(S)-7-(pyrrolidin-2-yl)tridecan-7-ol | 1001860-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-7-(pyrrolidin-2-yl)tridecan-7-ol
• 英文别名: 7-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]tridecan-7-ol
• CAS: 1001860-19-0
• 化学式: C₁₇H₃₅NO
• 分子量: 269.471
• InChiKey: FNHXABFYXPBGQI-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-7-(pyrrolidin-2-yl)tridecan-7-ol 、 三苯基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-2-(7-(triphenylsilyloxy)tridecan-7-yl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  与水相容的亚胺鎓活化：以碳为中心的亲核试剂与烯醛的有机催化迈克尔反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200703261
• 作为产物：
  描述：

  在 Pearlman's catalyst 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (S)-7-(pyrrolidin-2-yl)tridecan-7-ol
  参考文献：
  名称：

  在水介质中将二氰基烯烃对映选择性迈克尔加成到α，β-不饱和醛上

  摘要：

  已经开发了水相容性催化剂的池，即二烷基-（S）-脯氨醇，用于在水性介质中乙烯基丙二腈向α，β-不饱和醛的对映选择性直接乙烯基类Michael加成反应。在许多情况下，单次重结晶后，几乎可以得到光学上纯净的形式（> 96％ee）的产品。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800145
• 作为试剂：
  描述：

  2-(2,3-二氢色烯-4-亚基)丙二腈 、 4-bromocinnamaldeyde 在 (S)-7-(pyrrolidin-2-yl)tridecan-7-ol 、 4-硝基苄胺 作用下， 以 sodium chloride 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 、 2-((S)-3-((R)-1-(4-bromophenyl)-3-oxopropyl)chroman-4-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  在水介质中将二氰基烯烃对映选择性迈克尔加成到α，β-不饱和醛上

  摘要：

  已经开发了水相容性催化剂的池，即二烷基-（S）-脯氨醇，用于在水性介质中乙烯基丙二腈向α，β-不饱和醛的对映选择性直接乙烯基类Michael加成反应。在许多情况下，单次重结晶后，几乎可以得到光学上纯净的形式（> 96％ee）的产品。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800145

文献信息

• Water-Compatible Iminium Activation: Organocatalytic Michael Reactions of Carbon-Centered Nucleophiles with Enals
  作者：Claudio Palomo、Aitor Landa、Antonia Mielgo、Mikel Oiarbide、Ángel Puente、Silvia Vera

  DOI：10.1002/anie.200703261

  日期：2007.11.12
• Enantioselective Michael Addition of Dicyanoolefins to α,β-Unsaturated Aldehydes in Aqueous Medium
  作者：Jun Lu、Feng Liu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/adsc.200800145

  日期：2008.8.4

  A pool of water-compatible catalysts, namely dialkyl-(S)-prolinols, has been developed for the enantioselective direct vinylogous Michael addition reaction of vinylmalononitriles to α,β-unsaturated aldehydes in aqueous medium. In many cases, the products can be obtained in almost optically pure form (>96% ee) after a single recrystallization.

  已经开发了水相容性催化剂的池，即二烷基-（S）-脯氨醇，用于在水性介质中乙烯基丙二腈向α，β-不饱和醛的对映选择性直接乙烯基类Michael加成反应。在许多情况下，单次重结晶后，几乎可以得到光学上纯净的形式（> 96％ee）的产品。