N-benzyl-N-methyltetradecanamide | 147642-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-benzyl-N-methyltetradecanamide
• CAS: 147642-78-2
• 化学式: C₂₂H₃₇NO
• 分子量: 331.542
• InChiKey: WAOUOHFPNXMRTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.1±24.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-methyltetradecanamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到N-甲基十四烷酰胺
  参考文献：
  名称：

  Room-Temperature Debenzylation of N-Benzylcarboxamides by N-Bromosuccinimide

  摘要：

  开发了一种简单且高效的方法，可以在室温下使用N-溴琥珀酰亚胺（NBS）去除N-单取代或双取代羧酰胺上的N-苄基基团。所有31种被检验的底物表现出中等到优秀的去保护产率。我们的研究还表明，去苄基化可能涉及氧/光引发的自由基机制。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990795
• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻酰氯 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-benzyl-N-methyltetradecanamide
  参考文献：
  名称：

  长烷基链酰胺，胺及其衍生物对犬round虫幼虫的杀线虫活性。

  摘要：

  检查了具有长烷基链的酰胺和胺对犬round虫第二阶段幼虫的杀线虫活性。在氮上具有较小取代基的长链酰基酰胺显示出更强的活性，环状胺酰胺的活性强于无环酰胺。在一系列同源酰胺中，活性取决于烷基链长：在最佳链长处达到最大值，而在较短和较长的同系物中均降低。通过使用双线性模型分析了同系物的活性与疏水性之间的关系。对于所有中性酰胺，提供最大活性的化合物的疏水性均相似，但分子中具有额外胺基的酰胺具有不同的值。具有长烷基链的叔胺及其盐也具有与相应酰胺相当的杀线虫活性。这些盐以低于其临界胶束浓度的浓度杀死幼虫，表明它们表现为杀线虫作用的单个分子。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3234

文献信息

• Regioselective Hydrocarbamoylation of 1-Alkenes
  作者：Yosuke Miyazaki、Yuuya Yamada、Yoshiaki Nakao、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/cl.2012.298

  日期：2012.3.5

  Nickel/Lewis acid cooperative catalysis derived from [Ni(cod)2], AlEt3, and N-heterocyclic carbene (NHC) effects highly regioselective hydrocarbamoylation of 1-alkenes. Variously substituted formam...

  源自 [Ni(cod)2]、AlEt3 和 N-杂环卡宾 (NHC) 的镍/路易斯酸协同催化作用可对 1-烯烃进行高度区域选择性的烃甲酰化。各种替代形式...