2-Amino-2-methyl-1,1-diphenyl-propan-1-ol | 51328-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Amino-2-methyl-1,1-diphenyl-propan-1-ol
• 英文别名: 2-Amino-2-methyl-1,1-diphenyl-1-propanol；2-Amino-2-methyl-1,1-diphenylpropan-1-ol；1.1-Diphenyl-2-methyl-2-amino-propanal-(1)
• CAS: 51328-61-1
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: BEBYHBFGACMVAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-2-methyl-1,1-diphenyl-propan-1-ol 在 磷酸 作用下， 反应 5.0h， 以71%的产率得到2-(9H-Fluoren-9-yl)-2-propanamin
  参考文献：
  名称：

  合成 von 9-Fluorenalkanaminen, 1. Mitt。2-(9H-Fluoren-9-yl)-2-propanamin 和 seine kernsubstituierten 衍生物

  摘要：

  Der Diphenylaminoalkohol 1 reagiert mit Phosphorsäure zum Fluoren 2. Während 1b nur zu 2b cyclisiert, können sich 3,3-dissubstituierte Derivate von 1 theoretisch zu 6, 7 und 8 umsetzen, in代用品。3 reagiert zum Fluoren 4 和 unter Ringöffnung zu 5。

  DOI：

  10.1002/ardp.19813140406
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-甲基-1,1-二苯基-1-丙醇盐酸盐 在 氯化亚砜 、 氯仿 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 生成 2-Amino-2-methyl-1,1-diphenyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2,2-Diphenyl-3,3-dimethylethylenimine and Related Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01108a051

文献信息

• Synthesis and Use of Achiral Oxazolidine-2-thiones in Selective Preparation of<i>trans</i>2,5-Disubstituted Tetrahydrofurans
  作者：Gaël Jalce、Xavier Franck、Bruno Figadère

  DOI：10.1002/ejoc.200800907

  日期：2009.1

  The use of achiral N-acetyloxazolidine-2-thiones in the C-glycosylation of lactol acetates has allowed us to prepare with high diastereoselectivity the expected trans 2,5-disubstituted tetrahydrofurans. A study based on the role of the steric hindrance of the N-acetyloxazolidine-2-thiones is reported. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  在乳醇乙酸酯的 C-糖基化中使用非手性 N-乙酰恶唑烷-2-硫酮使我们能够以高非对映选择性制备预期的反式 2,5-二取代四氢呋喃。报道了一项基于 N-乙酰恶唑烷-2-硫酮的空间位阻作用的研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Synthesis and Discovery of <i>N</i>-Carbonylpyrrolidine- or <i>N</i>-Sulfonylpyrrolidine-Containing Uracil Derivatives as Potent Human Deoxyuridine Triphosphatase Inhibitors
  作者：Hitoshi Miyakoshi、Seiji Miyahara、Tatsushi Yokogawa、Khoon Tee Chong、Junko Taguchi、Kanji Endoh、Wakako Yano、Takeshi Wakasa、Hiroyuki Ueno、Yayoi Takao、Makoto Nomura、Satoshi Shuto、Hideko Nagasawa、Masayoshi Fukuoka

  DOI：10.1021/jm201627n

  日期：2012.4.12

  development as part of a new strategy of 5-fluorouracil-based combination chemotherapy. We have initiated a program to develop potent drug-like dUTPase inhibitors based on structure–activity relationship (SAR) studies of uracil derivatives. N-Carbonylpyrrolidine- and N-sulfonylpyrrolidine-containing uracils were found to be promising scaffolds that led us to human dUTPase inhibitors (12k) having excellent

  最近，脱氧尿苷三磷酸酶（dUTPase）已成为药物开发的潜在目标，是基于5氟尿嘧啶的联合化疗新策略的一部分。我们已经启动了一个程序，以尿嘧啶衍生物的结构-活性关系（SAR）研究为基础，开发有效的药物样dUTPase抑制剂。发现含有N-羰基吡咯烷和N-磺酰吡咯烷的尿嘧啶是有前途的支架，使我们获得了具有出色效价（IC 50 = 0.15μM）的人dUTPase抑制剂（12k）。16a配合物的X射线结构dUTPase和人dUTPase显示出独特的结合方式，其中其尿嘧啶环和苯环分别占据尿嘧啶识别区和疏水区，并且彼此堆叠。化合物12a和16a显着增强了5-氟-2'-脱氧尿苷在体外对HeLa S3细胞的生长抑制活性（EC 50 = 0.27–0.30μM），这表明我们的新型dUTPase抑制剂可在以下情况下促进化学疗法的发展：与TS抑制剂联合使用。
• Studies on the asymmetric reduction of β-oximino methyl ether boronates: reagent control, double diastereocontrol and transmitted remote asymmetric induction
  作者：Helen E. Sailes、John P. Watts、Andrew Whiting

  DOI：10.1039/b005837h

  日期：——

  High asymmetric induction (94% ee) could be obtained in the reduction of the achiral E-oxime ether boronate 5 with a homochiral oxazaborolidine 13–BH3–THF complex. Application of this homochiral reducing agent system to non-aromatic oxime ethers 21 produced low to moderate asymmetric induction. Application of the same homochiral reducing agent system to reduction of homochiral boronate E-oximes 3 and

  可以通过高手性恶唑硼烷13 -BH 3 -THF络合物还原非手性E-肟醚硼酸酯5获得高不对称诱导（94％ee）。该手性的应用还原剂非芳族肟醚21制产生低到中等的不对称诱导。相同同手性的应用还原剂 系统到 减少 同手性 硼酸盐 E-肟3和4产生了极大的双重非对映选择性效应，即ee分别为8％和95％，这表明适当地选择了“伙伴”分子从硼酸酯基到乙酸酯的远程不对称性是“传递”的。肟 期间 减少。然而，试图获得直接远程不对称诱导在纯手性β-肟基硼酸甲基醚的还原3和4到相应的胺类与Et 3 N–BH 3 –THF混合物（氧化后）产生的零，例如BH 3 –THF络合物，ee高达28％ee硼酸酯 乳沟）。
• Synthese von 1,1-Diphenylaminoalkoholen
  作者：Jürgen Bertram

  DOI：10.1002/ardp.19813140109

  日期：——

  Es wird über die Synthese des 2‐Amino‐2‐methyl‐1,1‐diphenyl‐1‐propanols (2a), seiner kernsubstituierten und N‐alkylierten Derivate aus Aminosäureestern und Grignardverbindungen berichtet. Die Grenzen dieser Synthese, andere Möglichkeiten zur Darstellung von Aminoalkoholen und die hierbei erhaltenen Produkte werden beschrieben.

  Es wird über die Synthese des 2-Amino-2-methyl-1,1-diphenyl-1-propanols (2a), seiner kernsubstituierten 和 N-alkylierten Derivate aus Aminosäureestern und Grignardverbindungen berichtet。Die Grenzen dieser Synthese, andere Möglichkeiten zur Darstellung von Aminoalkoholen und die hierbei erhaltenen Produkte werden beschrieben。
• Zur Kenntnis der Hydraminspaltung zweiter Art
  作者：H. Auterhoff、J. Bertram

  DOI：10.1002/ardp.19733061202

  日期：——

  Um den Reaktionsmechanismus der Hydraminspaltung zweiter Art zu klären, wurden ungewöhnlichere Hydroxyamine mit Phosphorsäure umgesetzt. Bei Diphepanol (1), das als Endprodukt der Spaltung 1,1‐Diphenylaceton (3), gab, ließ sich durch Zugabe von Perchlorsäure ein Zwischenprodukt isolieren, das als Imoniumverbindung (2) erkannt wurde. Ein ähnliches Zwischenprodukt (5) wurde auch vom Pipradol (4) gewonnen

  为了阐明第二种水解胺裂解的反应机理，将更多不常见的羟胺与磷酸反应。在二苯丙醇 (1) 的情况下，产生 1,1-二苯基丙酮 (3) 作为裂解的最终产物，通过加入高氯酸分离出中间产物，其被识别为亚铵化合物 (2)。从哌拉多 (4) 中获得了类似的中间体 (5)，而作为模型合成的 1,1-二苯基-2-甲基-2-氨基丙醇-(1) (6) 没有裂解任何乙醇胺，但导致芴衍生物 7. 最后，phenaglykodol (8) 发生反应并观察到甲基的迁移。