Divinyl 1,2-ethanediylbis(methylcarbamate) | 1158919-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Divinyl 1,2-ethanediylbis(methylcarbamate)
• 英文别名: ethenyl N-[2-[ethenoxycarbonyl(methyl)amino]ethyl]-N-methylcarbamate
• CAS: 1158919-28-8
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₄
• 分子量: 228.248
• InChiKey: BPQUXLANOIBERZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.2±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙烯酯 、 N,N'-二甲基乙二胺 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.67h， 以96%的产率得到Divinyl 1,2-ethanediylbis(methylcarbamate)
  参考文献：
  名称：

  碳酸乙烯基酯和乙烯基氨基甲酸酯：用于自由基光聚合的生物相容性单体

  摘要：

  在过去的十年中，人们对将生物相容性和可生物降解的聚合物用作组织工程的支架表现出了极大的兴趣。通过基于光刻的增材制造技术（AMT）制造3D支架代表了一种颇具吸引力的方法。由于聚乳酸是目前最先进的生物相容性和可生物降解材料，无法通过这些基于光聚合的技术进行处理，因此迄今为止，必须使用精选的（甲基）丙烯酸酯。通过开发基于碳酸乙烯基酯和氨基甲酸乙烯酯作为反应性基团的新型光敏聚合物，我们已经能够避免传统的基于（甲基）丙烯酸酯的光敏聚合物的大多数缺点。新一代生物相容性单体显示出低细胞毒性，具有良好的储存稳定性，并且具有足够的光反应性，可以通过基于光刻的AMT进行结构化。聚合物的机械性能和降解速率可以很容易地在很宽的范围内调节。降解导致形成低分子量的非酸性和无毒降解产物，这些降解产物可以在人体中轻松运输。最初的体内测试显示3D细胞支架的明显骨整合，没有植入排斥的迹象。©2010 Wiley Periodicals，Inc

  DOI：

  10.1002/pola.24476

文献信息

• COMPOSITION THAT CAN BE CURED BY POLYMERISATION FOR THE PRODUCTION OF BIODEGRADABLE, BIOCOMPATIBLE, CROSS-LINKABLE POLYMERS ON THE BASIS OF POLYVINYL ALCOHOL
  申请人：Liska Robert

  公开号：US20100303804A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to a polymerization-curable composition for the preparation of biodegradable, biocompatible, cross-linked polymers on the basis of polyvinyl alcohol comprising: 5 to 100% by weight of (a) vinyl ester monomer(s) of one of the general formulas (I) to (III): wherein X is oxygen, sulfur, nitrogen, or phosphorus; n is 1 to 1000, at least 20% of the n being ≧2; the R 1 are selected from hydrogen; straight, branched or cyclic, saturated or unsaturated, n-valent hydrocarbon groups having 1 to 30 carbon atoms, which optionally have heteroatoms and are optionally substituted with one or more substituents selected from —OH, —COON, —CN, —CHO, and ═O, and n-valent radicals of biodegradable, biocompatible oligomers and polymers; m is an integer from 1 to 5; the R 2 are selected from hydrogen, —OH, ═O, and the options listed for R 1 ; and the R 3 are selected from hydrogen, —OH, and the options listed for R 1 ; 0 to 50% by weight of ethylenically unsaturated co-monomers; 0 to 10% by weight of (a) polymerization initiator(s); and 0 to 95% by weight of solvent(s).

  本发明涉及一种用于制备基于聚乙烯醇的可生物降解、生物相容、交联聚合物的聚合固化组合物，包括：按重量计5至100%的(a)乙烯酸酯单体，其具有下列通式(I)至(III)之一： 其中X为氧、硫、氮或磷；n为1至1000，n的至少20%为≧2；R 1 选自氢；直链、支链或环状、饱和或不饱和、含有1至30个碳原子的n价碳氢基团，该基团可选地具有杂原子，并可选地被选自—OH、—COON、—CN、—CHO和═O的一个或多个取代基以及生物降解、生物相容寡聚物和聚合物的n价基团取代；m为1至5的整数；R 2 选自氢、—OH、═O以及R 1 中列出的选项；R 3 选自氢、—OH以及R 1 中列出的选项；按重量计0至50%的乙烯基不饱和共聚单体；按重量计0至10%的(a)聚合引发剂；按重量计0至95%的溶剂。
• Verwendung von durch Polymerisation härtbaren Zusammensetzungen zur Herstellung biologisch abbaubarer, bioverträglicher, vernetzter Polymere
  申请人：Technische Universität Wien

  公开号：EP2428235A2

  公开（公告）日：2012-03-14

  Die Erfindung betrifft die Verwendung einer polymerisierbaren Zusammensetzung zur Herstellung biologisch abbaubarer, bioverträglicher, vernetzter Polymere, vorzugsweise solcher auf Basis von Polyvinylalkohol, für Körperimplantate sowie als Gewebe-Stütz- und -Regenerations-Material, wobei die Zusammensetzung Folgendes umfasst: 5-100 Gew.-% Vinylester-Monomer(e) der allgemeinen Formel (I), (II) oder (III) worin X Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff oder Phosphor ist, n = 1-1000 ist, wobei zumindest 20% der n ≥ 2 sind, die R1 ausgewählt werden aus Wasserstoff, unverzweigten, verzweigten oder zyklischen, gesättigten oder ungesättigten, n-wertigen Kohlenwasserstoffresten mit 1-30 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls Heteroatome aufweisen und gegebenenfalls mit Substituenten, ausgewählt aus -OH, -COOH, -CN, -CHO und =O substituiert sind, sowie aus n-wertigen Resten biologisch abbaubarer, bioverträglicher Oligo- und Polymere, m = 1-5 ist, die R2 aus Wasserstoff, -OH, =O und den Optionen für R1 ausgewählt werden und die R3 aus Wasserstoff, -OH und den Optionen für R1 ausgewählt werden; 0-50 Gew.-% ethylenisch ungesättigter Comonomere; 0-10 Gew.-% Polymerisationsinitiator(en); sowie 0-95 Gew.-% Lösungsmittel.

  本发明涉及一种可聚合组合物，用于生产可生物降解、生物相容的交联聚合物，最好是以聚乙烯醇为基础的聚合物，用于人体植入物以及组织支撑和再生材料，其中该组合物包括：5-100%（按重量计）通式(I)、(II)或(III)的乙烯基酯单体 其中 X 为氧、硫、氮或磷，n=1-1000，至少 20%的 n ≥2，R1 选自氢、未支化、支化或环状、饱和或不饱和、具有 1-30 个碳原子的 n 价烃基，可选择具有杂原子，可选择具有取代基、选自-OH、-COOH、-CN、-CHO 和 =O，以及可生物降解、生物相容性低聚物和聚合物的正价残基，m = 1-5，其中 R2 选自氢、-OH、=O 和 R1 的选项，R3 选自氢、-OH 和 R1 的选项；0-50 wt.-乙烯不饱和共聚单体的重量百分比；聚合引发剂的重量百分比为 0-10；溶剂的重量百分比为 0-95。
• US8999323B2
  申请人：——

  公开号：US8999323B2

  公开（公告）日：2015-04-07
• Vinylcarbonates and vinylcarbamates: Biocompatible monomers for radical photopolymerization
  作者：Christian Heller、Martin Schwentenwein、Günter Russmüller、Thomas Koch、Doris Moser、Christian Schopper、Franz Varga、Jürgen Stampfl、Robert Liska

  DOI：10.1002/pola.24476

  日期：2011.2.1

  remarkable interest in the use of biocompatible and biodegradable polymers as scaffolds for tissue engineering. The fabrication of 3D scaffolds by lithography‐based additive manufacturing technology (AMT) represents an appealing approach. As poly(lactic acid), the state of the art biocompatible and biodegradable material, cannot be processed by these photopolymerization‐based techniques, it has so far

  在过去的十年中，人们对将生物相容性和可生物降解的聚合物用作组织工程的支架表现出了极大的兴趣。通过基于光刻的增材制造技术（AMT）制造3D支架代表了一种颇具吸引力的方法。由于聚乳酸是目前最先进的生物相容性和可生物降解材料，无法通过这些基于光聚合的技术进行处理，因此迄今为止，必须使用精选的（甲基）丙烯酸酯。通过开发基于碳酸乙烯基酯和氨基甲酸乙烯酯作为反应性基团的新型光敏聚合物，我们已经能够避免传统的基于（甲基）丙烯酸酯的光敏聚合物的大多数缺点。新一代生物相容性单体显示出低细胞毒性，具有良好的储存稳定性，并且具有足够的光反应性，可以通过基于光刻的AMT进行结构化。聚合物的机械性能和降解速率可以很容易地在很宽的范围内调节。降解导致形成低分子量的非酸性和无毒降解产物，这些降解产物可以在人体中轻松运输。最初的体内测试显示3D细胞支架的明显骨整合，没有植入排斥的迹象。©2010 Wiley Periodicals，Inc