(S)-7-fluoro-α-tetralol | 1083302-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (S)-7-fluoro-α-tetralol
• 英文别名: 7-fluoro-1-tetralol；(S)-7-fluoro-1-tetralol；(S)-7-fluoro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol；(1S)-7-fluoro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• CAS: 1083302-30-0
• 化学式: C₁₀H₁₁FO
• mdl: MFCD16037774
• 分子量: 166.195
• InChiKey: QNORPDDVMCJPRL-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  260.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-7-fluoro-α-tetralol 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 16.33h， 生成 (R)-2,2,2-trifluoro-N-(7-fluoro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2,7,9-SUBSTITUTED PURINONE DERIVATIVES FOR IMMUNOSUPPRESSION
  [FR] DÉRIVÉS DE PURINONE SUBSTITUÉS EN POSITION 2, 7 ET 9 POUR L'IMMUNOSUPPRESSION

  摘要：

  本发明提供了一种新型的嘌呤酮和相关衍生物，用于预防和治疗自身免疫疾病、炎症性疾病、肥大细胞介导的疾病和移植排斥反应。这些化合物的一般结构式为（I）。

  公开号：

  WO2009048474A1
• 作为产物：
  描述：

  7-氟-1-四氢萘酮 在 D-葡萄糖 、 钴 、 Q₂₃₇V/I₂₉₁F mutant of carbonyl reductase from Bacillus aryabhattai 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以98.8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  设计羰基还原酶作为合成手性α-四氢萘酚的潜在工具

  摘要：

  羰基还原酶BaSDR1对α-四氢萘酮（一类大体积的酮）的活性通过合理的设计得到了成功的提高。结果证明，相对较大的底物尺寸是与更高的酶立体选择性相关的关键因素。

  DOI：

  10.1002/cctc.202100890

文献信息

• Silylation-Based Kinetic Resolution of Monofunctional Secondary Alcohols
  作者：Cody I. Sheppard、Jessica L. Taylor、Sheryl L. Wiskur

  DOI：10.1021/ol2012617

  日期：2011.8.5

  The nucleophilic small molecule catalyst (−)-tetramisole was found to catalyze the kinetic resolution of monofunctional secondary alcohols via enantioselective silylation. Optimization of this new methodology allows for selectivity factors up to 25 utilizing commercially available reagents and mild reaction conditions.

  发现亲核小分子催化剂（-）-四咪唑可通过对映选择性甲硅烷基化催化单官能仲醇的动力学拆分。这种新方法的优化可利用市售试剂和温和的反应条件将选择性因子提高至25。
• Rate enhancement of lipase-catalyzed reaction using CO2-expanded liquids as solvents for chiral tetralol synthesis
  作者：Yuichi Suzuki、Kosuke Taniguchi、Hai Nam Hoang、Mayumi Tamura、Tomoko Matsuda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153837

  日期：2022.6

  applicability of CO2 as a solvent has been increasingly important due to the need to develop efficient reactions replacing ordinary organic solvents derived from fossil fuel with sustainable solvents such as pressurized CO2. In our previous study of solvent engineering of a lipase-catalyzed reaction of bulky substrates, the conversions were higher for the reaction in CO2-expanded liquids, liquids expanded by dissolving

  由于需要开发有效的反应，用可持续溶剂（如加压 CO 2 ）替代源自化石燃料的普通有机溶剂，因此对 CO 2作为溶剂的适用性的研究变得越来越重要。在我们之前对大体积底物的脂肪酶催化反应的溶剂工程研究中，CO 2膨胀液体（通过溶解加压 CO 2膨胀的液体）中的反应转化率高于没有 CO 2 的液体中的转化率。本研究展示了对 CO 2的详细检查-膨胀液体作为溶剂用于脂肪酶催化的外消旋 1-四氢萘酚、2-四氢萘酚和取代的 1-四氢萘酚类似物的动力学拆分，因为手性取代的四氢萘酚类似物是重要的药物中间体。CO 2膨胀液体在保持优异的对映选择性（E > 200）的同时，将反应速率提高了无 CO 2反应的 40 倍。外消旋 1-四氢萘酚和 2-四氢萘酚的制备规模反应成功地产生了相应的 (R)-乙酸酯和 (S)-醇，具有高产率和优异的对映选择性（高达 ee >99%）。
• PURINE AND IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES FOR IMMUNOSUPPRESSION
  申请人：Ohlmeyer Michael J.

  公开号：US20080287468A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  The present invention provides novel purine and imidazopyridine derivatives useful for the prevention and treatment of autoimmune diseases, inflammatory disease, mast cell mediated disease and transplant rejection. The compounds are of the general formulas:

  本发明提供了新型嘌呤和咪唑吡啶衍生物，用于预防和治疗自身免疫性疾病、炎症性疾病、肥大细胞介导的疾病和移植排斥。这些化合物的一般式如下：
• Purine and imidazopyridine derivatives for immunosuppression
  申请人：Wyeth LLC

  公开号：US07884109B2

  公开（公告）日：2011-02-08

  The present invention provides novel purine and imidazopyridine derivatives useful for the prevention and treatment of autoimmune diseases, inflammatory disease, mast cell mediated disease and transplant rejection. The compounds are of the general formulas:

  本发明提供了一种新型的嘌呤和咪唑吡啶衍生物，可用于预防和治疗自身免疫性疾病、炎症性疾病、肥大细胞介导的疾病和移植排斥。这些化合物的一般式如下：
• Titanium Salalen Catalyzed Enantioselective Benzylic Hydroxylation
  作者：Christina Wartmann、Shiny Nandi、Jörg‐Martin Neudörfl、Albrecht Berkessel

  DOI：10.1002/anie.202306584

  日期：2023.8.28

  A cis-1,2-diaminocyclohexane (cis-DACH) Ti salalen complex (R=NO2) was shown to efficiently catalyze enantioselective benzylic hydroxylations with H2O2 as oxidant. Tetralin and indane derivatives are converted to benzylic alcohols with up to 98 % ee. The overoxidation to ketone is negligible. Epoxidation reactions are similarly effective, with 1-decene being converted to its epoxide in 90 % yield and

  顺式-1,2-二氨基环己烷（顺式-DACH）Ti salalen络合物（R=NO 2）被证明可以有效催化以H 2 O 2作为氧化剂的对映选择性苄基羟基化。四氢化萘和茚满衍生物转化为 ee 高达 98% 的苯甲醇。酮的过度氧化可以忽略不计。环氧化反应同样有效，在 0.1 mol% 催化剂负载量下，1-癸烯转化为其环氧化物，产率达 90%，ee 达 94%。