3,3',4,4'-tetrachlorodiphenyl sulfide | 76745-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3,3',4,4'-tetrachlorodiphenyl sulfide
• 英文别名: bis(3,4-dichlorophenyl) sulfide；bis(3,4-dichlorophenyl)sulfane；bis(3,4-dichlorophenyl)sulfide；bis-(3,4-dichloro-phenyl)-sulfide；Bis-(3,4-dichlor-phenyl)-sulfid；Benzene, 1,1'-thiobis(3,4-dichloro-；1,2-dichloro-4-(3,4-dichlorophenyl)sulfanylbenzene
• CAS: 76745-12-5
• 化学式: C₁₂H₆Cl₄S
• 分子量: 324.058
• InChiKey: WMIQYCFEZROQCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30 °C
• 沸点：
  255-257 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3',4,4'-tetrachlorodiphenyl sulfide 在 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 、 间氯过氧苯甲酸 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3,3,4,4-四氯联苯
  参考文献：
  名称：

  苯炔对二芳基（杂芳基）亚砜的脱硫

  摘要：

  已经证明了两个能够进行苯并炔的脱硫反应，它们分别将二芳基亚砜和杂芳基亚砜转化为联芳基和脱硫的杂芳烃。接近联芳基的反应可耐受各种官能团，例如卤化物，假卤化物和羰基。机理研究表明，两个反应均通过共同的组装过程进行，但生成的四芳基（杂芳基）硫烷的分解程度不同。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01144
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯碘苯 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 二硫代乙酰胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以70%的产率得到3,3',4,4'-tetrachlorodiphenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  二硫代草酰胺作为一种有效的硫替代物，用于在湿 PEG200 中形成无味的高产碳硫键，作为一种环保、安全且可回收的溶剂

  摘要：

  在这项研究中，我们使用二硫代草酰胺（一种固体、无味且可商购的化合物）作为硫代用品，以高产率从可用的卤代烷制备二烷基硫化物。这种硫转移剂还用于铜催化从可用的芳基卤化物制备二芳基硫化物的高产率，以及高产率制备硫杂-迈克尔加合物。所有反应均在无味条件下在湿 PEG200（PEG = 聚乙二醇）中进行，这是一种环保、安全且可回收的溶剂。这些协议很容易适用于大规模操作。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500156

文献信息

• Palladium-Catalyzed C–S Coupling: Access to Thioethers, Benzo[<i>b</i>]thiophenes, and Thieno[3,2-<i>b</i>]thiophenes
  作者：Marius Kuhn、Florian C. Falk、Jan Paradies

  DOI：10.1021/ol2016093

  日期：2011.8.5

  formation/cross-coupling/cyclization domino reaction using thiourea as a cheap and easy to handle dihydrosulfide surrogate has been developed. Structurally important biarylthioether, benzo[b]thiophenes, and thieno[3,2-b]thiophene scaffolds are provided in high yield.

  已经开发出了第一个使用硫脲作为便宜且易于处理的二氢硫代用品的C-S键形成/交叉偶联/环化多米诺反应。以高收率提供结构上重要的联芳基硫醚，苯并[ b ]噻吩和噻吩并[3,2- b ]噻吩支架。
• Iron(III) chloride (FeCl₃)-catalyzed electrophilic aromatic substitution of chlorobenzene with thionyl chloride (SOCl₂) and the accompanying auto-redox in sulfur to give diaryl sulfides (Ar₂S): Comparison to catalysis by aluminum chloride (AlCl₃)
  作者：Xiaoping Sun、David Haas、Chyress Lockhart

  DOI：10.1080/10426507.2016.1244206

  日期：2017.3.4

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT The Lewis acids MCl3 (M = Fe and Al)-catalyzed electrophilic aromatic (ArH) substitution reactions with thionyl chloride (SOCl2) have been shown to give diaryl sulfoxide (Ar2SO) and the reduced diaryl sulfide (Ar2S). Under various selected conditions, the FeCl3-catalyzed reactions of chlorobenzene gave substantially much higher percent yields of Ar2S (Ar = p-ClC6H4) than

  图形摘要 已显示路易斯酸 MCl3（M = Fe 和 Al）催化的亲电芳香族 (ArH) 取代反应与亚硫酰氯 (SOCl2) 产生二芳基亚砜 (Ar2SO) 和还原的二芳基硫醚 (Ar2S)。在各种选定的条件下，FeCl3 催化的氯苯反应产生的 Ar2S (Ar = p-ClC6H4) 的百分比产率比 AlCl3 催化的反应高得多，这表明 FeCl3 促进了 SOCl2 硫中心的还原。Fe(III) 和 O˭S 基团之间的 dπ -> pπ* 反键被认为是促进还原的原因。
• Nargund et al., Journal of the Karnatak University, 1958, vol. 3, p. 17
  作者：Nargund et al.

  DOI：——

  日期：——
• Sulfur analogues of polychlorinated dibenzo-<i>P</i>-dioxins, dibenzofurans and diphenyl ethers as inducers of CYP1A1 in mouse hepatoma cell culture and structure-activity relationships
  作者：Paivi Kopponen、Seija Sinkkonen、Antti Poso、Jukka Gynther、Sirpa Karenlampi

  DOI：10.1002/etc.5620130917

  日期：1994.9

  AbstractThree sulfur containing compounds, 2,3,7,8 tetrachlorothianthrene (TCTA), 2,3,7,8 tetrachlorodibenzothiophene (TCDT), and 3,3,4,4 tetrachlorodiphenyl sulfide (TCDPS), were analyzed for their CYP1A1 inducing potencies – measured as aryl hydrocarbon hydroxylase (AHH) and 7 ethoxyresorufin O‐deethylase (EROD) activities – in mouse hepatoma cell culture Hepa 1 Marked differences in the induction potencies were observed among the three compounds studied and between 2,3,7,8 tetrachlorodibenzo p dioxin (TCDD) and its sulfur analogue The estimated EC50 values for TCDD, TCTA, and TCDT were about 8 pM, 700 pM, and 7 5 nM, respectively TCDPS did not elicit any AHH/EROD induction Comparative molecular field analysis (CoMFA) was not able to predict correctly the biological potency of TCTA and TCDT The most important reason for the poor performance of the model may be the positive point charge of sulfur in TCTA and TCDT
• Kopponen Paeivi, Sinkkonen Seija, Poso Antti, Gynther Jukka, Kaerenlampi +, Environ. Toxicol. and Chem., 13 (1994) N 9, S 1543-1548
  作者：Kopponen Paeivi, Sinkkonen Seija, Poso Antti, Gynther Jukka, Kaerenlampi +

  DOI：——

  日期：——