7-fluorotetral-1-ol | 173996-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 7-fluorotetral-1-ol
• 英文别名: 7-fluoro-1-tetralol；7-Fluoro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• CAS: 173996-18-4
• 化学式: C₁₀H₁₁FO
• 分子量: 166.195
• InChiKey: QNORPDDVMCJPRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-fluorotetral-1-ol 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以912 mg的产率得到1-bromo-7-fluoro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  新型膦基-恶唑啉配体的开发及其在苄基卤化物不对称炔基化中的应用

  摘要：

  开发了一组新的立体化学多样化的膦基-恶唑啉配体，衍生自简单的L-氨基酸和 2-(二苯基膦基)苯甲酸。这些单阴离子三齿 N,N,P-配体以高产率和优异的对映选择性促进末端炔烃与多种苄基卤化物（包括苯并稠合环状 α-卤化物和 α-甲硅烷基苄基卤化物）的对映选择性自由基偶联。反应条件温和。具有多个不同的结构修饰位点，可以轻松访问各种手性 N、N、P 配体库，从而可以快速优化特定底物的配体结构。值得注意的是，苯并环分子中苄基卤键的对映选择性炔基化也是首次实现。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200074
• 作为产物：
  描述：

  7-氟-1-四氢萘酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以96%的产率得到7-fluorotetral-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用 CO2 膨胀液体作为手性四氢萘酚合成溶剂的脂肪酶催化反应的速率提高

  摘要：

  由于需要开发有效的反应，用可持续溶剂（如加压 CO 2 ）替代源自化石燃料的普通有机溶剂，因此对 CO 2作为溶剂的适用性的研究变得越来越重要。在我们之前对大体积底物的脂肪酶催化反应的溶剂工程研究中，CO 2膨胀液体（通过溶解加压 CO 2膨胀的液体）中的反应转化率高于没有 CO 2 的液体中的转化率。本研究展示了对 CO 2的详细检查-膨胀液体作为溶剂用于脂肪酶催化的外消旋 1-四氢萘酚、2-四氢萘酚和取代的 1-四氢萘酚类似物的动力学拆分，因为手性取代的四氢萘酚类似物是重要的药物中间体。CO 2膨胀液体在保持优异的对映选择性（E > 200）的同时，将反应速率提高了无 CO 2反应的 40 倍。外消旋 1-四氢萘酚和 2-四氢萘酚的制备规模反应成功地产生了相应的 (R)-乙酸酯和 (S)-醇，具有高产率和优异的对映选择性（高达 ee >99%）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153837

文献信息

• Direct Oxidative Allylic and Vinylic Amination of Alkenes through Selenium Catalysis
  作者：Johanna Trenner、Christian Depken、Thomas Weber、Alexander Breder

  DOI：10.1002/anie.201303662

  日期：2013.8.19

  Bringing “N” into the game: The direct chemoselective nitrogenation of unactivated alkenes can be achieved through oxidative selenium catalysis (see scheme). This method provides a broad variety of allylic imides in yields of up to 89 % using N‐fluorobenzenesulfonimide (NFSI) as the terminal oxidant and nitrogen source. Furthermore, an unprecedented selenium‐catalyzed vinylic C(sp2)–H nitrogenation

  将“ N”带入游戏中：可以通过氧化硒催化（参见方案）实现未活化烯烃的直接化学选择氮化。使用N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）作为末端氧化剂和氮源，此方法可提供高达89％的多种烯丙基酰亚胺。此外，还发现了前所未有的硒催化的乙烯基C（sp 2）–H氮化。
• Silylation-Based Kinetic Resolution of Monofunctional Secondary Alcohols
  作者：Cody I. Sheppard、Jessica L. Taylor、Sheryl L. Wiskur

  DOI：10.1021/ol2012617

  日期：2011.8.5

  The nucleophilic small molecule catalyst (−)-tetramisole was found to catalyze the kinetic resolution of monofunctional secondary alcohols via enantioselective silylation. Optimization of this new methodology allows for selectivity factors up to 25 utilizing commercially available reagents and mild reaction conditions.

  发现亲核小分子催化剂（-）-四咪唑可通过对映选择性甲硅烷基化催化单官能仲醇的动力学拆分。这种新方法的优化可利用市售试剂和温和的反应条件将选择性因子提高至25。
• Catalytic Asymmetric Intermolecular Bromoesterification of Unfunctionalized Olefins
  作者：Lijun Li、Cunxiang Su、Xiaoqin Liu、Hua Tian、Yian Shi

  DOI：10.1021/ol501542r

  日期：2014.7.18

  An asymmetric intermolecular bromoesterification of unfunctionalized olefins catalyzed by (DHQD)2PHAL is described. Optically active bromoesters can be obtained with up to 92% ee.

  描述了通过（DHQD）2 PHAL催化的未官能化烯烃的不对称分子间溴代酯化反应。可以以高达92％ee获得旋光性溴酸酯。
• Tandem InCl₃-Promoted Hydroperoxide Rearrangements and Nucleophilic Additions: A Straightforward Entry to Benzoxacycles
  作者：Alexandra E. Bosnidou、Agathe Fayet、Cristina Cheibas、Oscar Gayraud、Sophie Bourcier、Gilles Frison、Bastien Nay

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00845

  日期：2023.7.7

  The acid-catalyzed rearrangement of organic peroxides is generally associated with C–C-bond cleavages (Hock and Criegee rearrangements), with the concomitant formation of an oxocarbenium intermediate. This article describes the tandem process between a Hock or Criegee oxidative cleavage and a nucleophilic addition onto the oxocarbenium species (in particular a Hosomi–Sakurai-type allylation), under

  有机过氧化物的酸催化重排通常与 C-C 键断裂（Hock 和 Criegee 重排）相关，并伴随形成氧碳鎓中间体。本文描述了在 InCl 3 催化下，Hock 或 Criegee 氧化裂解与氧碳鎓物种上的亲核加成（特别是 Hosomi-Sakurai 型烯丙基化）之间的串联过程。应用于2-取代苯并氧环类化合物（色满和苯并氧杂环己烷）的合成，包括沙利佐坦2-（氨甲基）色满部分的合成，以及红球菌酰胺B的全合成。
• Method of preparing a composition containing hygromycin A and epi-hygromycin
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1369490A1

  公开（公告）日：2003-12-10

  A method of preparing a composition containing hygromycin A and epi-hygromycin, wherein the ratio of hygromycin A to epi-hygromycin is at least 10:1, which comprises fermenting Streptomyces hygroscopicus in media having a pH less than 6.9 at a temeperature ranging from 25°C to 35°C.

  一种制备含百日咳霉素 A 和表-百日咳霉素的组合物的方法，其中百日咳霉素 A 与表-百日咳霉素的比例至少为 10:1，该方法包括在 pH 值小于 6.9 的培养基中，在 25°C 至 35°C 的温度范围内发酵吸湿链霉菌。