2-三氟甲基苄基硼酸频哪醇酯 | 475250-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-三氟甲基苄基硼酸频哪醇酯
• 英文名称: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(2-(trifluoromethyl)benzyl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 475250-54-5
• 化学式: C₁₄H₁₈BF₃O₂
• 分子量: 286.102
• InChiKey: FBUQCNKMNNXCHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277 °C
• 密度：
  1.13
• 闪点：
  121 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-三氟甲基苄基硼酸频哪醇酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 copper(II) tetrafluroborate hexahydrate 、 (4S,4'S)-2,2'-(1,3-Bis(4-(adamantan-1-yl)phenyl)propane-2,2-diyl)bis(4-phenyl-4,5-dihydrooxazole) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 31.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜 (II) 催化的不对称光氧化还原反应：可见光驱动的亚胺的对映选择性烷基化

  摘要：

  不对称光氧化还原催化为通过新的反应途径开发新的手性分子合成方法提供了令人兴奋的机会。然而，使用第一排过渡金属配合物作为手性光氧化还原催化剂仍然是一项艰巨的挑战，尽管这些配合物经济、环保，并且通常表现出特殊的反应性。我们在本文中报告了一类基于铜 (II) 双恶唑啉配合物 (CuII-BOX) 的高效不对称/光氧化还原双功能催化剂的开发，用于亚胺的光诱导对映选择性烷基化。反应在非常温和的条件下进行，不需要任何其他光敏剂。简单的催化系统和易于调节的手性配体使得形成具有四取代碳立体中心的手性胺产物具有显着高水平的对映选择性（36 个实例，高达 98% ee）。总体而言，CuII-BOX 催化剂引发自由基生成，并控制随后的立体选择性转化。这种利用由第一排过渡金属和柔性手性配体组成的手性配合物作为不对称光氧化还原催化剂的策略为开发绿色不对称合成方法提供了一个有效的平台。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09251
• 作为产物：
  描述：

  2-三氟甲基苄基氯 、 联硼酸频那醇酯 在 三(4-甲氧苯基)膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ potassium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到2-三氟甲基苄基硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Borylation of Benzyl Halides with Bis(pinacolato)diboron Catalyzed by Palladium(0) Complexes

  摘要：

  在存在KOAc的环己烷中，将苄卤化物与双（匹卡醇酸酯）二硼进行亲核性硼化反应，效果良好。该反应由现场生成的钯络合物（由Pd(dba)2和(4-MeOC6H4)3P组成）有效催化，最终得到了相应的匹卡苄硼酸酯，产率很高。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.780

文献信息

• [EN] ARYLAMIDE COMPOUND, PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ ARYLAMIDE, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE COMPRENANT, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 芳基酰胺化合物、包含其的药物组合物及其制备方法和用途
  申请人：SICHUAN KELUN BIOTECH BIOPHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2022089219A1

  公开（公告）日：2022-05-05

  本发明涉及式（I'）的芳基酰胺化合物、包含其的药物组合物、其制备方法及其用于预防或治疗肿瘤相关的疾病或病况。
• Copper(II)-Catalyzed Asymmetric Photoredox Reactions: Enantioselective Alkylation of Imines Driven by Visible Light
  作者：Yanjun Li、Kexu Zhou、Zhaorui Wen、Shi Cao、Xiang Shen、Meng Lei、Lei Gong

  DOI：10.1021/jacs.8b09251

  日期：2018.11.21

  on the copper(II) bisoxazoline complexes (CuII-BOX) for the light-induced enantioselective alkylation of imines. The reactions proceed under very mild conditions and without a need for any other photosensitizer. The simple catalytic system and readily tunable chiral ligands enable a significantly high level of enantioselectivity for the formation of chiral amine products bearing a tetrasubstituted carbon

  不对称光氧化还原催化为通过新的反应途径开发新的手性分子合成方法提供了令人兴奋的机会。然而，使用第一排过渡金属配合物作为手性光氧化还原催化剂仍然是一项艰巨的挑战，尽管这些配合物经济、环保，并且通常表现出特殊的反应性。我们在本文中报告了一类基于铜 (II) 双恶唑啉配合物 (CuII-BOX) 的高效不对称/光氧化还原双功能催化剂的开发，用于亚胺的光诱导对映选择性烷基化。反应在非常温和的条件下进行，不需要任何其他光敏剂。简单的催化系统和易于调节的手性配体使得形成具有四取代碳立体中心的手性胺产物具有显着高水平的对映选择性（36 个实例，高达 98% ee）。总体而言，CuII-BOX 催化剂引发自由基生成，并控制随后的立体选择性转化。这种利用由第一排过渡金属和柔性手性配体组成的手性配合物作为不对称光氧化还原催化剂的策略为开发绿色不对称合成方法提供了一个有效的平台。
• Nucleophilic Borylation of Benzyl Halides with Bis(pinacolato)diboron Catalyzed by Palladium(0) Complexes
  作者：Tatsuo Ishiyama、Zengo Oohashi、Taka-aki Ahiko、Norio Miyaura

  DOI：10.1246/cl.2002.780

  日期：2002.8

  Nucleophilic borylation of benzyl halides with bis(pinacolato)diboron in the presence of KOAc in toluene was effectively catalyzed by a palladium complex generated in situ from Pd(dba)2 and (4-MeOC6H4)3P, giving the corresponding pinacol benzylboronates in high yields.

  在存在KOAc的环己烷中，将苄卤化物与双（匹卡醇酸酯）二硼进行亲核性硼化反应，效果良好。该反应由现场生成的钯络合物（由Pd(dba)2和(4-MeOC6H4)3P组成）有效催化，最终得到了相应的匹卡苄硼酸酯，产率很高。