroaryl ketones, underwent cyclization in the presence of silica gel to give ethyl 6-(hetero)aryl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-5-carboxylates within minutes upon microwave heating in xylene at 150 °C. Instead of functioning as a nucleophile, the enaminone acted as an electrophile at its carbonyl group during the cyclization. Yields of the bicyclic products were generally above

  通过N- (乙氧基羰基甲基)吡咯烷-2-硫酮与各种溴甲基芳基和杂芳基酮之间的 Eschenmoser 硫化物收缩制备多种N- (乙氧基羰基甲基)烯胺酮，在硅胶存在下进行环化，得到乙基 6-(杂）芳基-2,3-二氢-1H-吡咯嗪-5-甲酸酯在二甲苯中于 150 °C 下微波加热几分钟内即可生成。在环化过程中，烯胺酮在其羰基处充当亲电子试剂，而不是充当亲核试剂。双环产品的收率一般在75%以上。由 ( E )-2-[2-(2-氧代-2-芳基亚乙基)哌啶-1-乙酯生产 2-芳基-5,6,7,8-四氢中氮茚-3-甲酸乙酯的类似微波辅助反应[酰基]乙酸酯在非极性溶剂中失败，但在较低温度和微波功率下在乙醇中发生，尽管需要更长的时间。提出了一种可能的环化机制，并描述了二氢吡咯嗪核心中新产生的吡咯环的进一步官能化。