α-Aminoisobutyric acid benzyl ester p-toluenesulfonate | 79118-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-Aminoisobutyric acid benzyl ester p-toluenesulfonate
• 英文别名: dimethylglycine benzyl ester tosylate；benzyl 2-aminoisobutyrate tosylate；TosOH*H-Aib-OBzl；H-Aib-OBn*HTos；toluene-4-sulfonic acid ; α-amino-isobutyric acid benzyl ester salt；Toluol-4-sulfonsaeure; α-Amino-isobuttersaeure-benzylester-Salz；Benzyl 2-amino-2-methylpropanoate 4-methylbenzenesulfonate；benzyl 2-amino-2-methylpropanoate;4-methylbenzenesulfonic acid
• CAS: 79118-16-4
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 365.45
• InChiKey: SHFWCOPYFPLOCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Aminoisobutyric acid benzyl ester p-toluenesulfonate 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-{(S)-2-[2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-propionylamino)-2-methyl-propionylamino]-propionylamino}-2-methyl-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Joshi, Hemant V.; Meier, Mark S., Journal of the American Chemical Society, 1996, vol. 118, # 48, p. 12038 - 12044

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丙氨酸 、 苯甲醇 在 APTS 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到α-Aminoisobutyric acid benzyl ester p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  PyBOP® and PyBroP: Two reagents for the difficult coupling of the α,α-dialkyl amino acid, Aib.

  摘要：

  The difficult coupling of alpha-aminoisobutyric acid (Aib) was carried out using PyBOP(R) and PyBroP in a comparative study with BOP and BroP. These reagents gave good results under simple conditions (one pot, r.t., 1 h). Coded amino acids could be coupled with Aib using PyBOP under standard conditions of peptide synthesis without racemization whereas the coupling of two Aib residues required PyBroP/DMAP. A fragment containing an Aib C-terminal could be coupled without epimerization of the penultimate residue.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80922-4

文献信息

• Copper-mediated oxidative C-terminal N-dealkylation of peptide-derived ligands. A possible model for enzymatic generation of desglycine peptide amides
  作者：K. Veera Reddy、Shiow Jen Jin、Pramod K. Arora、David S. Sfeir、S. C. Feke Maloney、F. L. Urbach、Lawrence M. Sayre

  DOI：10.1021/ja00162a038

  日期：1990.3

  A number of Cu(II) complexes of peptide derivatives that coordinate via N-deprotonation at the C-terminal amino acid residue have been characterized by titrimetry and the Cu(III)-Cu(II) electrochemical potentials. Reaction of these complexes with persulfate induces oxidative decarboxylation and hydrolysis of the resulting N-acylimines to carboxamide and either HCHO, CH 3 CHO, or acetone depending on

  已经通过滴定法和 Cu(III)-Cu(II) 电化学电位表征了许多肽衍生物的 Cu(II) 复合物，它们通过 C 端氨基酸残基的 N-去质子化进行了配位。这些复合物与过硫酸盐的反应会诱导产生的 N-酰基亚胺氧化脱羧和水解为甲酰胺和 HCHO、CH 3 CHO 或丙酮，具体取决于 C 末端残基的身份
• Synthese von 2-methylalanin-peptiden, die pH-Abhängiggkeit ihrer 13C-NMR-spektren und eine neue methode zur auswertung über CS-diagramme
  作者：Dieter Leibfritz、Erhard Haupt、Norbert Dubischar、Heinrich Lachmann、Raymond Oekonomopulos、Günther Jung

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85164-8

  日期：1982.1

  The uncommon amino-acid 2-methylalanine (α-aminoisobutyric acid, Aib) was investigated by 13C-NMR. The chemical shifts of amino- or carboxy-protected derivatives of Aib and of protected oligopeptides are discussed with respect to neighbouring groups and amino acids. The pH-dependence of the 13C-NMR spectra of Aib, Aib-Ala, Ala-Aib, Aib-Ala-Aib and Aib-Ala-Aib-Ala-Aib was studied. Using these examples

  通过13 C-NMR研究了不常见的氨基酸2-甲基丙氨酸（α-氨基异丁酸，Aib）。关于相邻基团和氨基酸，讨论了Aib的氨基或羧基保护的衍生物和受保护的寡肽的化学位移。研究了Aib，Aib-Ala，Ala-Aib，Aib-Ala-Aib和Aib-Ala-Aib-Ala-Aib的13 C-NMR光谱的pH依赖性。使用这些示例，首次展示了一种新的有利方法，用于评估NMR滴定曲线，该方法使用了所谓的化学位移图（CS图）。
• Total Synthesis of the α-Helical Eicosapeptide Antibiotic Alamethicin
  作者：Heribert Schmitt、Günther Jung

  DOI：10.1002/jlac.198519850210

  日期：1985.2.12

  identical with the main component F 30 of the microheterogeneous antibiotic metabolite isolated from Trichoderma viride. The antibiotic activities of synthetic alamethicin (1) and the stimulating effect on calcium/calmodulin-dependent guanylate cyclase of Paramecium are identical with those of natural alamethicin. – The uniform synthetic alamethicin (1) shows perfectly homogeneous conductance states of single

  电压依赖性膜成孔多肽抗生素alamethicin F 30（Ac-Aib-Pro-Aib-Ala-Aib-Ala-Gln-Aib-Val-Aib-Gly-Leu-Aib-Pro-Val-Aib-Aib- Glu-Gln-Phl，1）是通过链段缩合合成的。使用二环己基碳二亚胺/ 1-羟基苯并三唑和混合酸酐法，可通过链段2-11（4a）和12-20（3a）获得不含外消旋物（<0.8％D组分）的化合物。通过色谱和物理方法（包括13 C NMR，圆二色性和手性气相色谱法）明确表征了中间体。段2–6（5a）和12–20（3）也通过X射线结构确定得到了证明。—在不进行HPLC分离的情况下，获得了非常高的纯度和结晶形式的最终产物1（150 mg）。根据所有分析数据以及通过光谱法和色谱分析法（HPLC，DC）进行的比较，产物1与从木霉属木霉分离的微异质抗生素代谢产物的主要成分F 30相同。合成的alame
• Development of a New Family of Conformationally Restricted Peptides as Potent Nucleators of β-Turns. Design, Synthesis, Structure, and Biological Evaluation of a β-Lactam Peptide Analogue of Melanostatin
  作者：Claudio Palomo、Jesus M. Aizpurua、Ana Benito、José Ignacio Miranda、Raluca M. Fratila、Carlos Matute、Maria Domercq、Federico Gago、Sonsoles Martin-Santamaria、Anthony Linden

  DOI：10.1021/ja038180a

  日期：2003.12.1

  annealing techniques, showing a strong tendency to form stable type II or type II' beta-turns either in the solid state or in highly coordinating DMSO solutions. Tetrapeptide models containing syn- or anti-alpha,beta-dialkyl-alpha-amino-beta-lactam rings have also been synthesized and their conformations analyzed, revealing that alpha-alkyl substitution is essential for beta-turn stabilization. A beta-lactam

  新型对映体纯 (i)-(β-内酰胺)-(Gly)-(i+3) 肽模型，定义为存在中心 α-烷基-α-氨基-β-内酰胺环，放置为 (i+1 ) 残基，通过合适的 N-[双(三甲基甲硅烷基)甲基]-β-内酰胺的α-烷基化以完全立体控制的方式合成。这些 β-内酰胺假肽的结构特性已经通过 X 射线晶体学、分子动力学模拟和 NOESY 抑制 NMR 模拟退火技术进行了研究，显示出形成稳定的 II 型或 II 型'β-转角的强烈趋势。固态或高度协调的 DMSO 溶液。还合成了含有顺式或反式 α,β-二烷基-α-氨基-β-内酰胺环的四肽模型并分析了它们的构象，揭示α-烷基取代对于β-转角稳定是必不可少的。还制备了黑色素抑制素的 β-内酰胺类似物（PLG 酰胺），在 DMSO-d6 溶液中表征为 II 型β-转角，并通过竞争性结合试验作为大鼠神经元培养细胞中的多巴胺能 D2 调节剂进行测试，显示出中等微摩
• Synthesis and characterization of an unsymmetrical cobalt(III) active site analogue of nitrile hydratase
  作者：Jennifer K. Angelosante、Lauren M. Schopp、Breia J. Lewis、Amber D. Vitalo、Dustin T. Titus、Rebecca A. Swanson、April N. Stanley、Brendan P. Abolins、Michelle J. Frome、Lisa E. Cooper、David L. Tierney、Curtis Moore、Arnold L. Rheingold、Christopher J. A. Daley

  DOI：10.1007/s00775-011-0794-7

  日期：2011.8

  protocol established in our laboratory that includes two peptide couples using O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate as the coupling agent. The ligand and all precursors were characterized by NMR spectroscopy and elemental analysis. The cobalt nitrile hydratase synthetic analogue complex [NBu(4)][Co(1)] was prepared on deprotonating ligand H(4) 1 to [1](4-) on addition

  不对称二氨基二硫醇配体（H(4) 1，其中氢原子代表可去质子化的酰胺和硫醇质子）及其钴 (III) 复合物（含钴腈水合酶的合成类似物）的设计、合成和表征酶家族，有报道。按照我们实验室建立的修改方案，从整个八步合成途径以 24% 的产率制备配体，该方案包括使用 O-(1H-苯并三唑-1-基)-N,N,N',N 的两个肽对'-四甲基六氟磷酸酯作为偶联剂。配体和所有前体通过核磁共振光谱和元素分析进行​​表征。钴腈水合酶合成类似物复合物 [NBu(4)][Co(1)] 在去质子化配体 H(4) 1 到 [1](4-) 上制备，在 N 中加入 5 当量的 NaH，N-二甲基甲酰胺并在-40 摄氏度下在 N(2) 气氛下添加 1 当量的 CoCl(2)，然后通过在干燥空气中搅拌过夜来氧化复合物。复合物 [NBu(4)][Co(1)] 与 1 当量的 NBu(4)Cl 反离子交换后分离，然后从 MeCN/Et(2)O