3-fluoropyridine-2-thiol | 865663-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-fluoropyridine-2-thiol
• 英文别名: 2(1H)-Pyridinethione, 3-fluoro-；3-fluoro-1H-pyridine-2-thione
• CAS: 865663-90-7
• 化学式: C₅H₄FNS
• 分子量: 129.158
• InChiKey: CXOVSPPEBNMIGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  156.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoropyridine-2-thiol 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-氟-2-吡啶磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  属于4-环丙基-3,4-二氢-2 H -1,2,4-吡啶并二氮杂二氧化物和2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）丙酸受体的正构构调节剂氯取代的4-环丙基-3,4-二氢-2 H -1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物

  摘要：

  将两个属于α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）受体正性变构调节剂的4-乙基取代的吡啶并二嗪二氧化物与GluA2配体结合结构域共结晶，以破译位置氮原子对AMPA受体结合模式的影响。发现后者与先前描述的苯并噻二嗪型AMPA受体调节剂非常相似。两种化合物对受体的亲和力通过等温滴定热法测定。因此，进行了新颖的4-环丙基取代的吡啶并噻二嗪二氧化物的合成和生物学评估，并完成了相应的氯取代的4-环丙基-3,4-二氢-2 H的合成。-苯并噻二嗪1,1-二氧化物。在体外发现“ 8-氮杂”化合物32是最有效的吡啶并噻二嗪型AMPA受体增效剂，而7-氯取代的化合物36c则是最有希望的苯并噻二嗪二氧化物。由于在小鼠中具有适当的药物相似性和较低的体内急性毒性，因此选择36c进行更完整的临床前评估。该化合物能够轻松穿越血脑屏障。在对CD1小鼠进行的体内目标识别测试中，发现口服低至1 mg / kg的36c可以显着改善认知能力。

  DOI：

  10.1021/jm501268r
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-氟吡啶 在 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-fluoropyridine-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  属于4-环丙基-3,4-二氢-2 H -1,2,4-吡啶并二氮杂二氧化物和2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）丙酸受体的正构构调节剂氯取代的4-环丙基-3,4-二氢-2 H -1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物

  摘要：

  将两个属于α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）受体正性变构调节剂的4-乙基取代的吡啶并二嗪二氧化物与GluA2配体结合结构域共结晶，以破译位置氮原子对AMPA受体结合模式的影响。发现后者与先前描述的苯并噻二嗪型AMPA受体调节剂非常相似。两种化合物对受体的亲和力通过等温滴定热法测定。因此，进行了新颖的4-环丙基取代的吡啶并噻二嗪二氧化物的合成和生物学评估，并完成了相应的氯取代的4-环丙基-3,4-二氢-2 H的合成。-苯并噻二嗪1,1-二氧化物。在体外发现“ 8-氮杂”化合物32是最有效的吡啶并噻二嗪型AMPA受体增效剂，而7-氯取代的化合物36c则是最有希望的苯并噻二嗪二氧化物。由于在小鼠中具有适当的药物相似性和较低的体内急性毒性，因此选择36c进行更完整的临床前评估。该化合物能够轻松穿越血脑屏障。在对CD1小鼠进行的体内目标识别测试中，发现口服低至1 mg / kg的36c可以显着改善认知能力。

  DOI：

  10.1021/jm501268r

文献信息

• [EN] SULFONYL PYRIDYL TRP INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE SULFONYLPYRIDYLE TRP
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2018029288A1

  公开（公告）日：2018-02-15

  The invention is concerned with the compounds of formula I: (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof where R1 is a substituted or unsubstituted phenyl or a fused bicyclic comprising a substituted or unsubstituted phenyl. In addition, the present invention relates to methods of manufacturing and methods of using the compounds of formula I as well as pharmaceutical compositions containing such compounds. The compounds may be useful in treating diseases and conditions mediated by TRPA1, such as pain.

  本发明涉及公式I的化合物：(I)以及其中R1是取代的或未取代的苯基或包含取代的或未取代的苯基的并环双环的 pharmaceutically 可接受的盐。此外，本发明还涉及制造和使用公式I化合物的方法以及包含此类化合物的药物组合物。这些化合物可能对治疗由TRPA1介导的疾病和状况，如疼痛，是有用的。
• Base-Catalyzed Intramolecular Defluorination/O-Arylation Reaction for the Synthesis of 3-Fluoro-1,4-oxathiine 4,4-Dioxide
  作者：Jinlong Qian、Gaoxi Jiang、Lei Kang、Jinlong Zhang、Huameng Yang

  DOI：10.1055/a-1387-8862

  日期：2021.5

  A novel process involving base-catalyzed intramolecular defluorination/O-arylation of readily available α-fluoro-β-one-sulfones was realized and provided a series of 3-fluoro-1,4-oxathiine 4,4-dioxide derivatives in good to excellent yields. Unlike traditional defluorination reactions with stoichiometric base as the deacid reagent, this process is triggered by a catalytic amount of base (TMG: tetramethylguanidine)

  实现了一种新的方法，该方法涉及碱催化易得的α-氟代-β-砜的分子内脱氟/ O-芳基化反应，并提供了一系列3-氟-1,4-氧代草氨酸4,4-二氧化物衍生物。优异的产量。与传统的以化学计量的碱作为脱酸剂的脱氟反应不同，此过程是由催化量的碱（TMG：四甲基胍）触发的，分子筛既充当吸附剂以去除HF酸，又充当活化剂以帮助CF键断裂。
• Synthesis and Characterization of 2‐Pyridylsulfur Pentafluorides
  作者：Oleksandr S. Kanishchev、William R. Dolbier

  DOI：10.1002/anie.201409990

  日期：2015.1.2

  group. Herein we report that excess oxidative fluorination of 2,2′‐dipyridyl disulfide with a KF/Cl2/MeCN system leads to the formation of thirteen new 2‐pyridylsulfur chlorotetrafluorides (2‐SF4Cl‐pyridines). These molecules are found to undergo further chlorine–fluorine exchange reactions by treatment with silver(I) fluoride enabling ready access to a series of ten new substituted 2‐pyridylsulfur pentafluorides

  当前在目标杂环化合物合成过程中制备SF 5取代的杂环的方法要求使用SF 5官能化的芳基或炔试剂或SF 5 Cl作为SF 5 官能团的来源。在这里，我们报告说，用KF / Cl 2 / MeCN系统对2,2'-二吡啶基二硫化物进行过量的氧化氟化会导致形成十三种新的2-吡啶基硫氯四氟化物（2-SF 4 Cl-吡啶）。发现这些分子通过用氟化银（I）处理进一步进行氯-氟交换反应，从而可以立即使用一系列十种新的取代的2-吡啶基五氟化硫（2-SF 5-吡啶）。这是现有杂环硫官能团转化为制备SF 5取代杂环的第一个制备简单且易于扩展的例子。
• COMPOUNDS FOR FGFRS INHIBITORS
  申请人：[en]COGENT BIOSCIENCES, INC.

  公开号：WO2024151638A2

  公开（公告）日：2024-07-18

  A compound having the following structure of Formula (I): (I) or a stereoisomer, salt, or tautomer thereof, wherein R1, R2, R5, A, B, X, and Y are as defined herein. Pharmaceutical composition comprising the compounds, and their use in methods of treating diseases are also described.