(3,6-dioxopiperazin-2-yl)acetamide | 52661-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3,6-dioxopiperazin-2-yl)acetamide
• 英文别名: (3,6-dioxo-piperazin-2-yl)-acetic acid amide；(3,6-Dioxo-piperazin-2-yl)-essigsaeure-amid；2,5-dioxopiperazine-3-acetamide；2-(3,6-dioxopiperazin-2-yl)acetamide
• CAS: 52661-99-1
• 化学式: C₆H₉N₃O₃
• 分子量: 171.156
• InChiKey: RJTBTNYUNKJQAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,6-dioxopiperazin-2-yl)acetamide 在 乙酸酐 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 以74.7%的产率得到N,N'-diacetyl-6-cyanomethyl-2,5-dioxopiperazine
  参考文献：
  名称：

  2,5-dioxopiperazine compounds and method for preparing

  摘要：

  提供了一种制备.alpha.-APM衍生物的方法，无需使用昂贵的L-苯丙氨酸。其中，2,5-二氧代哌嗪-3-乙酰胺与乙酸酐反应，得到N,N'-二乙酰基-6-氰甲基-2,5-二氧代哌嗪，然后在强碱存在下与苯甲醛反应，得到1-乙酰基-3-苯甲基亚甲基-6-氰甲基-2,5-二氧代哌嗪。这个化合物经过肼的处理，得到3-苯甲基亚甲基-6-氰甲基-2,5-二氧代哌嗪，然后还原制备3-苯甲基-6-氰甲基-2,5-二氧代哌嗪，再在强酸存在下与甲醇反应，制备.alpha.-APM衍生物作为甜味剂使用。

  公开号：

  US05294714A1
• 作为产物：
  描述：

  diethyl N-chloroacetyl-DL-aspartate 在 乙醇 、 氨 作用下， 生成 (3,6-dioxopiperazin-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Fischer,E.; Koenigs, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 4590

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2,5-Dioxopiperazine compound and processes for preparation thereof
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP0493813A1

  公开（公告）日：1992-07-08

  2,5-Dioxopiperazine-3-acetamide is prepared by reacting a dialkyl-L-aspartate with monochloroacetic acid, monochloroacetyl chloride or monochloroacetic acid anhydride, and then treating the resulting dialkyl chloroacetyl-L-aspartate with ammonia.

  2,5-二氧代哌嗪-3-乙酰胺是通过将二烷基-L-天冬氨酸与单氯乙酸、单氯乙酰氯或单氯乙酸酐反应制备的，然后用氨处理得到的二烷基氯乙酰-L-天冬氨酸。
• Novel 2,5-dioxopiperazine compounds and method for preparing alpha-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester derivatives
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP0538882A1

  公开（公告）日：1993-04-28

  A method of preparing α-APM derivatives without using an expensive L-phenylalanine is provided, wherein 2,5-dioxopiperazine-3-acetamide is reacted with acetic anhydride to give N,N'-diacetyl-6-cyanomethyl-2,5-dioxopiperazine, which is then reacted with benzaldehyde in the presence of a strong base to give 1-acetyl-3-benzylidene-6-cyanomethyl-2,5-dioxopiperazine. This is treated with hydrazine to give 3-benzylidene-6-cyanomethyl-2,5-dioxopiperazine, which is then reduced to prepare 3-benzyl-6-cyanomethyl-2,5-dioxopiperazine, which is converted by reaction with methanol in the presence of a strong acid to an α-APM derivative for use as a sweetener.

  本发明提供了一种不使用昂贵的 L-苯丙氨酸而制备 α-APM 衍生物的方法，其中 2,5-二氧代哌嗪-3-乙酰胺与乙酸酐反应生成 N,N'-二乙酰基-6-氰基甲基-2,5-二氧代哌嗪，然后在强碱存在下与苯甲醛反应生成 1-乙酰基-3-亚苄基-6-氰基甲基-2,5-二氧代哌嗪。再用肼处理，得到 3-亚苄基-6-氰甲基-2,5-二氧代哌嗪，然后将其还原，制备出 3-苄基-6-氰甲基-2,5-二氧代哌嗪，在强酸存在下与甲醇反应，将其转化为用作甜味剂的 α-APM 衍生物。
• Pharmaceutical composition for inhibiting alpha-glucosidase
  申请人：Tamkang University

  公开号：US10159668B2

  公开（公告）日：2018-12-25

  A composition for inhibiting α-glucosidase has lower side effects to a user, other than the inhibition of α-glucosidase. The composition comprises adenine, (3-hydroxy-dl-proline, nicotinic acid, (3,6-dioxo-piperazin-2-yl)-acetic acid amide, 2-ethylhexyl heptanoate, and a pharmaceutically compatible salt.

  一种抑制α-葡萄糖苷酶的组合物除了抑制α-葡萄糖苷酶外，对使用者的副作用较小。该组合物包括腺嘌呤、（3-羟基-dl-脯氨酸）、烟酸、（3,6-二氧代哌嗪-2-基）-乙酸酰胺、庚酸 2-乙基己酯和一种药用兼容盐。
• JPH04234375A
  申请人：——

  公开号：JPH04234375A

  公开（公告）日：1992-08-24
• JPH05117246A
  申请人：——

  公开号：JPH05117246A

  公开（公告）日：1993-05-14