2-(4-fluorophenyl)-1,3-cyclopentanedione | 379679-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-1,3-cyclopentanedione
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl)cyclopentane-1,3-dione
• CAS: 379679-70-6
• 化学式: C₁₁H₉FO₂
• 分子量: 192.19
• InChiKey: SJGHVIQNVFDCHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-1,3-cyclopentanedione 在 5percent Pd/C disodium hydrogenphosphate 、 三正丁胺 、 dimethyl sulfide borane 、 (R)-1-CH₃-3,3-(C₆H₅)2-C₅H₇BNO 、 三溴氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -40.0~65.0 ℃ 、68.95 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 methyl (1R,2R,3S)-2-(4-fluorophenyl)-3-hydroxycyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三取代的环戊烷和环己烷作为p物质拮抗剂的关键成分的不对称合成。

  摘要：

  描述了1,2,3-三取代的环戊烷和环己烷的有效不对称合成。开发了三种方法来制备2,3-二取代的环戊烯酮和环己烯酮，这是关键的非手性构建单元。这些中间体可以用（R）-2-甲基恶唑硼烷催化还原，产率高（82-98％）和优良的ee（89-6％）。使用Red-Al直接还原手性烯丙基醇只能得到1,2-抗立体化学（> 99：1）。酯中心的差向异构化，然后进行皂化/结晶，以良好的收率（65-70％）和高的对映体过量（＞ 99％）提供所需的羟基酸。

  DOI：

  10.1021/jo025883m
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2-(4-fluorophenyl)-2-cyclopenten-1-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三正丁胺 、 三溴化磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 60.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-1,3-cyclopentanedione
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三取代的环戊烷和环己烷作为p物质拮抗剂的关键成分的不对称合成。

  摘要：

  描述了1,2,3-三取代的环戊烷和环己烷的有效不对称合成。开发了三种方法来制备2,3-二取代的环戊烯酮和环己烯酮，这是关键的非手性构建单元。这些中间体可以用（R）-2-甲基恶唑硼烷催化还原，产率高（82-98％）和优良的ee（89-6％）。使用Red-Al直接还原手性烯丙基醇只能得到1,2-抗立体化学（> 99：1）。酯中心的差向异构化，然后进行皂化/结晶，以良好的收率（65-70％）和高的对映体过量（＞ 99％）提供所需的羟基酸。

  DOI：

  10.1021/jo025883m

文献信息

• Lactam tachykinin receptor antagonists
  申请人：Finke E. Paul

  公开号：US20050282886A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  The present invention is directed to certain lactam compounds which are useful as neurokinin-1 (NK-1) receptor antagonists, and inhibitors of tachykinin and in particular substance P. The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these compounds as active ingredients and the use of the compounds and their formulations in the treatment of certain disorders, including emesis, urinary incontinence, depression, and anxiety.

  本发明涉及某些内酰胺化合物，其可用作神经激肽-1（NK-1）受体拮抗剂，以及缓激肽和特别是P物质的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物作为活性成分的药物配方，以及在治疗某些疾病，包括呕吐、尿失禁、抑郁症和焦虑症中使用这些化合物及其配方。
• Combination Therapy for the Treatment of Urinary Frequency, Urinary Urgency and Urinary Incontinence
  申请人：Gottesdiener Keith M.

  公开号：US20090270406A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  This invention concerns compositions for the treatment of urinary frequency, urinary urgency and urinary incontinence comprising (R)-N-[4-[2-[[2-hydroxy-2-(pyridin-3-yl)ethyl]amino]ethyl]phenyl]-4-[4-(4-tri-fluoromethylphenyl)thiazol-2-yl]benzenesulfonamide and pharmaceutically acceptable salts thereof. In another aspect, this invention concerns combination therapy for urinary frequency, urinary urgency and urinary incontinence wherein one of the active agents is (R)-N-[4-[2-[[2-hydroxy-2-(pyridin-3-yl)ethyl]amino]ethyl]phenyl]-4-[4-(4-tri-fluoromethylphenyl)thiazol-2-yl]benzenesulfonamide and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  这项发明涉及用于治疗尿频、尿急和尿失禁的组合物，包括(R)-N-[4-[2-[[2-羟基-2-(吡啶-3-基)乙基]氨基]乙基]苯基]-4-[4-(4-三氟甲基苯基)噻唑-2-基]苯磺酰胺及其药学上可接受的盐。另一方面，这项发明涉及用于尿频、尿急和尿失禁的联合疗法，其中一种活性药物是(R)-N-[4-[2-[[2-羟基-2-(吡啶-3-基)乙基]氨基]乙基]苯基]-4-[4-(4-三氟甲基苯基)噻唑-2-基]苯磺酰胺及其药学上可接受的盐。
• Combination therapy for the treatment of urinary frequency, urinary urgency and urinary incontinence
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US07893091B2

  公开（公告）日：2011-02-22

  This invention concerns compositions for the treatment of urinary frequency, urinary urgency and urinary incontinence comprising (R)-N-[4-[2-[[2-hydroxy-2-(pyridin-3 -yl)ethyl]amino]ethyl]phenyl]-4-[4-(4-trifluoromethylphenyl)thiazol-2-yl]benzenesulfonamide and pharmaceutically acceptable salts thereof. In another aspect, this invention concerns combination therapy for urinary frequency, urinary urgency and urinary incontinence wherein one of the active agents is (R)-N-[4-[2-[[2-hydroxy-2-(pyridin-3-yl)ethyl]amino]ethyl]phenyl]-4-[4-(4-trifluoromethylphenyl)thiazol-2-yl]benzenesulfonamide and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  这项发明涉及用于治疗尿频、尿急和尿失禁的组合物，包括(R)-N-[4-[2-[[2-羟基-2-(吡啶-3-基)乙基]氨基]乙基]苯基]-4-[4-(4-三氟甲基苯基)噻唑-2-基]苯磺酰胺及其药学上可接受的盐。在另一个方面，这项发明涉及用于尿频、尿急和尿失禁的联合治疗，其中一个活性成分是(R)-N-[4-[2-[[2-羟基-2-(吡啶-3-基)乙基]氨基]乙基]苯基]-4-[4-(4-三氟甲基苯基)噻唑-2-基]苯磺酰胺及其药学上可接受的盐。
• WO2007/146224
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Are Heterogeneous Catalysts Precursors to Homogeneous Catalysts?
  作者：Ian W. Davies、Louis Matty、David L. Hughes、Paul J. Reider

  DOI：10.1021/ja016877v

  日期：2001.10.1